5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛 | 881674-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛
• 中文别名: 5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛；1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde；5-(2-fluorophenyl)pyrrole-3-carbaldehyde；5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-formaldehyde；5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-carboxaldehyde
• CAS: 881674-56-2
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: MQULPEUCGKEHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  370.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛在合成吡咯衍生物中作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）充当试剂，主要用于治疗与胃酸相关的疾病，包括胃溃疡、十二指肠溃疡及反流性食管炎。

应用

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛（1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]吡咯烷）是一种钾离子竞争性酸阻滞剂，用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡及反流性食管炎等疾病。

制备

以1H吡咯为原料，经三异丙基氯硅烷N-烃化保护后，再与Vilsmeier试剂反应得3-醛基-1H吡咯。随后，通过N-溴代丁二酰亚胺（NBS）溴化与2-氟苯硼酸进行Suzuki偶联反应制备5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛粗品，并用甲苯精制。总收率为35.5%。

用途

钾离子竞争性酸阻滞剂，用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡及反流性食管炎等疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种可以治疗消化性溃疡的3-吡啶磺酰-1-N-杂吡咯衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种可以治疗消化性溃疡的3‑吡啶磺酰‑1‑N‑杂吡咯衍生物及其制备方法和用途，具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其同位素替代形式、或其立体异构体。实验结果表明，本发明提供的化合物(特别是化合物4和化合物5)对胃溃疡具有优异的抑制效果，可以用来制备预防和/或治疗消化性溃疡(特别是胃溃疡)的药物，应用前景广阔。

  公开号：

  CN111943932B
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。

  公开号：

  CN109006824B

文献信息

• Discovery of novel indolin-2-one compounds as potent inhibitors of HsClpP for cancer treatment
  作者：Rao Song、Yang Yang、Jiasheng Huang、Wenliang Qiao、Baozhu Luo、Yuan Ju、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104820

  日期：2021.5

  Through the preliminary biological assay in vitro, including MTT assay and proteolytic activity assay, compound I was identified as the most potent inhibitor. Treatment with compound I impaired the migration of Hela cells. In addition, compound I disrupted the mitochondrial function, and reduced the level of the SDHB and induced the production of the ATF4. In general, compound I is a promising probe of

  人酪蛋白水解蛋白酶蛋白水解亚基 (HsClpP) 是一种高度保守的丝氨酸蛋白酶，通过去除受损和/或错误折叠的蛋白质在细胞稳态中发挥重要作用。最近，由于其在癌症增殖和转移中的关键作用，HsClpP 被认为是癌症治疗的有希望的靶点。在本文中，通过对 2086 种生物活性化学物质库的随机筛选，一种新型化合物I，3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene) -5-iodoindolin-2-one，被鉴定为一种有效的抑制剂HsClpP。在此，合成了一系列化合物I衍生物，并评估了它们对多种癌细胞的抗癌活性。通过初步的体外生物学分析，包括MTT测定和蛋白水解活性测定，化合物I被鉴定为最有效的抑制剂。用化合物I处理会损害 Hela 细胞的迁移。此外，化合物I破坏了线粒体功能，降低了 SDHB 的水平并诱导了 ATF4 的产生。总的来说，化合物I是一种很有前景的 HsClpP
• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Acid secretion inhibitor
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20070060623A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle, the nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle optionally has substituent(s), R 2 is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted thienyl group or an optionally substituted pyridyl group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, or one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an optionally substituted lower alkyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R 5 is an alkyl group or a salt thereof.

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。
• 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法
  申请人：南京济群医药科技股份有限公司

  公开号：CN105085484B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种富马酸沃诺拉赞的制备方法，S1.将5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛(I)溶解于有机溶剂，与甲胺醇溶液搅拌6‑8h反应生成亚胺，金属硼氢化物还原1‑2h，经后处理得到式II化合物；S2.将步骤S1.制备得到式II化合物溶于有机溶剂，冰浴与Boc酸酐搅拌反应1‑2h，经后处理得到式III化合物；S3.将步骤S2.制备得到式III化合物溶于有机溶剂，加入氢化钠和冠醚，加入3‑吡啶磺酰氯，搅拌反应1‑2h，经后处理得到式IV化合物；S4.将步骤S3.制备得到式IV化合物在三氟乙酸、二氯甲烷溶液中反应得到式V化合物；S5.将步骤S4.制备得到式V化合物溶解于有机溶剂中与富马酸成盐，得到富马酸沃诺拉赞(VI)。本发明合成方法副反应少、中间体纯度高且后处理简单。
• 吡咯磺酰类新化学实体、制备方法及其用途
  申请人：江苏柯菲平医药股份有限公司

  公开号：CN108117503B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及吡咯磺酰类新化学实体3‑(3‑((2‑(2‑氟苯基)‑4‑((甲氨基)甲基)‑1H‑吡咯‑1‑基)磺酰基)苯氧基)丙酸、其制备方法，并进行了初步生物活性研究，发现其对H+/K+‑腺苷三磷酸酶（H+/K+‑ATPase）有抑制活性。