5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 881674-06-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 881674-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: KXQMTNMMOMBDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  沃诺拉赞富马酸盐生物转化主要代谢物的鉴定、表征和合成

  摘要：

  报道了关于四种观察到的代谢物及其氘标记的反流性食管炎药物沃诺拉赞富马酸盐类似物的首次合成研究。其中三种代谢物M-I、M-III、M-IV-Sul和四种稳定同位素标记的类似物MI - d 4、M-II -d 4、M-III -d 4、M-IV的合成方法-Sul -d 4之前还没有报道过。基于 MS 和 NMR 光谱阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132669
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014

文献信息

• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Acid secretion inhibitor
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20070060623A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle, the nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle optionally has substituent(s), R 2 is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted thienyl group or an optionally substituted pyridyl group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, or one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an optionally substituted lower alkyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R 5 is an alkyl group or a salt thereof.

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。
• 一种治疗胃酸疾病药物的制备方法
  申请人：昆明贵研药业有限公司

  公开号：CN105440019A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种治疗胃酸疾病药物TAK438的制备方法，制备过程中以2-溴-2ˊ-氟苯乙酮(Ⅰ)为起始原料，通过缩合反应、环化反应、还原反应、磺酰化反应、还原胺化反应等制得目标产物TAK438。本路线原料易得、反应易于控制，产率较高，可工业化生产。
• Novel and practical synthesis of vonoprazan fumarate
  作者：Qian-Ying Yu、Huang Zeng、Kai Yao、Jian-Qi Li、Yu Liu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318924

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT A novel and practical strategy for the synthesis of vonoprazan fumarate 1, a novel potassium-competitive acid blocker, has been developed. Vonoprazan fumarate was obtained through a four-step process starting from 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate and including ester hydrolyzing, methylamine substitution, sulfonyl chloride substitution, and amide reduction. Key to the strategy is

  摘要 开发了一种新颖实用的合成富马酸富马酸 vonoprazan 1 的策略，这是一种新型的钾竞争性酸阻滞剂。Vonoprazan富马酸酯是通过从5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸酯开始，包括酯水解、甲胺取代、磺酰氯取代和酰胺还原的四步过程获得的。该策略的关键是采用新颖实用的方案进行酰胺还原。该路线的主要优点包括两部分：可控的杂质和可接受的总收率。图形概要
• 酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108148044A

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法，酰胺类化合物所述式(5)所示化合物，可用于制备富马酸沃诺拉赞。本发明的有益效果为：反应中避免使用二异丁基氢化铝，钌催化剂，雷尼镍等昂贵试剂，降低制备成本。使用胺酯交换和酰胺还原反应，反应选择性较高，中间体纯度高，避免已报道的富马酸沃诺拉赞制备方法的缺陷和不足，总收率高于已报道路线，达30％以上更适于工业化生产。酰胺类化合物结构如下。