2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE | 3315-91-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE
• 英文别名: 4-biphenylylmagnesium bromide；{[1,1'‐biphenyl]‐4‐yl}(bromo)magnesium；[1,1’-biphenyl]-4-ylmagnesium bromide；[(1,1'-biphenyl)-4-yl]magnesium bromide；[1,1'-biphenyl]-4-yl magnesium bromide；[1,1'-biphenyl]-4-yl-magnesium bromide；(1,1'-biphenyl)-4-ylmagnesium bromide
• CAS: 3315-91-1
• 化学式: C₁₂H₉BrMg
• 分子量: 257.412
• InChiKey: NACCJOIEZISYCU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  65 °C
• 密度：
  0.800 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -40 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,F+,C
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29319090
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 1
• 危险性描述：
  H225,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

应用

4-二苯基溴化镁可用作医药合成中间体。

制备

将12.5g4-溴联苯、27.38g镁、50g四氢呋喃加入反应器中，加入0.125g单质碘粒引发，补加200g四氢呋喃，控温40℃，滴加237.5g4-溴联苯和350g四氢呋喃混合溶液，反应2h后降温至4℃，制得4-二苯基溴化镁。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (R)-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种沙库巴曲中间体LCZ696中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种沙库巴曲中间体LCZ696中间体的制备方法，涉及有机合成技术领域，其制备是(S)‑1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑氯丙‑2‑醇和丁二酰亚胺在三苯基磷、偶氮二甲酸二异丙酯作用下发生光延反应，所得产物在酸性条件下发生水解反应，水解产物再和二碳酸二叔丁酯发生氨基保护反应，得到目标产物沙库巴曲中间体LCZ696中间体。本发明采用一锅煮合成法制备得到水解产物，省去了分离纯化步骤，从而简化了生产工艺，缩短整个反应周期、提高产率；且本方法除杂效果好，所得产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117285442A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2,3-dichloro-1,4-dioxane 在 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 生成 2r,3t-bis-biphenyl-4-yl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Dioxane Series. II. Aryl Substituted Dioxanes Synthesis of p-Dioxene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a009

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

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• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。
• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。