N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-<2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(monomethoxyltrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 128060-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-<2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(monomethoxyltrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 128060-07-1
• 化学式: C₅₈H₄₅N₅O₉
• 分子量: 956.023
• InChiKey: NVCICMBGIFNBDZ-TWSIVXPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  161.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-<2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(monomethoxyltrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-<2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(monomethoxyltrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——