(R)-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-propanol
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-4-propanol,-amino-, (R)-；(2R)-2-amino-3-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RCAIWVIQRMDTAV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-propanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， -5.0~40.0 ℃ 、911.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  一种LCZ696中间体AHU-377的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种LCZ696中间体AHU‑377的制备方法，其即为式I化合物的制备方法：式2化合物经过酰胺化、氧化、缩合和氢化反应，得到式I化合物。本发明所提供的LCZ696中间体（式1化合物）的制备方法，具有步骤简短、操作简单、收率和纯度高、后处理简单、适合工业化大生产等优点。

  公开号：

  CN107011203B
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 盐酸 、 transaminase 、 磷酸吡哆醛 、 水 、 sodium formate 、 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备沙库比曲中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种中间体化合物(R)‑叔丁基(1‑((1,1’‑联苯)‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯的制备方法，其制备方法如式所示。本发明的制备方法步骤简短，提高了反应收率，反应条件温和，反应过程中得到的中间体大部分不需纯化，可直接进行下一步反应，有利于大批量的合成，利用氨基转移酶高效地合成立体专一性的手性胺，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110183357B

文献信息

• NEW PROCESS
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150210632A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  本发明涉及一种新的手性选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。
• [EN] NEW PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2014032627A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Provided is a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ -amino- δ -biphenyl- a -methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  提供了一种新的对映选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。
• [EN] SYNTHESIS OF BIPHENYLALANINOL VIA NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BIPHÉNYLALANINOL À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：DPX HOLDINGS BV

  公开号：WO2015024991A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to a novel synthesis route towards R- biphenylalaninol and to the intermediates applied in this synthesis route. The process according to the invention and the intermediate compounds are useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及一种新颖的合成路径，用于合成R-双苯丙氨醇以及在该合成路径中应用的中间体。根据该发明的方法和中间化合物可用于合成具有药用活性的化合物。
• (R)-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-1-丙醇的合成
  申请人：四川瑞希康生物医药有限公司

  公开号：CN106349087B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及一种(R)‑2‑氨基‑3‑(联苯基‑4‑基)‑1‑丙醇的制备方法。它是由具有通式(B)的一种化合物经开环反应后制得；其中R 1 定义为氢原子，或直链或含支链的烷基，或环丙基，或环丁基，或环戊基，或环己基，或环庚基。本发明所述制备方法反应条件温和、副产物少、操作简便、所涉及的各中间体质量可控，用本合成工艺制得的(R)‑2‑氨基‑3‑(联苯基‑4‑基)‑1‑丙醇具有成本较低，产品质量较好，三废较少，工艺产业化程度较高的优势。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF N-BOC BIPHENYL ALANINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-BOC ALANINOL BIPHÉNYLIQUE
  申请人：CHIRAL QUEST (SUZHOU) CO LTD

  公开号：WO2017059759A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  A process is provided for preparation of (R)-N-Boc biphenyl alaninol.It provides a preparation process for a compound outlined as compound 4, which includes these operations: in one of the alcohol solvents, asymmetric hydrogenation of 5 in the presence of [Rh(Duanphos)(X)]Y and hydrogen to provide compound 4. Here "Duanphos" is (Rc,Sp)-Duanphos or (Sc,Rp)-Duanphos; X is NBD or/and COD; Y is one or more of BF4, PF6, SbF6. This process has a lot of advantages, such as low cost, safe operation, less pollution and high yield. The product was obtained in >99% purity and ee which is suitable to scale up in industrial scale.

  提供了一种制备（R）-N-Boc联苯丙氨醇的过程。该过程提供了一种用于制备化合物4的制备过程，包括以下操作：在其中一种醇溶剂中，在[Rh（Duanphos）（X）]Y的存在下进行5的不对称氢化反应和氢化反应，以提供化合物4。这里，“Duanphos”是（Rc，Sp）-Duanphos或（Sc，Rp）-Duanphos；X是NBD或/和COD；Y是BF4，PF6，SbF6中的一种或多种。该过程具有许多优点，例如低成本，安全操作，污染少和高产率。产物的纯度和ee均达到了>99％，适合在工业规模上扩大生产。