8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline | 904694-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline
• CAS: 904694-59-3
• 化学式: C₁₀H₇BrFN
• 分子量: 240.075
• InChiKey: SKYJNBNYCRKOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.84h， 生成 8-bromo-5-fluoro-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121687

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-溴-5-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以40%的产率得到8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体亚基 Rpn11 抑制剂的发现

  摘要：

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01379
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 、 巴豆醛 、 水 、 ammonium hydroxide 在 氯化锌 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline 作用下， 以 盐酸 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 以affording the desired product 8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline (18.1 g) as a solid的产率得到8-bromo-5-fluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  化学式（I）的化合物是受体酪氨酸激酶抑制剂，可用于治疗由类（3）和类（5）受体酪氨酸激酶介导的疾病。该发明的特定化合物也被发现是Pim-1的抑制剂。

  公开号：

  US20100144751A1

文献信息

• Silver-Promoted Versatile Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinaldine with Usual Ethers
  作者：Shoufeng Wang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690697

  日期：2019.11

  great meaning and full of challenges, especially the use of inert ether molecules, such as THF as starting materials. A versatile and easily handled cross-dehydrogenative coupling between ethers and quinaldine is reported here. Compared to the developed reaction, Selectfluor is used as a mild oxidant, and a variety of functional groups are tolerated. Nitrogen protection, anhydrous systems, and external

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。
• Substituted Ethynyl Gold-Nitrogen Containing Heterocyclic Carbene Complex and Organic Electroluminescent Device Using the Same
  申请人：Fujimura Osamu

  公开号：US20090091243A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides a substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex represented by the general formula (1): wherein L represents a nitrogen containing heterocyclic carbene ligand; and X represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group; in which one or more hydrogen atoms on the carbon atom(s) of X may be replaced by a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a dialkylamino group, an acyl group or an arylcarbonyl group; and, when more than one hydrogen atom on the carbon atom(s) of X is replaced by the alkyl group, the alkenyl group, the aryl group, the aralkyl group, the alkoxy group, the aryloxy group, the dialkylamino group, the acyl group or the arylcarbonyl group, the adjacent groups may be bonded together to form a ring, a method for preparing the same, and an organic electroluminescent device comprising the substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex in at least one organic compound thin layer.

  本发明提供了一种置换的乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物，其通式表示为（1）：其中L代表含氮杂环卡宾配体；X代表烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基；其中X的碳原子上的一个或多个氢原子可以被卤素原子、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基所取代；当X的碳原子上有多个氢原子被烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基所取代时，相邻的基团可以结合形成环；本发明还提供了一种制备该配合物的方法，以及包含该置换的乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物的至少一个有机化合物薄层的有机电致发光器件。
• Substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex and organic electroluminescent device using the same
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US08137821B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  A substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex of formula (1): wherein L represents a nitrogen containing heterocyclic carbene ligand; X represents an alkyl, a cycloalkyl, an aryl, an aralkyl or a heterocyclic group; in which one or more hydrogen atoms on the carbon atom(s) of X may be replaced by a halogen atom, an alkyl, a cycloalkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, an alkoxy, an aryloxy, a dialkylamino, an acyl or an arylcarbonyl group; and, when more than one hydrogen atom on the carbon atom(s) of X is replaced by the alkyl, the alkenyl, the aryl, the aralkyl, the alkoxy, the aryloxy, the dialkylamino, the acyl or the arylcarbonyl group, the adjacent groups may be bonded together to form a ring, a method for preparing the same, and an organic electroluminescent device containing the same in at least one organic compound thin layer.

  公式（1）的含有取代的乙炔基金-氮杂环卡宾配合物： 其中，L代表一种含氮杂环卡宾配体；X代表一种烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基，其中X的碳原子上的一个或多个氢原子可以被卤素原子、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基取代；当X的碳原子上的多个氢原子被烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基取代时，相邻的基团可以连接在一起形成环。该配合物的制备方法以及至少在一个有机化合物薄层中含有该配合物的有机电致发光器件。
• SUBSTITUTED ETHYNYL GOLD-NITROGENATED HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1847545B1

  公开（公告）日：2013-03-06
• IMIDAZOÝ1,2-A¨PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2139888A2

  公开（公告）日：2010-01-06