8-羟基-7-喹啉甲醛 | 5683-78-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-7-喹啉甲醛
• 中文别名: 2-甲基-6-硝基-苯并恶唑
• 英文名称: 8-hydroxy-7-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde；7-formyl-8-hydroxyquinoline；8-hydroxyquinoline-7-aldehyde；8-hydroxyquinoline-7-carboxaldehyde；8-hydroxy-7-formylquinoline
• CAS: 5683-78-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD09991697
• 分子量: 173.171
• InChiKey: HGNLFMRNEFPDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-7-喹啉甲醛 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-<(8-hydroxy-7-quinolinyl)methylene>-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Some 1-[8-Hydroxy-5(or 7)-quinolinyl]alkylidene-Substituted Heterocycles as Bactericides, Funjicides, and Bioregulator

  摘要：

  在碱性条件下，5-乙酰基-8-喹啉醇、相应的 1-乙基喹啉鎓碘化物和 8-羟基喹啉-7-甲醛与二乙基丙二酸二乙酯反应，得到相应的 4-6。4-6 与肼、苯肼、羟胺、脲和/或硫脲进一步反应，可得到相应的 1-[8-羟基-5(7)-喹啉基]亚烷基取代杂环衍生物（7-16）和相应的 1-乙基喹啉鎓碘化物（17-21）。合成化合物的结构通过元素分析和光谱分析得到了证实。对 5-取代的 8-喹啉醇作为杀微生物剂和生物调节剂的生物活性进行了测试，并根据其结构-活性关系对测试结果进行了解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1345
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-丙烯基)-8-喹啉醇 在 吡啶 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 8-羟基-7-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有十亿分之一灵敏度的光动力荧光金属离子传感器

  摘要：

  我们在此报告了第一个螺吡喃啉的合成和光谱研究，其用作十亿分之一范围内金属离子的传感器。这些系统通过光化学或化学诱导的部花青金属离子络合物的可逆形成来操作。讨论了这种新型光动力传感材料在传感器技术中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja974181p

文献信息

• New diazadi(and tri)thia-21-crown-7 ethers containing 8-hydroxyquinoline side arms
  作者：Hua-Can Song、Yi-Wen Chen、Ji-Guo Song、Paul B. Savage、Guo-Ping Xue、Joseph A. Chiara、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570380619

  日期：2001.11

  A series of macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers containing two 5-substituent-8-hydroxyquinoline side arms have been synthesized from the corresponding macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers. The crown ethers were obtained by reduction of the proper macrocyclic di(and tri)thiadiamides by borane-tetrahydrofuran or by sodium borohydride-boron trifluoride ethyl etherate-tetrahydrofuran.

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。
• Design and synthesis of a solvent-dependent fluorescent probe for dual selective detection of Mg2+ ion and Zn2+ ion
  作者：Jing-Can Qin、Min Wang、Zhen-Hai Fu、Zhi-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112965

  日期：2021.1

  ion, 1:2 complex was formed between QC and Mg2+ ion, which inhibited the PET processes caused by the lone pair electrons from the nitrogen atom of the -C = N group and the nitrogen atom of quinoline moiety, resulting in the fluorescence enhancement for Mg2+ ion. Whereas a 1:1 complex was formed between QC and Zn2+ ion, which inhibited the PET process only caused by the lone pair electrons from the

  已经基于席夫碱化合物构建了用于双重检测Mg 2+离子和Zn 2+离子的溶剂依赖型荧光探针QC，其中8-羟基喹啉不仅用作荧光团，而且还用作识别基团。在各种测试的金属离子中，该探针分别对乙腈中的Mg 2+离子和EtOH-H 2 O中的Zn 2+离子（9：1，v / v）显示出高灵敏度和良好的选择性。通过处理Mg 2+离子或Zn 2+离子，在QC和Mg 2+之间形成1：2的络合物离子，抑制了由-C = N基团的氮原子和喹啉部分的氮原子的孤对电子引起的PET过程，从而导致Mg 2+离子的荧光增强。而在QC和Zn 2+离子之间形成了1：1的络合物，这仅抑制了仅由-C = N基团的氮原子的孤对电子引起的PET过程，从而在较短的波长下增强了荧光。计算出的Mg 2+离子的检出限低至6.28×10 -8 M，而Zn 2+离子的检出限低至2.36×10 -7M。DFT分析进一步支持了此概念以设计探针。
• Synthesis, Electrochemical and Spectroscopic Characterization of Selected Quinolinecarbaldehydes and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Jakub Wantulok、Marcin Szala、Andrea Quinto、Jacek E. Nycz、Stefania Giannarelli、Romana Sokolová、Maria Książek、Joachim Kusz

  DOI：10.3390/molecules25092053

  日期：——

  A new approach to the synthesis of selected quinolinecarbaldehydes with carbonyl groups located at C5 and/or in C7 positions is presented in this paper in conjunction with spectroscopic characterization of the products. The classical Reimer-Tiemann, Vilsmeier-Haack and Duff aldehyde synthesis methods were compared due to their importance. Computational studies were carried out to explain the preferred

  结合产物的光谱表征，本文提出了一种合成具有位于 C5 和/或 C7 位的羰基的选定喹啉甲醛的新方法。由于其重要性，比较了经典的 Reimer-Tiemann、Vilsmeier-Haack 和 Duff 醛合成方法。进行了计算研究以解释所呈现的甲酰化转化的优选选择性。提出了一种基于 Reimer-Tiemann 方法的卡宾插入反应，用于制备 7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde。此外，Duff 和 Vilsmeier-Haack 反应用于喹啉衍生物及其类似物苯并 [h] 喹啉-10-醇、8-羟基-2-甲基喹啉-5,7-二甲醛、8-（二甲氨基）喹啉的双甲酰化-5, 7-二甲醛和10-羟基苯并[h]喹啉-7,9-二甲醛。2,6-二异丙基苯胺的四种席夫碱衍生物是通过有效的合成方案从选定的喹啉-5-甲醛和喹啉-7-甲醛制备的。它们的特性已通过多种技术的
• DNA-binding and anti-oxidation properties of binuclear lanthanide(III) complexes of 8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone
  作者：Yongchun Liu、Kejun Zhang、Ruixia Lei、Jianning Liu、Tianlin Zhou、Zheng-Yin Yang

  DOI：10.1080/00958972.2012.683485

  日期：2012.6.20

  Binuclear complexes [LnL(NO3)(H2O)2]2 were prepared from the Schiff base 8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde-(isonicotinyl)hydrazone (H2L) and equivalent molar amounts of Ln(NO3)3 · 6H2O (Ln = La3+, Nd3+, Sm3+, Eu3+, Gd3+, Dy3+, Ho3+, Er3+, Yb3+), respectively. The ligand is dibasic tetradentate and the dimerization occurs through the phenolate oxygen atoms leading to a central four-membered (LnO)2-ring

  双核配合物 [LnL(NO3)(H2O)2]2 由席夫碱 8-羟基喹啉-7-甲醛-(异烟基)腙 (H2L) 和等摩尔量的 Ln( )3·6 (Ln = La3+) 制备、Nd3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Yb3+)。配体是二元四齿，二聚反应通过酚氧原子发生，导致中心四元 (LnO)2 环。配体和所有Ln(III)复合物可以通过嵌入结合小牛胸腺DNA，结合常数为105-106 (mol L-1)-1，对羟基自由基和超氧自由基表现出很强的清除能力。Ln(III) 复合物的 SC 50 值对于 HO• 和 分别为 2.344-13.33 和 4.459-28.48 µmol L-1。Ln(III) 复合物比配体具有更强的 DNA 结合能力和更强的抗氧化特性。含羟基单元的配合物对羟基自由基的清除能力更强，而含N-杂芳基的配合物对超氧自由基的清除能力更强
• Antioxidation and DNA-Binding Properties of Binuclear Lanthanide(III) Complexes with a Schiff Base Ligand Derived from 8-Hydroxyquinoline-7-carboxaldehyde and Benzoylhydrazine
  作者：Yongchun Liu、Kejun Zhang、Yun Wu、Junying Zhao、Jianning Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201100322

  日期：2012.8

  8‐Hydroxyquinoline‐7‐carboxaldehyde (8‐HQ‐7‐CA), Schiff‐base ligand 8‐hydroxyquinoline‐7‐carboxaldehyde benzoylhydrazone, and binuclear complexes [LnL(NO3)(H2O)2]2 were prepared from the ligand and equivalent molar amounts of Ln(NO3)⋅6 H2O (Ln=La3+, Nd3+, Sm3+, Eu3+, Gd3+, Dy3+, Ho3+, Er3+, Yb3+, resp.). Ligand acts as dibasic tetradentates, binding to LnIII through the phenolate O‐atom, N‐atom of

  8-羟基喹啉-7-甲醛（8-HQ-7-CA）、席夫碱配体8-羟基喹啉-7-甲醛苯甲酰腙和双核配合物[LnL(NO3)(H2O)2]2由配体和等摩尔量的 Ln( )⋅6 （Ln=La3+、Nd3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Yb3+，分别）。配体作为二元四齿化合物，通过酚盐 O 原子、喹啉单元的 N 原子以及苯甲酰肼侧链的 CN 和 OC N 基团与 LnIII 结合。该单体单元的二聚化通过酚盐 O 原子发生，导致中心四元 (LnO)2 环。配体和所有 LnIII 复合物可以通过嵌入与 CT-DNA 强结合，结合常数为 105-106 M-1。此外，配体和所有的 LnIII 配合物都具有很强的清除羟基 ( .) 自由基的能力。