Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸 | 164332-89-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-4-氨基-D-苯丙氨酸；Boc-D-4-氨基苯丙氨酸
• 英文名称: Boc-(4-amino)-D-Phe-OH
• 英文别名: Boc-4-Amino-D-phenylalanine；(2R)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 164332-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: NDMVQEZKACRLDP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 沸点：
  484.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification and Profiling of a Novel Diazaspiro[3.4]octane Chemical Series Active against Multiple Stages of the Human Malaria Parasite Plasmodium falciparum and Optimization Efforts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00034
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α4β1 整合素环肽激动剂的设计和药理学表征：激动与拮抗作用的配体决定因素的计算研究

  摘要：

  α 4 β 1整合素是一种细胞粘附受体，深度参与白细胞的迁移和聚集。因此，抑制白细胞募集的整联蛋白拮抗剂目前被认为是治疗炎症性疾病（包括与白细胞相关的自身免疫性疾病）的治疗机会。最近，有人提出，能够防止粘附白细胞释放的整合素激动剂也可以用作治疗剂。然而，很少有 α 4 β 1到目前为止，已经发现了整合素激动剂，因此排除了对其潜在治疗功效的研究。从这个角度来看，我们合成了含有在天然配体纤连蛋白中发现的 LDV 识别基序的环肽。这种方法导致发现了能够增加 α 4整合素表达细胞粘附力的有效激动剂。构象和量子力学计算预测了拮抗剂或激动剂的不同配体-受体相互作用，似乎与受体抑制或激活有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02098

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY HIF-1<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR HIF-1
  申请人：ONCOTHYREON INC

  公开号：WO2012058325A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Provided herein are compounds that are useful in treatment of diseases mediated by HIF-1.

  这里提供了一些在治疗由HIF-1介导的疾病中有用的化合物。
• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。
• Self-assembled nanostructures of long-acting GnRH analogs modified at position 7
  作者：Ning Zhou、Xing Gao、Yujian Lv、Junping Cheng、Wenxia Zhou、Keliang Liu

  DOI：10.1002/psc.2678

  日期：2014.11

  backbone length was extended (peptide 9), or the side chain of the residue at position 7 was replaced by an aromatic ring (peptide 6), or the rotation of the amide bond was restricted (peptide 8), the nanostructure changed from fibrils to vesicles. The results also indicate that the increasing hydrophilicity had little influence on the nanostructure morphology. In addition, a suitable release rate was found

  众所周知，GnRH类似物可以自组装成淀粉样蛋白原纤维，GnRH类似物的作用持续时间取决于淀粉样蛋白缓慢释放活性肽的能力。这项研究的目的是研究GnRH类似物7位氨基酸残基对肽自组装的影响。发现当第7位的残基的结构与Degarelix中的亮氨酸的结构显着不同时，纳米结构的主要形状可以改变。当骨架长度延长（肽9），或7位残基的侧链被芳香环取代（肽6），或酰胺键的旋转受到限制（肽8）时，纳米结构从原纤维到囊泡。结果还表明，增加的亲水性对纳米结构形态几乎没有影响。另外，发现合适的释放速率通过维持药物浓度和持续释放时间之间的平衡，对肽作用的持续时间起着更重要的作用，而发现纳米结构形状对肽的持续时间几乎没有影响。肽的作用。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and antiproliferative activities of indolin-2-one derivatives bearing amino acid moieties
  作者：Mathieu Sassatelli、Éric Debiton、Bettina Aboab、Michelle Prudhomme、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.021

  日期：2006.6

  A convenient synthesis of indolin-2-ones substituted in the 3 position by an aminomethylene group bearing different amino acid moieties is described. Their antiproliferative activities were evaluated toward a panel of human solid tumor cell lines (PC 3, DLD-1, MCF-7, M4 Beu, A549, PA 1) and healthy cell lines (a murine fibroblast L929 and a human fibroblast primary culture).

  描述了在3位上被带有不同氨基酸部分的氨基亚甲基取代的吲哚-2-酮的方便合成。对一组人实体瘤细胞系（PC 3，DLD-1，MCF-7，M4 Beu，A549，PA 1）和健康细胞系（鼠成纤维细胞L929和人成纤维细胞原代培养物）评估了它们的抗增殖活性。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06100282A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell--cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式化合物及其药用盐和酯，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有本文所述的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞间和细胞-基质相互作用。这些化合物可用作药物制剂，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕金森病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、牛皮癣、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。