鞘氨醇 | 56607-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 鞘氨醇
• 英文名称: D-erythro-sphingosine sulfate
• 英文别名: (2S,3R,E)-2-Aminooctadec-4-ene-1,3-diolsulfate；(E,2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol;sulfuric acid
• CAS: 56607-20-6
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*H₂O₄S
• 分子量: 397.577
• InChiKey: YXPGWEINOTUDIY-ZNWYJMOFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙腈：甲醇（9:1）：可溶25 mg/mL，微浑浊，微黄
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存储于-20°C的阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鞘氨醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇1-磷酸SPP的光解性衍生物的合成和评估。

  摘要：

  通过N-（叔丁氧基羰基）-2-N，3-O-异丙基亚叉基神经鞘氨醇7和双（α-甲基-o-硝基苄基）N，N-二异丙基的反应报道了可光解鞘氨醇1-磷酸酯衍生物的合成。 -亚磷酰胺。还描述了在笼中装满SPP的细胞照射后刺激DNA合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00112-7

文献信息

• Synthesis of potentially caged sphingolipids, possible precursors of cellular modulators and second messengers
  作者：Uri Zehavi

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00083-2

  日期：1997.11

  An increasing number of sphingolipids, glycosphingolipids and some of their degradation products have been recognized in recent years as second messengers involved in signal transduction and as modulators of numerous cellular functions. These can be converted into inert, caged compounds, introduced into cells and tissues and subsequently photolysed to active compounds thus enabling the study of fast

  近年来，越来越多的鞘脂，鞘糖脂及其一些降解产物被认为是参与信号转导的第二信使和许多细胞功能的调节剂。这些可以转化为惰性的笼状化合物，引入细胞和组织中，然后光解为活性化合物，从而能够研究快速的生物学过程。此处合成的新型可能笼蔽的化合物是衍生自鞘氨醇，二氢鞘氨醇，N-甲基鞘氨醇，N-甲基二氢鞘氨醇，精神碱和葡糖基鞘氨醇的取代的2-硝基苄基尿烷和2-硝基苄基胺。在辐射上述化合物后，它们释放或预期释放游离的生物活性胺。
• New lysosphingolipid derivatives
  申请人：FIDIA S.p.A.

  公开号：EP0373038A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Novel derivatives of lysophingolipids free from sialic acids which are N-acyllysosphingolipids having one of the two formulae: in which -A- stands for the group -CH=CH- or -CH₂-CH₂-, n₁ is a whole number of between 6 and 18, n₂ a whole number of between 11 and 15, X is a hydrogen atom or the residue of a monosaccharide or a disaccharide or phosphorylcholine and R represents an alkyl radical derived from a saturated or unsaturated aliphatic carboxylic acid having from 2 to 24 carbon atoms substituted by one or more polar groups. The lysosphingolipid derivatives of the invention exhibit an inhibiting action on protein-kinase C activation and, thus, can be utilized in therapies for various pathologies of the nervous system.

  不含硅酸的溶血鞘磷脂新衍生物，属于具有以下两种式子之一的 N-酰基鞘磷脂： 其中 -A- 代表基团 -CH=CH- 或 -CH₂-CH₂-，n₁ 是介于 6 和 18 之间的整数，n₂ 是介于 11 和 15 之间的整数、X 是氢原子或单糖、双糖或磷酸胆碱的残基，R 代表烷基，衍生自具有 2 至 24 个碳原子的饱和或不饱和脂肪族羧酸，并被一个或多个极性基团取代。本发明的溶血磷脂衍生物对蛋白激酶 C 的活化具有抑制作用，因此可用于治疗神经系统的各种病症。
• Crystal structure of homo sapiens adipocyte lipid binbing protein and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040219653A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention is directed generally to the structure of lipid binding proteins, particularly human lipid binding protein (aP2), a protein important in adipocyte function. The invention also relates to the use of a crystal structure of human lipid binding protein or mutants and the interaction with ligands for the design of inhibitors. Furthermore, the invention relates to the structure of ligand binding sites.

  本发明一般涉及脂质结合蛋白的结构，特别是人脂质结合蛋白（aP2），这是一种对脂肪细胞功能很重要的蛋白。本发明还涉及利用人脂质结合蛋白或突变体的晶体结构以及与配体的相互作用来设计抑制剂。此外，本发明还涉及配体结合位点的结构。
• Synthesis of cyclic sphingosine 1,3-phosphate (cSPP) through a photolytic reaction
  作者：Lixin Qiao、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02071-1

  日期：1998.12

  The synthesis of cyclic sphingosine 1,3-phosphate through photolytic methodology is described starting from D-erythro-sphingosine. A bifunctional phosphorylating reagent, 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite, is used to introduce the cyclic I,3-phosphate moiety. This procedure generates cSPP in four steps and in 36% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4851450A
  申请人：——

  公开号：US4851450A

  公开（公告）日：1989-07-25