1-乙酸环己烯酯 | 1424-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酸环己烯酯
• 中文别名: 1-环己烯乙酸酯
• 英文名称: 1-cyclohexenyl acetate
• 英文别名: cyclohex-1-en-1-yl acetate；1-acetoxycyclohexene；cyclohexenyl acetate；cyclohexanone enol acetate；cyclohexen-1-yl acetate
• CAS: 1424-22-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00013774
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DRJNNZMCOCQJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.998 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915390090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酸环己烯酯 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯醇乙酸酯与碳酸烯丙酯的钯催化反应，合成α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯的新方法

  摘要：

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90587-3
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 nickel pumice stone 作用下， 150.0 ℃ 、2.93 kPa 条件下， 生成 1-乙酸环己烯酯
  参考文献：
  名称：

  Grignard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1928, vol. 37, p. 62

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 3-(4-methoxyphenyl)oxetane-3-carboxylic acid 、 1-乙酸环己烯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 3-芳基-氧杂环丁烷和氮杂环丁烷通过苄基叔自由基的脱羧烷基化和苄基自由基稳定性的意义

  摘要：

  四元杂环作为药物化学中的小极性基序具有令人兴奋的潜力，但需要进一步的掺入方法。光氧化还原催化是温和生成用于 C-C 键形成的烷基自由基的有效方法。环应变对自由基反应性的影响尚不清楚，没有系统地解决这个问题的研究。涉及苄基的反应例子很少见，而且它们的反应性很难驾驭。这项工作使用可见光光氧化还原催化开发了苄基氧杂环丁烷和氮杂环丁烷的自由基官能化，以制备 3-aryl-3-alkyl 取代的衍生物，并评估了环应变和杂取代对小环自由基反应性的影响。3-芳基-3-羧酸氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是叔苄基氧杂环丁烷/氮杂环丁烷自由基的合适前体，它们经历共轭加成到活化的烯烃中。我们比较了氧杂环丁烷自由基与其他苄基系统的反应性。计算研究表明，将未应变的苄基自由基 Giese 加成到丙烯酸酯中是可逆的，并导致低产率和自由基二聚化。然而，作为应变环的一部分的苄基自由基稳定性较差且 π 离域更多，从而减少二聚体并增加

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00083

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Indium Triflate: An Efficient Catalyst For Acylation Reactions
  作者：Kamlesh K. Chauhan、Christopher G. Frost、Ian Love、David Waite

  DOI：10.1055/s-1999-2941

  日期：1999.11

  Indium triflate is shown to be an extremely efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines.

  三氟化铟显示为一种极其高效的催化剂，用于醇和胺的酰化反应。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

表征谱图