苯基2,2,2-三氯乙基硫酸盐 | 653605-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基2,2,2-三氯乙基硫酸盐
• 英文名称: sulfuric acid phenyl ester 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl phenyl sulfate；Phenyl 2,2,2-trichloroethyl sulfate；phenyl 2,2,2-trichloroethyl sulfate
• CAS: 653605-14-2
• 化学式: C₈H₇Cl₃O₄S
• 分子量: 305.566
• InChiKey: UAGOTNIBMAOPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2,2,2-三氯乙基硫酸盐 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到phenylsulfate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protection of Aryl Sulfates Using the 2,2,2-Trichloroethyl Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]The 2,2,2-trichloroethyl (TCE) group was utilized as the first protecting group for aryl sulfates. Aryl sulfates, protected with the TCE group, were prepared in high yield by reacting phenols with chlorosulfuric acid TCE ester. Deprotection was accomplished using Pd/C-ammonium formate or with Zn-ammonium formate to give aryl sulfate monoesters in high yield. This approach to aryl sulfate synthesis was successfully applied to the construction of estrone sulfate derivatives, which could not be prepared by previous methodologies.

  DOI：

  10.1021/ol036157o
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到苯基2,2,2-三氯乙基硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642