phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone | 141957-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, phenyl(tetrahydro-2-furanyl)-；oxolan-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 141957-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IVUBVBNAIATXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化的溴的双重活化通过脱氢双官能团取代的四氢吡喃的环收缩反应

  摘要：

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02488
• 作为产物：
  描述：

  Peroxyde de t-butyle et d'hex-5-enyle 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和过氧化物的分子内反应合成氧杂环

  摘要：

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ja5026276

文献信息

• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Aerobic Photooxidative Synthesis of β-Alkoxy Monohydroperoxides Using an Organo Photoredox Catalyst Controlled by a Base
  作者：Yuya Asano、Yoshitomo Nagasawa、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/asia.201701742

  日期：2018.2.16

  Transition‐metal‐free synthesis of β‐alkoxy monohydroperoxides via aerobic photooxidation using an acridinium photocatalyst was developed. This method enables the synthesis of some novel hydroperoxides. The peroxide source is molecular oxygen, which is cost‐effective and atomically efficient. Magnesium oxide plays an important role as a base in the catalytic system.

  开发了使用cri啶光催化剂通过需氧光氧化无过渡金属合成β-烷氧基单氢过氧化物的方法。该方法能够合成一些新颖的氢过氧化物。过氧化物源是分子氧，具有成本效益和原子效率。氧化镁在催化体系中起着重要的作用。
• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• Integrated Electrochemical–Chemical Oxidation Mediated by Alkoxysulfonium Ions
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja202880n

  日期：2011.8.10

  electrochemical-chemical oxidation can be applied to the oxidation of diarylmethanes to diaryl ketones, toluenes to benzaldehydes, and aryl-substituted alkenes to 1,2-diketones. Moreover, the oxidation of unsaturated compounds bearing a nucleophilic group in an appropriate position gives cyclized carbonyl compounds.

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。
• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。