(tetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (2-Benzoyloxolan-2-yl)-phenylmethanone；(2-benzoyloxolan-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: WDCAHSVQHRXYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到6,9-diphenyl-1-oxa-7,8-diazaspiro[4.4]nona-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  生物正交 4H-吡唑“click”试剂

  摘要：

  4H-吡唑类药物正在成为有用的点击试剂。对饱和中心进行氟化使 4H-吡唑能够在没有催化剂的情况下以 Diels-Alder 二烯的形式快速反应，但会损害这些二烯在生理条件下的稳定性。为了确定用于生物正交化学应用的更稳定的 4H-吡唑，我们研究了三种 4-氧代取代的 4H-吡唑的 Diels-Alder 反应性和生物稳定性。我们发现这些二烯与内双环 [6.1.0] 非 4-yne （BCN） 发生快速的 Diels-Alder 反应，同时对生物亲核试剂比氟化对应物稳定得多。我们将最佳氧取代吡唑的快速 Diels-Alder 反应性归因于抗芳香性、预变形和螺环化的组合。它们的反应性和稳定性表明 4-氧代-4H-吡唑可以成为有用的生物正交试剂。

  DOI：

  10.1039/d3cc00112a
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (tetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  生物正交 4H-吡唑“click”试剂

  摘要：

  4H-吡唑类药物正在成为有用的点击试剂。对饱和中心进行氟化使 4H-吡唑能够在没有催化剂的情况下以 Diels-Alder 二烯的形式快速反应，但会损害这些二烯在生理条件下的稳定性。为了确定用于生物正交化学应用的更稳定的 4H-吡唑，我们研究了三种 4-氧代取代的 4H-吡唑的 Diels-Alder 反应性和生物稳定性。我们发现这些二烯与内双环 [6.1.0] 非 4-yne （BCN） 发生快速的 Diels-Alder 反应，同时对生物亲核试剂比氟化对应物稳定得多。我们将最佳氧取代吡唑的快速 Diels-Alder 反应性归因于抗芳香性、预变形和螺环化的组合。它们的反应性和稳定性表明 4-氧代-4H-吡唑可以成为有用的生物正交试剂。

  DOI：

  10.1039/d3cc00112a