N-benzyl-4-methyl-N-phenethylbenzenesulfonamide | 854637-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-phenethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenethyl-p-toluenesulfonamide；N-benzyl-N-phenethyl-toluene-4-sulfonamide；N-Benzyl-N-phenaethyl-toluol-4-sulfonamid；N-benzyl-4-methyl-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 854637-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: HRLPIXNETYNNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-phenethylbenzenesulfonamide 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 N-苄基-2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Addition of N-Haloamides to Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a057
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 甲醇 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 苯基二环己基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-phenethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-N-磺酰基-α-脱氢氨基硼酸酯的对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  首次使用 JosiPhos 型配体实现了( Z ) -N-磺酰基-α-脱氢酰胺基硼酸酯的高度对映选择性铑催化氢化。该方法能够以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99% ee）方便地合成一系列富含对映体的N-磺酰基-α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04157

文献信息

• Trisubstituted Sulfonamides: A New Chemotype for Development of Potent and Selective CB₂ Receptor Inverse Agonists
  作者：Qin Ouyang、Qin Tong、Rentian Feng、Kyaw-Zeyar Myint、Peng Yang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/ml3004236

  日期：2013.4.11

  relationship of a trisubstituted sulfonamide series led to the identification of 39, which is a potent and selective CB2 receptor inverse agonist [Ki(CB2) = 5.4 nM, and Ki(CB1) = 500 nM]. The functional properties measured by cAMP assays indicated that the selected compounds were CB2 inverse agonists with high potency values (for 34, EC50 = 8.2 nM, and for 39, EC50 = 2.5 nM). Furthermore, an osteoclastogenesis

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。
• Hg cathode-free electrochemical detosylation of N,N-disubstituted p-toluenesulfonamides: mild, efficient, and selective removal of N-tosyl group
  作者：Hisanori Senboku、Kazuo Nakahara、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.056

  日期：2010.1

  Hg cathode-free electrochemical detosylation of N,N-disubstituted p-toluenesulfonamides was successfully carried out by a constant Current electrolysis using an undivided cell equipped with a platinum cathode and a magnesium anode in the presence of an arene mediator. The deprotection proceeded efficiently and selectively under neutral and mild conditions with a stoichiometric amount of electricity without the use of an Hg cathode to obtain the corresponding secondary amines in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.