2,5,6-triphenylpyrimidin-4-amine | 33238-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5,6-triphenylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2,5,6-triphenyl-pyrimidin-4-ylamine；2,5,6-Triphenyl-pyrimidin-4-ylamin；2,5,6-Triphenyl-4-amino-pyrimidin
• CAS: 33238-92-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: ISULGDIDWIJLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-triphenylpyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 生成 2,5,6-triphenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wache, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以65%的产率得到2,5,6-triphenylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  区域控制的金催化的具有两个离散腈的酰胺的金[2 + 2 + 2]环加成反应，构建4-氨基嘧啶核

  摘要：

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405312

文献信息

• 2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. III. 5-Aryl Derivatives
  作者：Peter B. Russell、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01152a060

  日期：1951.8
• Atkinson; Ingham; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 592
  作者：Atkinson、Ingham、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Capuano; Giammanco, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 217,221, 222
  作者：Capuano、Giammanco

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Gold-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Two Discrete Nitriles to Construct 4-Aminopyrimidine Cores
  作者：Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201405312

  日期：2014.8.18

  Reported herein is the novel gold‐catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles to form monomeric 4‐aminopyrimidines, which are pharmaceutically important structural motifs. The utility of this new cycloaddition is demonstrated by the excellent regioselectivity obtained using a variety of ynamides and nitriles.

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。
• Wache, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 253
  作者：Wache

  DOI：——

  日期：——