1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid | 189279-53-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-(6-amino-3,5-difluoro-2-pyridinyl)-8-chloro-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-(6-Amino-3,5-difluoro-2-pyridinyl)-8-chloro-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 189279-53-6
• 化学式: C₁₅H₆ClF₄N₃O₃
• 分子量: 387.678
• InChiKey: HPKJNIOQVKJRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(6-Amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-7-methylamino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs

  摘要：

  该发明涉及由通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1为--OH、羧保护基团或（烷基）氨基团，R.sup.2为H或--NO.sub.2、（保护）氨基、（保护）羟基、较低烷基或较低烷氧基团，R.sup.3为卤素原子、H或--NO.sub.2、较低烷基、较低烷氧基或氨基团，R.sup.4为偶氮基、（取代）叠氮基、（取代）氨基、较低烷氧基或羟基团，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H、--NO.sub.2、卤素原子或较低烷基团，R.sup.8为--NO.sub.2、（取代）氨基、--OH或较低烷氧基团，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H、卤素原子或（取代）较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、较低硫代烷基或硝基团，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包括此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不会引起副作用，并且易于合成。

  公开号：

  US06136823A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有肟功能部分的1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列含有肟功能部分的新型1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）氟喹诺酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。我们的结果表明，化合物9a-9c对MTB H37Rv ATCC 27294（MIC：3.81-7.13mug / mL）和对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌菌株（MIC：<0.008-0.5mug / mL）均具有相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.050
• 作为试剂：
  描述：

  1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 、 三乙胺 在 乙醇 、 水 、 resultant residue 、 异丙醚 、 title compound 、 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以to obtain an about 1:1 mixture (106 mg) of the title compound and 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, which的产率得到1-(6-Amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-7-(ethoxycarbonylmethylamino)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs

  摘要：

  本发明涉及一种以一般式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中，R.sup.1为--OH，羧保护基或（烷基）氨基，R.sup.2为H或--NO.sub.2，（保护的）氨基，（保护的）羟基，低级烷基或低级烷氧基，R.sup.3为卤素原子，H或--NO.sub.2，低级烷基，低级烷氧基或氨基，R.sup.4为偶氮基，（取代的）肼基，（取代的）氨基，低级烷氧基或羟基，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7独立地为H，--NO.sub.2，卤素原子或低级烷基，R.sup.8为--NO.sub.2，（取代的）氨基，--OH或低级烷氧基，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H，卤素原子或（取代的）低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级烷氧基，低级烷硫基或硝基，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包含此类化合物作为活性成分的药物。该衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不引起副作用，并且易于合成。

  公开号：

  US06136823A1

文献信息

• Pyridonecarboxylic acid derivatives or their salts and antibacterial
  申请人：Wakunaga Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05998436A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## [wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a carboxyl protective group; R.sup.2 represents hydroxyl group, a lower alkoxy group, or a substituted or unsubstituted amino group; R.sup.3 represents hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.4 represents hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.5 represents a halogen atom or an optionally substituted saturated cyclic amino group; R.sup.6 represents hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, or an optionally protected amino group; X, Y and Z may be the same or different and respectively represent nitrogen atom, --CH.dbd. or --CR.sup.7 .dbd. (wherein R.sup.7 represents a lower alkyl group, a halogen atom, or cyano group) (with the proviso that at least one of X, Y and Z represent the nitrogen atom), and W represents nitrogen atom or --CR.sup.8 .dbd. (wherein R.sup.8 represents hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group)] or its salt, as well as an antibacterial agent containing such compound are provided.

  一种吡啶酮羧酸衍生物，由以下通式（1）表示： ##STR1## [其中R1表示氢原子或羧基保护基团；R2表示羟基、低级烷氧基或取代或未取代的氨基；R3表示氢原子或卤素原子；R4表示氢原子或卤素原子；R5表示卤素原子或可选择性取代的饱和环状氨基；R6表示氢原子、卤素原子、硝基或可选择性保护的氨基；X、Y和Z可以相同或不同，分别表示氮原子、--CH＝或--CR7＝（其中R7表示低级烷基、卤素原子或氰基）（条件是X、Y和Z中至少有一个表示氮原子），W表示氮原子或--CR8＝（其中R8表示氢原子、卤素原子或低级烷基）]或其盐，以及含有此类化合物的抗菌剂。
• 一种德拉沙星及其中间体的制备
  申请人：北京沃邦医药科技有限公司

  公开号：CN108033948A

  公开（公告）日：2018-05-15

  一种德拉沙星及其中间体的制备，所述德拉沙星的制备方法，包括将中间体化合物，化合物A‑3和化合物W‑4的纯度限定在＞99.0％，化合物A‑3和化合物W‑4的杂质化合物，化合物1与化合物2的含量限定在小于0.1％，以化合物A‑3和化合物W‑4为起始原料，按照现有技术合成得到德拉沙星。
• [EN] C-7 ISOXAZOLINYL QUINOLONE/NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-7 ISOXAZOLINYL QUINOLONE/NAPHTHYRIDINE CONVENANT COMME AGENTS ANTI-BACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010093341A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to C-7 isoxazolyl quinoline/naphthyridine derivatives useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes.

  本发明涉及C-7异噁唑基喹啉/萘啶衍生物，可用作抗微生物化合物，包括含有这些衍生物的药物组合物以及将这些衍生物和药物组合物用作抗病原微生物的抗微生物剂，特别是对抗耐药菌。
• C-7 Isoxazolinyl Quinolone / Naphthyridine Derivatives Useful as Antibacterial Agents
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20090029980A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to C-7 isoxazolyl quinoline/naphthyridine derivatives useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes.

  本发明涉及C-7异噁唑基喹啉/萘啶衍生物，可用作抗微生物化合物，包括含有该衍生物的药物组合物以及将该衍生物和药物组合物用作抗病原微生物的抗微生物剂，特别是对抗耐药微生物。
• 7-Amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones
  申请人：Grant B. Eugene

  公开号：US20060052359A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to compounds having a structure according to Formula I wherein n, m, z, R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, E, X, Y, a and b are as defined above; or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof; a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or prodrug thereof.

  本发明涉及具有以下公式I结构的化合物，其中n，m，z，R，R2，R3，R4，R5，R6，A，E，X，Y，a和b如上所定义；或其光学异构体，对映异构体或对映体；其药学上可接受的盐，水合物或前药。