9-(5-O-Butyryl-β-D-arabinofuranosyl)-adenin | 65926-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-Butyryl-β-D-arabinofuranosyl)-adenin
• 英文别名: 9-(5-O-butanoyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine；1-(6-amino-purin-9-yl)-O⁵-butyryl-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；9-(5-O-butyryl-β-D-arabinofuranosyl)adenine；[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 65926-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: RETXURAWYRMEDR-BKWHQTBESA-N

物化性质

• 沸点：
  473.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2339 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 阿糖腺苷 在 Novozyme 435 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到9-(5-O-Butyryl-β-D-arabinofuranosyl)-adenin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective enzymatic acylation of pharmacologically interesting nucleosides in 2-methyltetrahydrofuran, a greener substitute for THF

  摘要：

  1-β-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶、9-β-阿拉伯呋喃糖基腺苷、2′-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷、腺苷和尿苷在南极假丝酵母酯酶B（CALB）的催化下，与己酸酐和乙烯酯进行酶法酰化反应，具有优异的区域选择性，反应产率高于90%。研究了C-2′羟基的立体化学性质对反应的影响。一些酰化反应在2-甲基四氢呋喃（MeTHF）中进行，该溶剂被认为是生物催化过程中有机介质中四氢呋喃的优良替代品。这种绿色溶剂的应用验证了其在生物转化中使用的概念，为MeTHF的应用开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/b818992g

文献信息

• Use of 9-(beta-D-arabinofuranosyl) adenine derivatives for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of aids
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0317728A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  9-(β-D-arabinofuranosyl)adenine, also commonly known as Ara-A or vidarabine, esters thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possess antiviral activity against the HTLV-III/LAV virus implicated in acquired immune deficiency syndrome (AIDS). The invention is related to the use of compounds of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions useful in the treatment of infections of the HTLV-III/LAV virus in patients.

  9-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤，通常称为Ara-A或vidarabine，其酯类，或其药用可接受的盐，对HTLV-III/LAV病毒具有抗病毒活性，该病毒与获得性免疫缺陷综合征（AIDS）有关。本发明涉及使用式I化合物制备用于治疗患有HTLV-III/LAV病毒感染的患者的药物组合物。
• US4069382A
  申请人：——

  公开号：US4069382A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Regioselective enzymatic acylation of pharmacologically interesting nucleosides in 2-methyltetrahydrofuran, a greener substitute for THF
  作者：Yolanda Simeó、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1039/b818992g

  日期：——

  1-β-Arabinofuranosyl uracil, 9-β-arabinofuranosyl adenosine, 2′-O-(2-methoxyethyl)-5-methyl uridine, adenosine and uridine were enzymatically acylated with hexanoic anhydride and vinyl esters by CALB lipase (lipase B from Candida antarctica) with excellent regioselectivity in many cases and analytical reaction yields above 90%. The influence of the stereochemistry of the hydroxyl group on C-2′ was studied. Some of these esterifications were carried out in 2-methyltetrahydrofuran (MeTHF), which is described as an excellent substitute for THF in biocatalysed processes in organic media. This application for this green solvent is a proof-of-concept opening the use of MeTHF in biotransformations.

  1-β-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶、9-β-阿拉伯呋喃糖基腺苷、2′-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷、腺苷和尿苷在南极假丝酵母酯酶B（CALB）的催化下，与己酸酐和乙烯酯进行酶法酰化反应，具有优异的区域选择性，反应产率高于90%。研究了C-2′羟基的立体化学性质对反应的影响。一些酰化反应在2-甲基四氢呋喃（MeTHF）中进行，该溶剂被认为是生物催化过程中有机介质中四氢呋喃的优良替代品。这种绿色溶剂的应用验证了其在生物转化中使用的概念，为MeTHF的应用开辟了道路。