N-(3-乙酰氨基苯基)乙酰胺 | 10268-78-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-乙酰氨基苯基)乙酰胺
• 中文别名: N,N'-二乙酰间苯二胺
• 英文名称: 1,3-diacetylaminobenzene
• 英文别名: N, N '-(1,3-phenylene)diacetamide；N,N'-bisacetyl-1,3-phenylenediamine；1,3-Bisacetamidobenzene；N-(3-acetamidophenyl)acetamide
• CAS: 10268-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00035792
• 分子量: 192.217
• InChiKey: UQVKNKXDSWRQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  475.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰氨基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 异戊醇 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氨基-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-乙酰氨基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The immobilized copper species on nickel ferrite (NiFe2O4@Cu): a magnetically reusable nanocatalyst for one-pot and quick reductive acetylation of nitroarenes to N-arylacetamides

  摘要：

  在本研究中，介绍了一种合成N-芳基乙酰胺的绿色方法。采用磁性方式合成了固定化铜物种的镍铁氧体纳米粒子(NiFe2O4@Cu)，使用SEM、EDX、XRD、VSM、ICP-OES、BET和XPS分析进行了表征。XPS分析证实，固定在NiFe2O4上的铜物种仅包含Cu(0)及其氧化形式CuO。所制备的纳米复合体系对一系列硝基芳烃的一锅快还原乙酰化反应表现出极佳的催化活性，能够高效合成了对应的N-芳基乙酰胺。所有反应均在H2O-EtOH(1.5-0.5)混合溶剂中进行，采用NaBH4和Ac2O的组合体系，一锅法通过两步程序，在2-10分钟内完成。所使用的铜纳米复合物通过磁性分离从反应混合物中回收并连续重复使用5次，催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01818-9

文献信息

• Synthesis of magnetic Fe3O4@SiO2@Cu–Ni–Fe–Cr LDH: an efficient and reusable mesoporous catalyst for reduction and one-pot reductive-acetylation of nitroarenes
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s13738-018-1469-x

  日期：2018.12

  thermogravimetric analyses and transmission electron microscopy. Reduction of nitroarenes to the corresponding arylamines and one-pot reductive-acetylation of nitroarenes to acetanilides were carried out successfully by nanoparticles of the immobilized Cu–Ni–Fe–Cr layered double hydroxide on silica-coated Fe3O4 in water as a green solvent. All reactions were carried out within 6–22 min affording arylamines and

  摘要在共沉淀条件下制备了可磁回收的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ Cu–Ni–Fe–Cr LDH。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，振动样品磁力计，Brunauer-Emmett-Teller，热重，差示热重分析和透射电子显微镜证实了介孔催化剂的特征。 。通过在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4上固定化的Cu-Ni-Fe-Cr层状双氢氧化物的纳米粒子，成功地完成了硝基芳烃的还原反应，生成了相应的芳基胺，并将一氧化氮芳烃一锅还原乙酰化。在水中作为绿色溶剂。所有反应均在6至22分钟内进行，以高至优异的产率得到芳基胺和N-芳基乙酰胺。核壳纳米催化剂的可重复使用性进行了六次检查，而其催化活性没有明显损失。 图形概要
• Tin(<scp>ii</scp>) chloride dihydrate/choline chloride deep eutectic solvent: redox properties in the fast synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and indolo(pyrrolo)[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Sergio Alfonso Trujillo、Diana Peña-Solórzano、Oscar Rodríguez Bejarano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0ra06871c

  日期：——

  In this contribution a physicochemical, IR and Raman characterization for the tin(II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture is reported. The redox properties of this solvent were also studied by cyclic voltammetry finding that it can be successfully used as an electrochemical solvent for electrosynthesis and electroanalytical processes and does not require negative potentials as verified

  在这篇文章中，报道了氯化锡（ II）二水合物/氯化胆碱低共熔混合物的物理化学、IR 和拉曼表征。还通过循环伏安法研究了这种溶剂的氧化还原性质，发现它可以成功地用作电合成和电分析过程的电化学溶剂，并且不需要负电位，正如硝基苯的还原所证实的那样。进一步探索了这种低共熔混合物作为氧化还原溶剂的潜在用途，以从多种硝基芳族化合物开始获得芳族胺和N-芳基乙酰胺。此外，一种构建一系列吲哚(pyrrolo)[1,2- a]喹喔啉是通过 1-(2-nitrophenyl)-1 H - indole(pyrrole) 与醛类反应而开发的。这个简单的协议为构建目标喹喔啉提供了一种简单的方法，反应时间短，产量高，其中关键步骤涉及串联一锅还原环化-氧化。
• The immobilized Ni(II)-thiourea complex on silica-layered copper ferrite: A novel and reusable nanocatalyst for one-pot reductive-acetylation of nitroarenes
  作者：Behzad Zeynizadeh、Zahra Shokri、Morteza Hasanpour Galehban

  DOI：10.1002/aoc.4771

  日期：2019.3

  In this study, magnetically nanoparticles of CuFe2O4@SiO2@PTMS@Tu@Ni(II) as novel and reusable catalyst were prepared. Synthesis of the Ni (II)‐nanocatalyst was carried out through the complexation of Ni(OAc)2·4H2O with the immobilized thiourea on silica‐layered CuFe2O4. The prepared nanocomposite system was then characterized using SEM, EDX, XRD, VSM, ICP‐OES, Raman, UV–Vis and FT‐IR analyses. Catalytic

  本研究制备了新型的可重复使用的催化剂CuFe 2 O 4 @SiO 2 @SiO 2 @ PTMS @ Tu @ Ni（II）。Ni（II）-纳米催化剂的合成是通过将Ni（OAc）2 ·4H 2 O与固定化的硫脲在硅胶层CuFe 2 O 4上络合而进行的。然后使用SEM，EDX，XRD，VSM，ICP-OES，拉曼，UV-Vis和FT-IR分析对制备的纳米复合材料系统进行表征。Ni（II）-CuFe 2 O 4的催化活性对系统进行了研究，目的是利用硼氢化钠将芳香族硝基化合物快速还原为芳基胺，以及使用NaBH 4 / Ac 2 O系统将硝基芳烃单锅还原乙酰化为乙酰苯胺，而无需分离中间体芳基胺。所有反应均在H 2 O中3–7分钟内进行，以高到极好的收率得到芳基胺/乙酰苯胺产物。在连续七个循环中检查了Ni（II）-纳米催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失催化活性。
• Chemoselective reduction of nitroarenes, N-acetylation of arylamines, and one-pot reductive acetylation of nitroarenes using carbon-supported palladium catalytic system in water
  作者：Behzad Zeynizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1007/s11164-021-04469-9

  日期：2021.8

  and/or modifying fundamental chemical reactions using chemical industry-favorite heterogeneous recoverable catalytic systems in the water solvent is very important. In this paper, we developed convenient, green, and efficient approaches for the chemoselective reduction of nitroarenes, N-acetylation of arylamines, and one-pot reductive acetylation of nitroarenes in the presence of the recoverable heterogeneous

  在水溶剂中使用化学工业喜爱的非均相可回收催化体系开发和/或修饰基本化学反应非常重要。在本文中，我们开发了便捷，绿色和有效的方法，用于在可回收的非均相碳负载钯（Pd / C）存在的情况下，对硝基芳烃进行化学选择性还原，芳胺的N-乙酰化以及对硝基芳烃的一锅还原乙酰化。水中的催化系统。利用简单，有效和可回收的催化剂，以及使用水作为完全绿色的溶剂，以及相对较短的反应时间和所需产物的良好至优异的产率，是所提出的合成方案的一些显着特征。 图形摘要
• A SIMPLE AND EFFICIENT PROCEDURE FOR THE BECKMANN REARRANGEMENT OF OXIME USING<i>bis</i>-(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE/DMF
  作者：W. K. Su、Y. Zhang、J. J. Li、P. Li

  DOI：10.1080/00304940809458118

  日期：2008.12

  also be used for the Beckmann rearrangement with satisfactory results under mild conditions (Scheme 1). Jochims et al." have reported that oximes react with oxalyl chloride in the presence of Lewis acid to give nitrilium salts which then rearrange. Compared with this method, our procedure is much easier to control and more environmentally friendly. Acetophenone oxime (mixture of E/Z isomers) was used

  酮肟贝克曼重排为酰胺是有机合成和化学制造中的有效方法；' 该反应通常需要高温和大量的强布朗斯台德酸。因此，人们寻求温和的条件，并报告了使用超临界水的程序：气相过程？和离子液体！但是，这些方法有很多限制。例如，超临界水不能广泛使用，气相反应通常需要较高的反应温度。因此，使用敏感基材通常是不可能的。尽管在离子液体中反应条件通常温和，但一些试剂非常昂贵。因此，发展绿色、用于贝克曼重排的简单且具有成本效益的催化系统的需求量很大。双（三氯甲基）碳酸酯（BTC，三光气）已成为合成某些重要有机化合物的通用助剂？与光气相比，它的使用已被证明是安全和有利的。由 DMF 和 POC1 生成的 Vilsmeier 试剂 (PCI,, P,O,) 已广泛用于酰化、氯化、氯甲酰化、芳构化、环化等 3.6 作为我们正在进行的 Vilsmeier 试剂开发计划的一部分使用 BTC/DMF？我们发现这种类型的 Vilsmeier

表征谱图