L-脯氨酰胺 | 7531-52-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: L-脯氨酰胺
• 中文别名: (S)-2-吡咯烷甲酰胺；L一脯氨酰胺；(S)-脯氨酰氨；L-(-)-脯氨酰胺；(S)-脯氨酰胺；(2S)-2-吡咯烷酰胺；H-Pro-NH2
• 英文名称: L-prolinamide
• 英文别名: Pro-NH2；(S)-pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 7531-52-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00005253
• 分子量: 114.147
• InChiKey: VLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -106 º (c=2, EtOH)
• 沸点：
  213.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1008 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于-20°C阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Prolinamide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H10N2O
分子式
: 114.15 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-Pyrrolidine-2-carboxamide
-
化学文摘编号(CAS No.) 7531-52-4
EC-编号 231-397-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 95 - 97 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

L-脯氨酰胺为白色粉末状固体，易吸潮，易溶于水、甲醇和乙醇等溶剂。在乙酸乙酯中的溶解度随温度变化显著：高温时容易溶解，低温则微溶。该物质可通过EA重结晶进行提纯。

应用

L-脯氨酰胺广泛应用于多个领域：

1. 作为保健品原料
2. 医药中间体，尤其在生产糖尿病药物维达列汀的过程中扮演重要角色
3. 具有重要的光学活性，可催化不对称Robinson环化反应、Aldol反应等化学过程
4. 是多肽合成中的关键中间体
5. 用于合成某些手性药物作为手性中间体

合成方法

向氨基酰胺加合物（175 mg，0.8 mmol）在乙醇/醋酸（1∶1）（4 mL）混合溶液中加入20% Pd(OH)₂/C（Pearlman催化剂，80 mg）。在室温下于1大气压氢气环境下搅拌14小时。使用氩气脱气后，在硅藻土过滤下收集固体产物。用乙醇（3次，每次10 mL）洗涤收集的固体，并将滤液和洗涤液浓缩。然后，用浓NH₄OH溶液中和残留物。最后，通过反相色谱法纯化，得到L-脯氨酰胺。

储存条件

L-脯氨酰胺应置于避光、干燥阴凉处密封保存，避免与有毒或有害物品混放、混运。本品为非危险化学品，可按一般化学品标准进行运输和存储，注意轻拿轻放，防止日晒和雨淋。

精制纯化

L-脯氨酰胺的精制步骤如下：

1. 将粗品在醇类中搅拌溶解
2. 加入吸附剂保温搅拌，过滤除去杂质
3. 向滤液中缓慢滴加反溶剂并降温，使晶体析出
4. 过滤得到L-脯氨酰胺固体，并进行烘干处理

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 维达列汀
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷-二羧酸基）铂（II）旋光异构体的合成，抗肿瘤活性和肾毒性

  摘要：

  合成了2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷-二羧甲基）铂（II）（DWA2114，1）的旋光异构体，该异构体对各种肿瘤均具有有效的抗肿瘤活性。在sc-iv系统中检查了它们对结肠26癌的抗肿瘤活性，并将药物治疗小鼠的尿蛋白和糖水平变化用作肾毒性指标。就其对肿瘤的影响而言，（+）-（S）-2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷二羧基++ +）铂（II）（6b）比对映体6a更有效，因为有效剂量6b小于对映体6a。的6a; 但是，两种药物均显示出有效的抗肿瘤活性。另一方面，在6a和6b之间的肾毒性方面显示出明显的差异。异构体6b诱导小鼠尿蛋白和糖水平显着增加，

  DOI：

  10.1002/jps.2600800907
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 cis-1-(3-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]-[1,5]naphthyridin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法Vilsmeier-Haack和有机催化的曼尼希环化作用到功能化的苯并吲哚并核苷和苯并喹啉并核苷

  摘要：

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03449

文献信息

• Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP:  Chemical Optimization for the Construction of an <i>N</i>-Acyl Phosphoramidate Linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Masao Kunimori、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• Transfer hydrogenation reactions catalyzed by chiral half-sandwich Ruthenium complexes derived from Proline
  作者：ARUN KUMAR PANDIA KUMAR、ASHOKA G SAMUELSON

  DOI：10.1007/s12039-016-1151-8

  日期：2016.9

  Chiral ruthenium half-sandwich complexes were prepared using a chelating diamine made from proline with a phenyl, ethyl, or benzyl group, instead of hydrogen on one of the coordinating arms. Three of these complexes were obtained as single diastereoisomers and their configuration identified by X-ray crystallography. The complexes are recyclable catalysts for the reduction of ketones to chiral alcohols

  使用由脯氨酸与苯基，乙基或苄基制得的螯合二胺代替配位臂之一上的氢来制备手性钌半三明治复合物。这些复合物中的三种以单一非对映异构体形式获得，其构型通过X射线晶体学鉴定。该络合物是可回收的催化剂，用于在水中将酮还原为手性醇。通过NMR光谱法和同位素标记实验将氢化钌物质鉴定为活性物质。当苯基直接与衍生自脯氨酸的二胺配体上的伯胺连接时，可获得最大的对映选择性。 酮与钌的水溶性半夹心络合物与衍生自脯氨酸的手性配体可在水中进行酮的转移加氢反应，当苯基位于脯氨酸类手性配体上时，对映体选择性更好。
• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。