4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮 | 1192-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮
• 中文别名: 4-甲基-4-咪唑-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-4-methyl-2H-imidazol-2-one；4-methyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 1192-34-3
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: MCSCIFLXNFLCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5-204.5 °C
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到r-4-Hydroperoxy-t-5-hydroxy-4-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢对某些2-氨基恶唑和咪唑啉-2-酮的作用。氢过氧咪唑啉-2-酮的分离†

  摘要：

  根据反应条件，一些2-氨基恶唑和咪唑烷-2-酮与过氧化氢的反应提供了稳定的反式-β-羟基氢过氧-或二氢过氧咪唑烷-2-酮。在3a-羟基-7a-氢过氧八氢-2 H-苯并咪唑啉-2--2-的情况下，反式异构体被禁止并且顺式加合物被分离。提出了通向这些氢过氧化物的自由基途径。还从2-氨基-4-甲基恶唑和过氧化氢中分离出2-氨基-2-羟基-4-甲基恶唑烷丁-4-基过氧乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220642
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  dl-desthiobiotin和相关物质的简单合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a008

文献信息

• 4-Aroylimidazol-2-ones and their use as pharmaceuticals
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04405635A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Novel 4-aroylimidazol-2-ones of the following general structure which are useful as antihypertensives, cardiotonics, antithrombotics, bronchodilators and uterospasmolytics ##STR1## wherein Ar is 2-furyl, 2-thienyl or phenyl, the latter of which may optionally be substituted with one or two X groups; X is halogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, methylenedioxy, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulfoxide, C.sub.1-4 alkylsulfone, CF.sub.3, --SO.sub.2 N(R.sub.2).sub.2, NR.sub.3 R.sub.4, pyrrolidino, piperidino, morpholino, piperazino or N'-alkyl-piperazino, R is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkylcarbonyl or benzyl; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下是上述结构的4-芳基咪唑啉-2-酮类化合物的中文翻译：Ar为2-呋喃基、2-噻吩基或苯基，后者可以选择性地用一个或两个X基团取代；X为卤素、羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、亚甲二氧基、C.sub.1-4烷硫基、C.sub.1-4烷基亚氧基、C.sub.1-4烷基磺醚基、CF.sub.3、--SO.sub.2 N(R.sub.2).sub.2、NR.sub.3 R.sub.4、吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或N'-烷基-哌嗪基，R为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷基羰基或苄基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的每一个均为氢或C.sub.1-4烷基；以及其药学上可接受的盐。
• Method for the treatment of cardiac failure with alkanoylimidazol-2-one
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04367236A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  4-Alkanoylimidazol-2-ones of the following general structure which are useful as cardiotonics in the treatment of cardiac failure ##STR1## wherein Q and T are each an oxygen atom or a divalent sulfur atom; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl or benzoyl; R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is a lower aliphatic hydrocarbon radical, phenyl alkylene or heterocyclo alkylene; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下一般结构的4-癸酰基咪唑酮在治疗心力衰竭中作为心力药物是有用的，其中Q和T分别是氧原子或二价硫原子；R是氢、较低烷基、较低烷基羰基或苯甲酰基；R.sub.1是氢或较低烷基；R.sub.2是较低脂肪烃基、苯基烷基或杂环烷基；以及其药用可接受的盐。
• 4-(4-Guanidinobenzoyl)-2-imidazolones and Related Compounds: Phosphodiesterase Inhibitors and Novel Cardiotonics with Combined Histamine H2 Receptor Agonist and PDE III Inhibitor Activity
  作者：D. Glaß、A. Buschauer、H. Tenor、S. Bartel、L. Will-Shahab、E.-G. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19953281005

  日期：——

  phosphodiesterase (PDE) inhibitor enoximone and guanidine‐type histamine H2 receptor agonists such as arpromidine. All compounds are para‐substituted 4‐benzoyl‐5‐alkyl‐2‐imidazolones. H2 agonism was incorporated by p‐(hetero)arylalkyl substituents, in particular by an imidazolylpropyl guanidine group. In addition analogous ureas, cyanoguanidines, alkyl guanidine carboxylates, and amides were prepared. These

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体
• 4-Aroyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones: a new class of cardiotonic agents. 2. Effect of 4-pyridoyl substituents and related compounds
  作者：Richard A. Schnettler、Richard C. Dage、Frank P. Palopoli

  DOI：10.1021/jm00155a043

  日期：1986.5

  A group of 4-pyridoyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones was prepared and tested for inotropic activity in the anesthetized dog. Positive inotropic effects as well as increases in heart rate and decreases in blood pressure were noted for most of these compounds. One of the compounds (8) is currently undergoing clinical trials for the treatment of congestive heart failure.

  制备了一组4-吡啶基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-酮，并测试了麻醉狗的正性肌力。对于这些化合物中的大多数，都注意到了正性肌力作用以及心率增加和血压降低。一种化合物（8）目前正在接受临床试验以治疗充血性心力衰竭。
• 4-Pyridylimidazolones and method of use
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04405628A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  This invention relates to aroylimidazole-2-ones and their acid and base addition salts as well as their use as cardiotonics in the treatment of cardiac failure.

  本发明涉及芳基咪唑酮-2-酮及其酸和碱盐加成物，以及它们在治疗心力衰竭中作为心脏强心剂的用途。