5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-diene-1-triphenylphosphonium bromide | 54757-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-diene-1-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [5-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl](triphenyl)phosphanium bromide；[5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 54757-44-7
• 化学式: Br*C₃₄H₃₆OP
• 分子量: 571.537
• InChiKey: HVRPZJVZGIMWFA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基3-甲酰基巴豆酸酯 、 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-diene-1-triphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 阿维A酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备{(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。

  公开号：

  WO2016042573A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 4-甲基-2-戊酮 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-diene-1-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备{(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。

  公开号：

  WO2016042573A1

文献信息

• STEREOSPECIFIC SYNTHESIS PROCESS FOR TRETINOIN COMPOUNDS
  申请人：Chongqing Huabangshengkai Pharm. Co., Ltd

  公开号：EP2708530B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• US20140275617A1
  申请人：——

  公开号：US20140275617A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US4544770A
  申请人：——

  公开号：US4544770A

  公开（公告）日：1985-10-01
• US8835680B1
  申请人：——

  公开号：US8835680B1

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016042573A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides a process for preparation of (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6- trimethyl)phenyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8}tetraenoate, an acitretin intermediate of formula (VI) with trans isomer ≥97%, comprising of reacting 3-formyl-crotonic acid butyl ester of formula (V), substantially free of impurities, with 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3- methyl-penta-2,4-diene-l-triphenyl phosphonium bromide of formula (IV) and isolating resultant compound of formula (VI), treating the filtrate with iodine for isomerization of the undesired cis intermediate and finally obtaining acitretin (I), with desired trans isomer ≥97%.

  本发明提供了一种制备(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。