丁基3-甲酰基巴豆酸酯 | 40212-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁基3-甲酰基巴豆酸酯
• 英文名称: 3-fomyl crotonic acid butyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxo-2-butensaeure-n-butylester；Butyl-γ-oxosenecioat；4-Oxo-seneciosaeure-butylester；3-Formylcrotonicacidbutylester；butyl 3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 40212-97-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZIJOSLUFMCXNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基3-甲酰基巴豆酸酯 在 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 All-trans-N-retinyliden-n-butylamin
  参考文献：
  名称：

  Retro-.GAMMA.-retinals and visual pigment analogues.

  摘要：

  为了阐明 11-顺式视网膜素与犀牛蛋白分子中的载蛋白虹膜蛋白之间的相互作用，研究人员对具有二烯和三烯醛基团的逆-γ-视网膜素进行了研究，将其作为犀牛蛋白类似物中的一种新的发色团。研究描述了三种逆-γ-视网膜异构体[全反式（VIIa）、11-顺式（VIIa'）和 9-顺式（VIIb）]的合成、光谱特性以及 VIIb 的一些化学行为。在这三种异构体中，VIIb 提供了一种新的人工视觉色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.925
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸二丁酯 在 哌啶 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 丁基3-甲酰基巴豆酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备{(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。

  公开号：

  WO2016042573A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRECIN
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170275229A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a process for preparation of (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl)phenyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8}tetraenoate, an acitretin intermediate of formula (VI) with trans isomer≧97%, comprising of reacting 3-formyl-crotonic acid butyl ester of formula (V), substantially free of impurities, with 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-penta-2,4-diene-1-triphenyl phosphonium bromide of formula (IV) and isolating resultant compound of formula (VI), treating the filtrate with iodine for isomerization of the undesired cis intermediate and finally obtaining acitretin (I), with desired trans isomer≧97%.

  本发明提供了一种制备(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬-2,4,6,8-四烯酸}酯化物的方法，该化合物是维甲酸类似物的中间体，其反式异构体≧97％。该方法包括将公式（V）的3-甲酰基巴豆酸丁酯与公式（IV）的5-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）-3-甲基戊-2,4-二烯-1-三苯基膦溴反应，分离得到公式（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得所需的反式异构体≧97％的维甲酸。
• US4021574A
  申请人：——

  公开号：US4021574A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4061656A
  申请人：——

  公开号：US4061656A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4105681A
  申请人：——

  公开号：US4105681A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4116975A
  申请人：——

  公开号：US4116975A

  公开（公告）日：1978-09-26