异辣薄荷烯酮 | 529-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异辣薄荷烯酮
• 英文名称: isopiperitenone
• 英文别名: Isopiperitenon；p-mentha-1,8-dien-3-one；3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one；isopiperitone；rac-(±)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone；(±)-isopiperitenone；3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 529-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SEZLYIWMVRUIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.5-109.0 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  2.409 (est)
• 保留指数：
  1249;1222;1222;1239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双戊烯	d-limonene	138-86-3	C10H16	136.237
  甜橙提取物	D-limonene	5989-27-5	C10H16	136.237
  马鞭草烯酮	Verbenone	18309-32-5	C10H14O	150.221

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异辣薄荷烯酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-甲基-6-(1-甲基乙亚基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mandai, Tadakatsu; Osaka, Kazuhito; Kawagishi, Makoto, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 797 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 C₁₀H₁₆O (exo-isomer) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到异辣薄荷烯酮
  参考文献：
  名称：

  Mandai, Tadakatsu; Osaka, Kazuhito; Kawagishi, Makoto, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 797 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Oxoammonium Resins as Metal-Free, Highly Reactive, Versatile Polymeric Oxidation Reagents
  作者：Steffen Weik、Graeme Nicholson、Günther Jung、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1436::aid-anie1436>3.0.co;2-x

  日期：2001.4.17

  Polymer-supported oxidation of alcohols was conducted very efficiently by employing oxoammonium salts, the reactive intermediates in TEMPO oxidations (TEMPO=2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl). These highly reactive salts (see scheme; X=Br, Cl) could be prepared and isolated on the polymeric support, and were used for the conversion of single compounds as well as of complex mixtures of alcohols.

  通过使用氧铵盐（TEMPO氧化中的反应性中间体，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基），可以非常有效地进行聚合物支持的醇氧化反应。这些高反应性的盐（见方案； X = Br，Cl）可以在聚合物载体上制备和分离，并用于转化单一化合物以及醇的复杂混合物。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Synthetic Studies on Germacranolides: Synthesis of Optically Active 3-Benzoyloxy-6-oxo-13-nor-12,8-heliangolide
  作者：Akiko Utagawa、Hiroshi Hirota、Shigeru Ohno、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1207

  日期：1988.4

  Optically active (3R,7R,8R,1(10)E,4Z)-3-benzoyloxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,8-lactone, a key synthetic intermediate for naturally occurring hiyodorilactone A, was prepared from (−)-carvone.

  光学活性 (3R,7R,8R,1(10)E,4Z)-3-benzoyloxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,8-lactone，一种关键的合成中间体天然存在的 hiyodorilactone A，由 (-)-香芹酮制备。
• Compounds, Compositions and methods for insect control
  申请人：DeLong Anthony Mitchell

  公开号：US20050025795A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Rapidly acting compositions having vapor phase insecticidal activity comprise natural products or natural product-based materials. Further, these materials are non-petroleum based, are typically 100% biodegradable, and typically do not persist in the environment, unlike traditional pesticides. The compositions kill susceptible insects on contact in seconds, even the notoriously hardy peripleneta species. The compositions also kill insects behind cracks and crevices and when sprayed onto absorbent surfaces such as wood and plasterboard, where traditional contact insecticides work poorly or not at all. New methods of testing insecticides can be used to quantify these effects.

  快速作用的具有蒸汽相杀虫活性的组合物包括天然产品或基于天然产品的材料。此外，这些材料不基于石油，通常是100%可生物降解的，并且通常不会在环境中残留，不像传统杀虫剂。这些组合物能在接触时在几秒钟内杀死易感昆虫，甚至是以硬质蟑螂物种而著称的物种。这些组合物还能在裂缝和缝隙后杀死昆虫，并且当喷洒到吸收性表面（如木材和石膏板）时，传统的接触杀虫剂效果不佳或根本不起作用。可以使用新的杀虫剂测试方法来量化这些效果。

表征谱图