2,4-二氯-N-[3,5-二氯-4-(喹啉-3-基氧基)苯基]苯磺酰胺 | 315224-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二氯-N-[3,5-二氯-4-(喹啉-3-基氧基)苯基]苯磺酰胺
• 英文名称: INT-131
• 英文别名: CHS-131；2,4-dichloro-N-(3,5-dichloro-4-quinolin-3-yloxyphenyl)benzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 2,4-dichloro-N-(3,5-dichloro-4-(3-quinolinyloxy)phenyl)-
• CAS: 315224-26-1
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₄N₂O₃S
• 分子量: 514.216
• InChiKey: NMRWDFUZLLQSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（486.18 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

AMG131（INT131）是一种有效且高度选择性的PPARγ部分激动剂，其与PPARγ结合后的Ki值约为10纳米，远低于罗格列酮的Ki值。因此，AMG131可被用于2型糖尿病(T2DM)的研究中[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-N-[3,5-二氯-4-(喹啉-3-基氧基)苯基]苯磺酰胺 、 氢溴酸 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-N-(3,5-dichloro-4-quinolin-3-yloxyphenyl)benzenesulfonamide;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALTS AND POLYMORPHS OF A POTENT ANTIDIABETIC COMPOUND
  [FR] SELS ET POLYMORPHES DE COMPOSE ANTIDIABETIQUE PUISSANT

  摘要：

  公开号：

  WO2005033074A3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹啉 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,4-二氯-N-[3,5-二氯-4-(喹啉-3-基氧基)苯基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PPARγ靶向抗糖尿病药的2,4-二氯-N-（3,5-二氯-4-（喹啉-3-基氧基）苯基）苯磺酰胺（INT131）类似物的结构-活性关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是脂肪酸和葡萄糖体内稳态的核心核受体。PPARγ是2型糖尿病（T2DM）治疗药物TZD（噻唑烷二酮类）的分子靶标，TZD是具有强大抗糖尿病特性的PPARγ的完全激动剂，具有明显的副作用。PPARγ的部分激动剂，例如INT131（1），已显示出与TZD相似的胰岛素敏感性，但缺乏许多副作用。为了探究支架1的结构-活性关系（SAR），我们合成了化合物1的14个类似物，这些化合物揭示了对PPARγ具有更高转录效力的化合物，并鉴定了支架1的部分高转录潜能的关键。磺酰胺连接子对活性至关重要，苯环A的4位取代与更高的转录活性相关，2位的取代有助于更紧密的包装和活性，并且环A的环类型和大小影响了活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01727

文献信息

• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• AZOLOPYRIDIN-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20130157941A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to azolopyridin-3-one derivatives of the general formula (I) with the meanings specified in the description, to their pharmaceutically usable salts and to their use as drug substances.

  本发明涉及通式（I）所示的咪唑吡啶-3-酮衍生物，其含义如描述中所指定的，以及它们的药用盐和作为药物物质的用途。
• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110053947A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1至R10具有所述含义，以及它们的生理相容性盐。所述化合物例如可作为抗肥胖药物使用。
• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20110059910A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives, and to the physiologically compatible salts and physiologically functional derivatives thereof. The invention also relates to methods of lowering blood sugar and the treatment of type I and type II diabetes.

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。
• HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED METHOXYPHENYL DERIVATIVES WITH AN OXO GROUP, PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20120004165A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments The invention relates to heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, and to physiologically compatible salts thereof. The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R10, X, n, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are each defined as specified, and to the physiologically compatible salts thereof. The compounds are suitable, for example, for treatment of diabetes.

  含有氧代基的杂环取代甲氧基苯基衍生物，其制备方法及用途作为药物。该发明涉及含有氧代基的杂环取代甲氧基苯基衍生物，以及其生理兼容盐。该发明涉及以下式I的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R10、X、n、B1、B2、B3和B4分别如规定所定义，以及其生理兼容盐。这些化合物适用于例如糖尿病的治疗。