3-(2,6-二氯-4-硝基-苯氧基)-喹啉 | 315228-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,6-二氯-4-硝基-苯氧基)-喹啉
• 英文名称: 3-(2,6-dichloro-4-nitrophenoxy)quinoline
• 英文别名: 3-(2,6-Dichloro-4-nitro-phenoxy)-quinoline
• CAS: 315228-23-0
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 335.146
• InChiKey: VFWOGCBNSCFZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二氯-4-硝基-苯氧基)-喹啉 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,4-二氯-N-[3,5-二氯-4-(喹啉-3-基氧基)苯基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PPARγ靶向抗糖尿病药的2,4-二氯-N-（3,5-二氯-4-（喹啉-3-基氧基）苯基）苯磺酰胺（INT131）类似物的结构-活性关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是脂肪酸和葡萄糖体内稳态的核心核受体。PPARγ是2型糖尿病（T2DM）治疗药物TZD（噻唑烷二酮类）的分子靶标，TZD是具有强大抗糖尿病特性的PPARγ的完全激动剂，具有明显的副作用。PPARγ的部分激动剂，例如INT131（1），已显示出与TZD相似的胰岛素敏感性，但缺乏许多副作用。为了探究支架1的结构-活性关系（SAR），我们合成了化合物1的14个类似物，这些化合物揭示了对PPARγ具有更高转录效力的化合物，并鉴定了支架1的部分高转录潜能的关键。磺酰胺连接子对活性至关重要，苯环A的4位取代与更高的转录活性相关，2位的取代有助于更紧密的包装和活性，并且环A的环类型和大小影响了活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01727
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹啉 、 1,2,3-三氯-5-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,6-二氯-4-硝基-苯氧基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  PPARγ靶向抗糖尿病药的2,4-二氯-N-（3,5-二氯-4-（喹啉-3-基氧基）苯基）苯磺酰胺（INT131）类似物的结构-活性关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是脂肪酸和葡萄糖体内稳态的核心核受体。PPARγ是2型糖尿病（T2DM）治疗药物TZD（噻唑烷二酮类）的分子靶标，TZD是具有强大抗糖尿病特性的PPARγ的完全激动剂，具有明显的副作用。PPARγ的部分激动剂，例如INT131（1），已显示出与TZD相似的胰岛素敏感性，但缺乏许多副作用。为了探究支架1的结构-活性关系（SAR），我们合成了化合物1的14个类似物，这些化合物揭示了对PPARγ具有更高转录效力的化合物，并鉴定了支架1的部分高转录潜能的关键。磺酰胺连接子对活性至关重要，苯环A的4位取代与更高的转录活性相关，2位的取代有助于更紧密的包装和活性，并且环A的环类型和大小影响了活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01727
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-(2,6-二氯-4-硝基-苯氧基)-喹啉 在 3-(2,6-二氯-4-硝基-苯氧基)-喹啉 、 铂 碳 、 氢气 、 四氢呋喃 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to give 3,5-dichloro-4-(quinolin-3-yloxy)-phenylamine (5) in 98% yield的产率得到3,5-dichloro-4-(quinolin-3-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Salts and polymorphs of a potent antidiabetic compound

  摘要：

  本文提供了一种治疗炎症和代谢疾病的化合物的盐和多晶形式。具体而言，本发明提供了一种调节过氧化物酶体增殖物激活受体表达和/或功能的化合物的盐和多晶形式。这些盐和多晶形式可用于治疗或预防与能量稳态相关的疾病和疾病，例如2型糖尿病，脂质代谢，脂肪细胞分化和炎症。

  公开号：

  US08003665B2

文献信息

• Therapeutic modulation of PPARgamma activity
  申请人：Chen Jin-Long

  公开号：US20050250820A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Modulators of PPARγ activity are used in methods of treating and/or preventing conditions such as osteoporosis, Alzheimer's disease, psoriasis and acne, and cancer.

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF PPAR gamma ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES UTILISES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE PPAR gamma
  申请人：TULARIK INC

  公开号：WO2001000579A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  Modulators of PPARη activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了PPARη活性的调节剂，这些调节剂在制备制药组合物和治疗II型糖尿病和肥胖等疾病的方法中非常有用。
• QUINOLINYL AND BENZOTHIAZOLYL MODULATORS
  申请人：McGee Lawrence R.

  公开号：US20090221635A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment or prevention of a condition or disorder mediated by PPARγ. In particular, the compounds of the invention modulate the function of PPARγ. The subject methods are particularly useful in the treatment and/or prevention of diabetes, obesity, hypercholesterolemia, rheumatoid arthritis and atherosclerosis.

  本发明提供了一些化合物、组合物和方法，它们对于治疗或预防由PPARγ介导的疾病或疾病非常有用。特别地，本发明的化合物调节PPARγ的功能。该方法特别适用于治疗和/或预防糖尿病、肥胖症、高胆固醇血症、类风湿性关节炎和动脉粥样硬化。
• ORAL PHARMACEUTICAL FORMULATIONS FOR ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Lee Kathleen M.

  公开号：US20100087481A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Oral pharmaceutical preparations of salts and polymorphs of a compound useful in the treatment of inflammatory and metabolic conditions and diseases are provided herein. The oral pharmaceutical preparation is useful for the treatment or prevention of conditions and disorders associated with energy homeostasis such as type II diabetes, lipid metabolism, adipocyte differentiation and inflammation.

  本文提供了一种盐和多晶体化合物的口服药物制剂，该化合物可用于治疗炎症和代谢性疾病。该口服药物制剂对于治疗或预防与能量稳态相关的疾病和疾病非常有用，例如2型糖尿病、脂质代谢、脂肪细胞分化和炎症。
• COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF PPARgamma ACTIVITY
  申请人：McGee Lawrence R.

  公开号：US20100113522A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Modulators of PPARγ activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了PPARγ活性调节剂，可用于制备药物组合物和治疗2型糖尿病和肥胖等疾病的方法。