2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionaldehyde | 56430-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanal；flurbiprofen aldehyde；flurbiprofenal；2-(3-fluoro-4-phenyl)phenylpropionaldehyde；2-(2-Fluor-4-biphenylyl)propanal；2-(3-Fluoro-4-phenylphenyl)propanal
• CAS: 56430-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: ABPZAFDGAHUVOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionaldehyde 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和乙酸酐将亚硫酸氢盐醛加成物氧化为羧酸及其衍生物

  摘要：

  容易由醛形成的亚硫酸氢盐加合物在DMSO / Ac 2 O的作用下方便地氧化成羧酸和衍生物，然后用水，醇或胺淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84893-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中使用来自 Archael 超嗜热菌的稳健脱氢酶 - 动态还原动力学拆分进入 (S)-Profens

  摘要：

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80

  DOI：

  10.1021/ja910778p

文献信息

• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• Enantioselective fluorination of α-branched aldehydes and subsequent conversion to α-hydroxyacetals via stereospecific C–F bond cleavage
  作者：Kazutaka Shibatomi、Kazumasa Kitahara、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c5sc03486h

  日期：——

  The highly enantioselective fluorination of α-branched aldehydes was achieved using newly developed chiral primary amine catalyst.

  高度对映选择性氟化α-支链醛利用新开发的手性初级胺催化剂实现。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。