n-butylphosphonous acid | 4741-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 二羟基膦
• 英文名称: n-butylphosphonous acid
• 英文别名: butanephosphinic acid；n-butyl phosphonous acid；Butylphosphonigsaeure；Butylphosphonous acid
• CAS: 4741-16-6
• 化学式: C₄H₁₁O₂P
• 分子量: 122.104
• InChiKey: ISWZIPFYROHEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylphosphonous acid 、 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-butylphosphinoyloxy-hexanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  diethyl butylphosphonite 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 n-butylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  Sander,M., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1220 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P-subsituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05190934A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein either R.sub.1 is halogen, R.sub.1 ' is halogen or hydrogen and R.sub.2 and R.sub.2 ' denote hydrogen or R.sub.1 and R.sub.1 ' represent hydrogen, R.sub.2 is an aliphatic or aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy or R.sub.2 and R.sub.2 ' together represent oxo, and wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms or, if R.sub.1 and R.sub.1 ' denote hydrogen, R.sub.2 represents an aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy, R represents methyl, and their salts are useful as nootropics, antidepressants and/or anxiolytics. The can be manufacture by replacing any group R.sub.5 by hydrogen and/or converting any group Z.sub.0 into amino in a compound of formula II ##STR2## in which R, R.sub.1, R.sub.1 ', R.sub.2 and R.sub.2 ' have their previous significances, Z represents a protected or latent amino group Z.sub.0 and R.sub.4 denotes hydrogen or a hyddroxy-protective group R.sub.5, and wherein amino as a constituent of R and/or hydroxy R.sub.2 ' or oxo R.sub.2 +R.sub.2 ' may be present in a temporarily protected form.

  式I的化合物##STR1##中，R.sub.1为卤素，R.sub.1'为卤素或氢，R.sub.2和R.sub.2'表示氢或R.sub.1和R.sub.1'代表氢，R.sub.2为脂肪族或芳香基团，R.sub.2'为羟基或R.sub.2和R.sub.2'一起表示羰基，其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族或芳基脂肪族基团，或者如果R.sub.1和R.sub.1'表示氢，则R.sub.2表示芳香基团，R.sub.2'为羟基，R表示甲基，它们的盐可用作脑功能增强剂、抗抑郁剂和/或抗焦虑剂。可以通过将任何基团R.sub.5替换为氢和/或将任何基团Z.sub.0转化为氨基来制备，其中R、R.sub.1、R.sub.1'、R.sub.2和R.sub.2'具有其先前的含义，Z表示受保护或潜在的氨基团Z.sub.0，R.sub.4表示氢或羟基保护基团R.sub.5，氨基作为R的组分和/或羟基R.sub.2'或羰基R.sub.2+R.sub.2'可能以暂时受保护的形式存在于式II的化合物中##STR2##。
• Method for the Production of Mixed-Substituted Dialkylphosphinic Acids, Esters, and Salts, and Use Thereof
  申请人：Hill Michael

  公开号：US20110245386A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to a method for producing mixed-substituted dialkyiphosphinic acids, esters, and salts, characterized in that a) a phosphinic acid source (I) is reacted with olefins (IV) in the presence of a catalyst A to obtain an alkylphosphonous acid, the salt or ester (II) thereof, b) the obtained alkylphosphonous acid, the salt or ester (II) thereof is reacted with an olefin (IV) in the presence of a catalyst B to obtain the mixed-substituted dialkylphosphinic acid derivative (III), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 are identical or different from each other and independently represent, inter alia, H, C 1 -C 18 -alkyl, C 6 -C 18 -aryl, C 6 -C 18 -aralkyl, C 6 -C 18 -alkylaryl, X represents H, C 1 -C 18 -alkyl, C 8 -C 18 -aryl, C 6 -C 18 -aralkyl, C 8 -C 18 -alkylaryl, Mg, Ca, Al, Sb, Sn, Ge, Ti, Fe, Zr, Zn, Ce, Bi, Sr, Mn, Cu, Ni, Li, Na, K and/or a protonated nitrogenous base, catalyst A represents transition metals and/or transition metal compounds and/or catalyst systems composed of a transition metal and/or a transition metal compound and at least one ligand, and catalyst B represents compounds forming peroxides, and/or peroxo compounds, and/or azo compounds.

  本发明涉及一种生产混合取代的二烷基膦酸、酯和盐的方法，其特征在于a）在催化剂A的存在下，将膦酸源（I）与烯烃（IV）反应，得到烷基膦酸、其盐或酯（II），b）在催化剂B的存在下，将获得的烷基膦酸、其盐或酯（II）与烯烃（IV）反应，得到混合取代的二烷基膦酸衍生物（III），其中R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14相同或不同，独立地代表H、C1-C18烷基、C6-C18芳基、C6-C18芳基烷基、C6-C18烷基芳基，X代表H、C1-C18烷基、C8-C18芳基、C6-C18芳基烷基、C8-C18烷基芳基、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K和/或质子化氮碱基，催化剂A代表过渡金属和/或过渡金属化合物和/或由过渡金属和/或过渡金属化合物和至少一个配体组成的催化剂体系，催化剂B代表形成过氧化物、过氧化物化合物和/或偶氮化合物的化合物。
• Method For Producing Alkylphosphonous Acid Salts
  申请人：Hill Michael

  公开号：US20130126805A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention relates to a method for producing alkylphosphonous acid salts, characterised in that a) a phosphinic acid source (I) is reacted with olefins (IV) in the presence of a catalyst A to obtain an alkylphosphonous acid, the salts or esters thereof (II), b) the thus obtained alkylphosphonous acid, the salts or esters thereof (II) are reacted with metal compounds of Mg, Ca, Al, Sb, Sn, Ge, Ti, Fe, Zr, Zn, Ce, Bi, Sr, Mn, Li, Na, K and/or a protoned nitrogen base to obtain the corresponding alkylphosphonous acid salts (III) of said metals and/or a nitrogen compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are the same or different and independently of each other represent H, C 1 -C 18 -alkyl, C 6 -C 18 -aryl, C 7 -C 18 -arylalkyl, C 7 -C 18 -alkylaryl and Y represents Mg, Ca, Al, Sb, Sn, Ge, Ti, Fe, Zr, Zn, Ce, Bi, Sr, Mn, Li, Na, K and/or a nitrogen compound and n represents ¼, ⅓, ½, 1 and the catalyst A is a transition metal and/or transition metal compound and/or catalyst systems which are composed of a transition metal and/or a transition metal compound and at least one ligand.

  本发明涉及一种生产烷基膦酸盐的方法，其特征在于：a）在催化剂A的存在下，将膦酸源（I）与烯烃（IV）反应，得到烷基膦酸、其盐或酯（II）；b）将所得的烷基膦酸、其盐或酯（II）与Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K和/或质子化的氮碱基的金属化合物反应，得到相应的该金属和/或氮化合物的烷基膦酸盐（III），其中R1、R2、R3、R4相同或不同，且独立地表示H、C1-C18烷基、C6-C18芳基、C7-C18芳基烷基、C7-C18烷基芳基，Y表示Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K和/或氮化合物，n表示1/4、1/3、1/2、1，催化剂A是过渡金属和/或过渡金属化合物和/或由过渡金属和/或过渡金属化合物和至少一种配体组成的催化体系。
• KARANEWSKY, DONALD S.;BADIA, MICHAEL C.;CUSHMAN, DAVID W.;DEFORREST, JACK+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 204-212
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BADIA, MICHAEL C.、CUSHMAN, DAVID W.、DEFORREST, JACK+

  DOI：——

  日期：——