methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside | 1355501-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 1355501-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: KTFHZMWXWVVEKC-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 methyl 3-oxymethyl-[(1-(3-hydroxy)-butanoic acid)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022

文献信息

• Synthesis and evaluation of iminocoumaryl and coumaryl derivatized glycosides as galectin antagonists
  作者：Vishal Kumar Rajput、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.063

  日期：2014.8

  A collection of iminocoumarylmethyl glycoside derivatives have been prepared by copper-catalyzed multi-component reaction of carbohydrate propargyl derivatives, sulfonyl azides, and salicylaldehyde or o-hydroxy acetophenone. The method is simple, versatile to all three components, and exceptionally high yielding. The carbohydrate N-sulfonyl iminocoumarine hybrid molecules were evaluated for binding galectin-1, -2, -3, -4 N, -4C, -7, -8 N, -9 N, and 9C using a competitive fluorescence polarization assay. Selective compounds were identified against galectin-3, 7, 8 N, and 9 N with up to 40-fold affinity enhancements relative to methyl alpha-D-galactopyranoside due to the coumarylmethyl moieties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates bind with high affinity to human galectin-3
  作者：Marcelo Fiori Marchiori、Dênio Emanuel Pires Souto、Leandro Oliveira Bortot、João Francisco Pereira、Lauro Tatsuo Kubota、Richard D. Cummings、Marcelo Dias-Baruffi、Ivone Carvalho、Vanessa Leiria Campo

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.044

  日期：2015.7

  This work describes the synthesis of the 1,2,3-triazole amino acid-derived-3-O-galactosides 1-6 and the 1,2,3-triazole di-lactose-derived glycoconjugate 7 as potential galectin-3 inhibitors. The target compounds were synthesized by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction ('click chemistry') between the azido-derived amino acids N-3-ThrOBn, N-3-PheOBn, N-3-N-Boc-TrpOBn, N-3-N-Boc-LysOBn, N-3-O-tBu-AspOBn and N-3-L-TyrOH, and the corresponding alkyne-based sugar 3-O-propynyl-GalOMe, as well as by click chemistry reaction between the azido-lactose and 2-propynyl lactose. Surface plasmon resonance (SPR) assays showed that all synthetic glycoconjugates 1-7 bound to galectin-3 with high affinity, but the highest binders were the amino acids-derived glycoconjugates 2 (K-D 7.96 mu M) and 4 (KD 4.56 mu M), and the divalent lactoside 7 (K-D1 0.15 mu M/K-D2 19 mu M). Molecular modeling results were in agreement with SPR assays, since more stable interactions with galectin-3 were identified for glycoconjugates 2, 4 and 7. Regarding compounds 2 and 4, they established specific cation-pi (Arg144) and ionic (Asp148) interactions, whereas glycoconjugate 7 was capable to bridge two independent galectin-3 CRDs, creating a non-covalent cross-link between two monomers and, thus, reaching a submicromolar affinity towards galectin-3. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.