methyl 3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside | 1355501-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-prop-2-ynoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1355501-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: YQVLUEUCKXCTOU-KGDYZURWSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 (2S,3R)-2-(4-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 二丁基二氯化锡 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 3-prop-2-ynyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化的二醇和多元醇的区域选择性单烷基和多烷基化及其在增值碳水化合物中间体合成中的应用

  摘要：

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.076