BOC-N-甲基-L-酪氨酸 | 82038-34-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-N-甲基-L-酪氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-酪氨酸
• 英文名称: Boc-N-Me-Tyr-OH
• 英文别名: Boc-N-methyl-L-tyrosine；L-N-Boc-N-methyl tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 82038-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: APVBZIOLJVJCLT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142℃
• 密度：
  1.220
• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，存于干燥密封条件下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-N-甲基-L-酪氨酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1-[(S)-O-5-isoquinolinesulfonyl-N-tert-butyloxycarbonyl-N-methyltyrosyl]-4-(4-iodophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤能P2X7受体的强效拮抗剂KN-62的N-芳基哌嗪修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  P2X（7）受体参与与炎症相关的几个过程（细胞因子释放，NO生成，细胞内病原体的杀伤，细胞毒性）；因此，它可能是药理学干预的吸引人的目标。缺乏特异性和亚型选择性拮抗剂继续阻碍天然和重组P2X（7）受体的表征。但是，名为KN-62的酪氨酸衍生物表现出选择性的P2X（7）受体阻断特性。本研究旨在评估一系列新的KN-62相关化合物的功能拮抗特性，这些化合物的特征在于存在不同的苯基取代的哌嗪部分。在用人P2X（7）受体和单核细胞衍生的人巨噬细胞转导的HEK293细胞上测试了KN-62衍生物的拮抗活性，一种以该受体的高水平表达而闻名的细胞类型。所调查的生物学反应是跨膜的ATP依赖性Ca（2+）流入，溴化乙锭摄取和细胞因子白介素1β的分泌。KN-62的特征是存在苯基哌嗪部分，哌嗪氮与苯环（化合物61）之间存在一个碳原子的连接基增加了活性，而二碳化合物（化合物62）则降低了生物活性。活动十倍。同样，连接

  DOI：

  10.1021/jm021049d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 paraffin 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 BOC-N-甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bates, Robert B.; Gin, Susan L.; Hassen, Mark A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary-butoxycarbonyl (Boc) – A strategic group for N-protection/deprotection in the synthesis of various natural/unnatural N-unprotected aminoacid cyanomethyl esters
  作者：Ananta Karmakar、Mushkin Basha、G.T. Venkatesh Babu、Murali Botlagunta、Noormohamed Abdul Malik、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.041

  日期：2018.11

  available 4M HCl in 1,4-dioxane solution (2–4 equiv); acetonitrile, 0 °C, 2–4 h was a suitable condition. This condition was generalized and successfully applied to a variety of alkyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, benzyl, azido, spiro amino acid cyanomethylesters irrespective of the nature of the amine (primary or secondary) and the distance between the amine and ester group to achieve final deprotected

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。
• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。
• 细胞毒素分子同细胞结合受体分子的共轭体
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110279872A

  公开（公告）日：2019-09-27

  强效细胞毒素分子同细胞结合受体分子构成的共轭体具有分子式(I)结构，其中T,L,m,n,‑‑‑‑‑,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,和R13在文中所定义。此共轭体用来治疗癌症，免疫疾病和传染疾病。
• [EN] BOUVARDIN DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BOUVARDINE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2013126617A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention is directed at bouvardin analogs arid related compounds for the treatment of disorders including cancer. Provided herein are bouvardin analogs and related compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising at least one bouvardin analog or related compound, and methods for treating disorders including cancer. In some aspects the compounds inhibit translation elongation at the ribosome. The compounds are used in combination with radiation therapy or with known chemotherapeutic compositions.

  本发明涉及博瓦尔丁类似物和相关化合物，用于治疗包括癌症在内的多种疾病。本文提供了博瓦尔丁类似物和相关化合物、含有至少一种博瓦尔丁类似物或相关化合物的药物组合物和试剂盒，以及治疗包括癌症在内的疾病的方法。在某些方面，这些化合物抑制核糖体上的翻译延长。这些化合物与放射疗法或已知的化疗药物组合使用。
• A formal total synthesis of deoxybouvardin
  作者：Antony Bigot、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00706-0

  日期：1997.8

  A synthesis of (L, L)-N,N-dimethylcycloisodityrosine 4 based on intramolecular SNAr reaction is reported. A possible explanation was proposed to account for the facile epimerization encountered in the cycloetherification of dipeptide (L,L)-10 and a solution to this problem led to a formal total synthesis of deoxybouvardin.

  -的合成（L，L）Ñ，Ñ -dimethylcycloisodityrosine 4基于分子内小号Ñ报道的Ar反应。提出了一种可能的解释，以解释在二肽（L，L）-10的环醚化中遇到的容易的差向异构化，解决该问题的方法导致了脱氧布瓦丁的正式全合成。