左炔诺孕酮杂质T(EP) | 14507-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 左炔诺孕酮杂质T(EP)
• 英文名称: 13β-ethyl-3-methoxy-17α-ethynyl-gona-2,5(10)-dien-17β-ol
• 英文别名: 13β-ethyl-17α-ethynyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17β-ol；dl-13-ethyl-17α-ethynyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol；13β-ethyl-17αethynyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17β-ol；dl-13-ethyl-17α-ethynyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17β-ol；13β-Aethyl-17α-aethinyl-3-methoxy-gonadien-(2,5(10))-ol-(17β)；17β-Hydroxy-3-methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gonadien-2,5(10)；(8R,9S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-3-methoxy-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 14507-51-8；799-43-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: CQXCBGIFQZKDED-AANPDWTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-136 °C
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左炔诺孕酮杂质T(EP) 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.6%的产率得到左炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF LEVONORGESTREL

  摘要：

  本发明提供了一种改进的左炔诺酮（3）制备过程，包括在无极性溶剂中用酸水解13β-乙基-3-甲氧基-17α-乙炔基-戈纳-2,5(10)-二烯-17β-醇（2）。本发明还提供了一种从N,N-二甲基甲酰胺-水；甲醇-水混合物中通过再结晶纯化粗左炔诺酮（3）的新方法。

  公开号：

  US20130324748A1
• 作为产物：
  描述：

  18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3&beta 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 左炔诺孕酮杂质T(EP)
  参考文献：
  名称：

  旋光甾体的全合成，III旋光13-乙基-烷衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677020118

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF LEVONORGESTREL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DU LÉVONORGESTREL
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012110947A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides an improved process for preparation of levonorgestrel (3) which comprises of hydrolysis of 13 β-ethyl-3-methoxy-17α-ethynyl-gona-2,5(10)-dien-17β- o1 (2) with an acid in aprotic solvent. The present invention also provides a novel process for purification of crude levonorgestrel (3) by recrystallization from N,N-dimethyl formamide- water; methanol-water mixture.

  本发明提供了一种改进的左炔诺麟醇（3）制备过程，包括在无极性溶剂中用酸水解13β-乙基-3-甲氧基-17α-乙炔基-戈纳-2,5(10)-二烯-17β-o1（2）。本发明还提供了一种通过从N,N-二甲基甲酰胺-水；甲醇-水混合物中重新结晶来纯化粗左炔诺麟醇（3）的新工艺。
• 10β-羟基左炔诺孕酮的制备方法
  申请人：湖南科益新生物医药有限公司

  公开号：CN113956316A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明提供了一种10β‑羟基左炔诺孕酮的制备方法，包括如下步骤：S10：将式(I)化合物进行烯醚水解反应，得结构式为式(II)中间体；S20：将式(II)中间体进行烯烃环氧化反应，得结构式为式(III)的式(III)中间体；S30：将式(III)中间体进行环氧开环和脱水反应，得10β‑羟基左炔诺孕酮；其中，式(I)化合物、式(II)中间体和式(III)中间体的结构式如下： 该制备方法产率高，起始原料易得，合成路线短，操作简单，产品容易分离提纯，合成门槛低。
• US3975412A
  申请人：——

  公开号：US3975412A

  公开（公告）日：1976-08-17