10beta-羟基D-(-)-炔诺孕酮 | 21508-50-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 10beta-羟基D-(-)-炔诺孕酮
• 中文别名: 10β-羟基D-（-）-炔雌醇；10-β羟基左炔诺孕酮
• 英文名称: 13β-ethyl-17α-ethynyl-10β,17β-dihydroxy-4-en-3-one
• 英文别名: 10β-hydroxylevonorgestrel；13-Ethyl-10,17-dihydroxy-18,19-dinor-17alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one；(8S,9S,10S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-10,17-dihydroxy-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21508-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZMTZYQYDIREIIA-HXIANDDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-229 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量、加热、超声处理）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以0.92 g的产率得到10beta-羟基D-(-)-炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  10β-羟基左炔诺孕酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种10β‑羟基左炔诺孕酮的制备方法，包括如下步骤：S10：将式(I)化合物进行烯醚水解反应，得结构式为式(II)中间体；S20：将式(II)中间体进行烯烃环氧化反应，得结构式为式(III)的式(III)中间体；S30：将式(III)中间体进行环氧开环和脱水反应，得10β‑羟基左炔诺孕酮；其中，式(I)化合物、式(II)中间体和式(III)中间体的结构式如下： 该制备方法产率高，起始原料易得，合成路线短，操作简单，产品容易分离提纯，合成门槛低。

  公开号：

  CN113956316A

文献信息

• A new metabolite from <i>Cunninghamella blakesleeana</i>-mediated biotransformation of an oral contraceptive drug, levonorgestrel
  作者：Bates Malikovna Kudaibergenova、Atia-tul- Wahab、Mahwish Siddiqui、Zharylkasyn A. Abilov、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1080/14786419.2019.1655018

  日期：2021.6.18

  oral contraceptive drug, levonorgestrel (1), yielded a new metabolite, 13β-ethyl-17α-ethynyl-10,17β-dihydroxy-4,6-dien-3-one (2), and two known metabolites 3 (13β-ethyl-17α-ethynyl-10β,17β-dihydroxy-4-en-3-one), and 4 (13β-ethyl-17α-ethynyl-6β,17β-dihydroxy-4-en-3-one) at an ambient temperature using aqueous media. Hydroxylation and dehydrogenation of compound 1 was observed during the bio-catalytic transformation

  摘要 Cunninghamella blakesleeana介导的口服避孕药 levonorgestrel ( 1 ) 的生物转化产生了一种新的代谢物 13 β -ethyl-17 α -ethynyl-10,17 β -dihydroxy-4,6-dien-3-one ( 2 ) , 和两种已知的代谢物3 (13 β -ethyl-17 α -ethynyl-10 β ,17 β -dihydroxy-4-en-3-one), 和4 (13 β -ethyl-17 α -ethynyl-6 β , 17 β -dihydroxy-4-en-3-one) 在环境温度下使用水性介质。化合物1的羟基化和脱氢在生物催化转化过程中观察到。新代谢物2的结构由1 H、13 C 和 2DNMR 和 HR-EIMS 光谱技术确定。
• CN117285583
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——