4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3基)苯甲酸 | 340736-76-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3基)苯甲酸
• 中文别名: 4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酸
• 英文名称: 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-(Trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid
• CAS: 340736-76-7
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O₃
• mdl: MFCD16659622
• 分子量: 258.157
• InChiKey: WJQLFPSEXHEXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171℃
• 沸点：
  346℃
• 密度：
  1.518
• 闪点：
  163℃
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀虫剂，特别是作为杀菌剂。

  公开号：

  WO2017162868A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 盐酸羟胺 、 2-喹啉醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 (TFMO) 的高选择性 IIa 类 HDAC 抑制剂与硼替佐米联合显示出协同抗癌活性

  摘要：

  临床上使用的 pan 和 I 类 HDACi会引起严重的副作用，而 IIa 类 HDACi 的细胞毒性较小。在这里，我们展示了一系列源自先前报道的 IIa 类 HDACi YAK540 的 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 (TFMO) 基酰胺和烷氧基酰胺的合成和抗癌作用。与非 IIa 类 HDAC 相比，最具活性的 IIa 类抑制剂1a显示出对 IIa 类酶 4、5、7 的纳摩尔抑制（IC 50 HDAC4：12 nM）和高选择性（HDAC4 的选择性指数 >318）。 1a具有三氟甲基恶二唑基 (TFMO) 部分作为非螯合锌结合基团 (ZBG) ，而不是异羟肟酸基团。应用 Chou-Talalay 方法，我们发现1a与硼替佐米联合使用在 THP1 细胞中增强了协同细胞毒性作用。 1a与硼替佐米联合增强 p21 的表达，导致 caspase 诱导的细胞凋亡增加。最终，在细胞培养物中和使用体内绒毛尿囊膜模型中，Cal27

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115907

文献信息

• [EN] USE OF SUBSTITUTED OXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] UTILISATION D'OXADIAZOLES SUBSTITUÉS POUR COMBATTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017076739A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to novel oxadiazoles of the formula I, or the N-oxides and/or their agriculturally useful salts and to their use for controlling phytopathogenic fungi, or to a method for combating phytopathogenic harmful fungi, which process comprises treating the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack, with an effective amount of at least one compound of the formula I, or an N-oxide, or an agriculturally acceptable salt thereof; the present invention also relates to mixtures comprising at least one such compound of the formula I and at least one further pesticidally active substance selected from the group consisting of herbicides, safeners, fungicides, insecticides, and plant growth regulators; and to agrochemical compositions comprising at least one such compound of the formula I and to agrochemical compositions further comprising seeds. Formula (I).

  本发明涉及式I的新型噁二唑化合物，或其N-氧化物和/或其在农业上有用的盐，以及它们用于控制植物病原真菌，或用于对抗植物病原有害真菌的方法，该方法包括用式I的至少一种化合物、N-氧化物或其农业上可接受的盐的有效量处理真菌或需要受到保护免受真菌侵害的材料、植物、土壤或种子；本发明还涉及包含至少一种式I的化合物和从除草剂、安全剂、杀菌剂、杀虫剂和植物生长调节剂组成的至少一种进一步具有杀虫活性的物质的混合物；以及包含至少一种式I的化合物的农药组合物，以及进一步包含种子的农药组合物。Formula (I).
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED 3-ARYL-5-TRIFLUOROMETHYL-1,2,4-OXADIAZOLES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-ARYL-5-TRIFLUOROMÉTHYL-1,2,4-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019020501A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4- oxadiazoles, which are useful as fungicidal compounds or as intermediates for the synthesis of fungicidal oxaciazole compounds, using trifluoroacetyl halides.

  本发明涉及一种制备3-芳基-5-三氟甲基-1,2,4-恶二唑的方法，这些恶二唑作为杀真菌化合物或作为合成杀真菌恶二唑化合物的中间体是有用的，使用三氟乙酰卤化物。
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。
• <i>gem</i> ‐Difluoromethylene Alkyne‐Enabled Diverse C−H Functionalization and Application to the on‐DNA Synthesis of Difluorinated Isocoumarins
  作者：Hui Gao、Shuang Lin、Shuning Zhang、Weijie Chen、Xiawen Liu、Guang Yang、Richard A. Lerner、Hongtao Xu、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/anie.202013052

  日期：2021.1.25

  gem‐difluoromethylene alkynes as effectors, unprecedented diverse C−H activation/[4+2] annulations of simple benzoic acids are reported. The chemodivergent reaction outcomes are well‐tuned by Rh/Ir‐catalyzed system; in the RhIII catalysis, 3‐alkenyl‐1H‐isochromen‐1‐one and 3,4‐dialkylideneisochroman‐1‐one skeletons are afforded in a solvent‐dependent manner whereas difluoromethylene‐substituted 1H‐isochromen‐1‐ones

  使用宝石二氟亚甲基炔烃作为效应物，报道了前所未有的多样的CH活化/ [4 + 2]简单苯甲酸环化。Rh / Ir催化系统对化学发散反应的结果进行了很好的调整。在Rh III催化中，以溶剂依赖的方式提供3-烯基-1H-异色n-1-酮和3,4-二亚烷基异色满-1-酮骨架，而在以下条件下生成二氟亚甲基取代的1H-异色酮-1-酮Ir三催化体系。机理研究表明，不寻常的双重β-F消除和氟效应诱导的区域选择性还原消除是独立参与的，从而能够为不同的产物形成提供不同的反应模式。此外，已经证明了在获得的二烯产物的衍生化和DNA标记的二氟异香豆素的DNA合成中的合成应用，为所开发方案的合成实用性显示了巨大的潜力。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE CARBOXAMIDES AROMATIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021110498A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted aromatic carboxamides of formula I, (formula I) which can be obtained through reaction of an aromatic carboxylic acid halide and an amine, whereas the process is conducted in the absence of an auxiliary base in a carboxylic acid ester as solvent.

  本发明涉及一种制备式I的取代芳香族羧酰胺的过程，其中可以通过芳香族羧酸卤化物和胺的反应获得，而该过程在羧酸酯作为溶剂的情况下无需辅助碱进行。