4-methoxy-3-methyl-1,1'-biphenyl | 108593-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-3-methylbiphenyl；3-methyl-4-methoxybiphenyl；1-methoxy-2-methyl-4-phenylbenzene
• CAS: 108593-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OFRLFBNTGXOFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  303.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methyl-1,1'-biphenyl 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-甲氧基-3-联苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 410,413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methoxy-3-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基锍盐与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  使用镍作为反应催化剂可以实现芳基锍盐与芳基卤化物的直接交叉偶联。在环境温度下，在 THF 中存在镁屑和氯化锂的情况下，该反应通过 C-S 键活化有效地进行，以中等至良好的产率提供相应的联芳基化合物，有可能成为使用预先制备的有机金属的传统交叉偶联反应的有吸引力的替代品试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00357

文献信息

• [EN] TRIAZOLE PHENYL COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYLE TRIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093579A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: (I), (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I)，(II)，其中变量的定义在此提供。
• An improved preparation of mesoporous silica-supported Pd as sustainable catalysts for phosphine-free Suzuki-Miyaura and Heck coupling reactions
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul

  DOI：10.1002/aoc.3036

  日期：2013.10

  An improved and eco‐friendly procedure has been developed to generate mesoporous silica‐supported palladium nanoparticles (SiO2@PdNP) that could be used as a sustainable heterogeneous Pd catalyst for phosphine‐free Suzuki–Miyaura and Heck coupling reactions with excellent turnover number and turnover frequency. The presence of Pd on the silica surface was detected by X‐ray diffraction and the structural

  已开发出一种改进的，环保的方法来生成介孔二氧化硅负载的钯纳米粒子（SiO 2 @PdNP），可用作无磷铃木-宫浦和Heck偶联反应的可持续多相Pd催化剂，具有优异的周转率和周转频率。通过X射线衍射检测二氧化硅表面上Pd的存在，并通过透射电子显微镜获得SiO 2 @PdNP的结构形态。非均相催化体系是可回收的，并且在反应之后没有明显地观察到金属的浸出。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Decarboxylative Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aromatic carboxylic acids using iodine as the terminal oxidant
  作者：Jacob M. Quibell、Guojian Duan、Gregory J. P. Perry、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c9cc01817d

  日期：——

  of (hetero)aromatic carboxylic acids with arylboronic acids. The scope of this decarboxylative Suzuki reaction has been greatly diversified, allowing for previously inaccessible non-ortho-substituted aromatic acids to undergo this transformation. The procedure also benefits from low catalyst loadings and the absence of stoichiometric transition metal additives.

  建立了用于脱羧铃木-宫浦型偶联的新方法。该方法使用碘或溴源作为脱羧介体和末端氧化剂，因此避免了以前需要化学计量的过渡金属盐。我们的新协议允许通过（杂）芳族羧酸与芳基硼酸的偶联来构建有价值的联芳构架。该脱羧化Suzuki反应的范围已经极大地多样化，从而允许先前不可获得的非邻位取代的芳族酸进行该转化。该方法还得益于催化剂用量低和不存在化学计量过渡金属添加剂的优点。
• Selective C–O Bond Reduction and Borylation of Aryl Ethers Catalyzed by a Rhodium–Aluminum Heterobimetallic Complex
  作者：Rin Seki、Naofumi Hara、Teruhiko Saito、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.1c03038

  日期：2021.5.5

  We report the catalytic reduction of a C–O bond and the borylation by a rhodium complex bearing an X-type PAlP pincer ligand. We have revealed the reaction mechanism based on the characterization of the reaction intermediate and deuterium-labeling experiments. Notably, this novel catalytic system shows steric-hindrance-dependent chemoselectivity that is distinct from conventional Ni-based catalysts

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。
• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。