4-甲氧基-4'-硝基联苯 | 2143-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-4'-硝基联苯
• 中文别名: 4-甲氧基-4-硝基联苯
• 英文名称: 4-methoxy-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl；4-nitro-4'-methoxybiphenyl；4-methoxy-4′-nitrobiphenyl；4-methoxy-4′-nitro-1,1′-biphenyl；4-methoxy-4’-nitrobiphenyl；4-methoxy-4’-nitro-1,1’-biphenyl；EM-3234；1-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 2143-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: AUIINENVMPWGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  376.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4-甲氧基-4'-硝基联苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxy-4'-nitrobiphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧基-4'-硝基联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2143-90-0
俗名： 4-(4'-Methoxyphenyl)nitrobenzene , 4-(4'-Nitrophenyl)anisole
分子式： C13H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-甲氧基-4'-硝基联苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-甲氧基-4'-硝基联苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-甲氧基-4'-硝基联苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

非线性光学(NLO)材料具有重要的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-4'-硝基联苯 在 Ru/C 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-甲氧基-联苯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的钌纳米颗粒催化，控制和硝基芳烃的化学选择加氢

  摘要：

  本交流描述了使用乙醇作为氢源，钌纳米颗粒催化还原的硝基芳烃，可得到具有良好收率的苯并氧杂芳烃，偶氮芳烃或苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200356
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基-4'-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Biaryls from Arylsilacyclobutanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Aryl(fluoro)silacyclobutanes and aryl(chloro)silacyclobutanes have been found to undergo cross-coupling reactions with aryl iodides. The rate of reaction and extent of homocoupling were dramatically affected by the addition of ligands for the palladium catalyst. With (t-Bu)(3)P a wide range of electronically and structurally diverse unsymmetrical biaryls have been prepared in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol991054k

文献信息

• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• The Rational Design and Synthesis of Water-Soluble Thiourea Ligands for Recoverable Pd-Catalyzed Aerobic Aqueous Suzuki–Miyaura Reactions at Room Temperature
  作者：Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Bei-Hua Xu、Wei-guo Yu、Zi-niu Zhou、Ying Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1589150

  日期：2018.4

  black precipitate reveal that Pd nanoparticles are formed during the reactions and are stabilized by the carboxylic-functionalized thiourea ligands. Eight precatalysts containing carboxylic-functionalized thiourea ligands are prepared and their activities and recyclability are evaluated in aerobic aqueous Suzuki–Miyaura reactions. A bulky monothiourea–Pd complex, functionalized with four carboxylic groups

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Carboxymethylcellulose-supported palladium nanoparticles generated <i>in situ</i> from palladium(II) carboxymethylcellulose as an efficient and reusable catalyst for ligand- and base-free Heck-Matsuda and Suzuki-Miyaura couplings
  作者：Jinlong Xiao、Zhangxiu Lu、Zhipeng Li、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.3346

  日期：2015.9

  A novel palladium(II) carboxymethylcellulose (CMC‐PdII) was prepared by direct metathesis from sodium carboxymethylcellulose and PdCl2 in aqueous solution. Its catalytic activities were explored for Heck–Matsuda reactions of aryldiazonium tetrafluoroborate with olefins, and Suzuki–Miyaura couplings of aryldiazonium tetrafluoroborate with arylboronic acid. Both reactions proceeded at room temperature

  通过水溶液中羧甲基纤维素钠和PdCl 2的直接复分解制备了一种新型的羧甲基纤维素钯（II）（CMC-Pd II）。探索了其催化活性，以研究四氟硼酸芳基重氮鎓与烯烃的Heck-Matsuda反应，以及四氟硼酸芳基重氮鎓与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。两种反应均在室温下于水或乙醇水溶液中进行，不存在任何配体或碱，从而在大气条件下以良好或优异的收率提供相应的交叉偶联产物。CMC-Pd II和羧甲基纤维素支持的钯纳米粒子（CMC-Pd 0）原位形成在反应中使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱以及扫描和透射电子显微镜对它们进行了表征。通过Hg（0）和CS 2中毒测试确认了CMC-Pd 0催化剂的均相性质。此外，CMC-Pd 0催化剂可通过简单过滤方便地回收，并在铃木-宫浦反应中至少重复使用十个循环，而不会明显丧失其催化活性。该催化体系不仅克服了均相催化剂回收
• Application of the Fluorous Biphase Concept to Palladium-CatalyzedSuzuki Couplings
  作者：Siegfried Schneider、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/1522-2675(20010321)84:3<735::aid-hlca735>3.0.co;2-l

  日期：2001.3.21

  Suzuki C−C couplings were performed in high yields in a fluorous biphase system applying the four differently perfluoro-tagged Pd complexes 2a – d. All four complexes showed similar catalytic activities in the coupling of electron-rich or electron-deficient bromoarenes 3a – e and arylboronic acids 4a – c (Tables 1 and 2). Furthermore, we were able to show that all four Pd complexes could be recycled

  Suzuki C-C 偶联在含氟双相系统中以高产率进行，应用四种不同的全氟标记 Pd 配合物 2a-d。所有四种配合物在富电子或缺电子溴芳烃 3a-e 和芳基硼酸 4a-c 的偶联中表现出相似的催化活性（表 1 和表 2）。此外，我们能够证明所有四种 Pd 配合物都可以再循环六次，而不会显着降低偶联产率。在一个示例中，我们能够在第一次运行中将四种催化剂的用量从 1.5 mol-% 减少到 0.1 mol-%，但在重复循环中催化剂活性会大大降低（表 3）。