4-甲氧基羰酰基苯基硫代异氰酸酯 | 3662-78-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基羰酰基苯基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 4-甲氧基羰酰基苯基硫氰酸酯；4-甲氧基羰基苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: methyl 4-isothiocyanatobenzoate
• 英文别名: 4-methoxycarbonylphenyl isothiocyanate
• CAS: 3662-78-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD00041099
• 分子量: 193.226
• InChiKey: WIZODHILGBTPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  314.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基羰酰基苯基硫代异氰酸酯 在 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl-4-[(hydrazinylthioxomethyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES
  [FR] DERIVES D'INHIBITEURS DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE DE TYROSINE PHOSPHATASES

  摘要：

  提供了一种用于调节酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一个实施例中，提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善由信号转导功能障碍引起的一种或多种症状的疾病，或其中信号转导功能障碍涉及的疾病。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善糖尿病的一种或多种症状的化合物和组合物。这些化合物的公式如下：(II)，(I)，(III)和(IV)。

  公开号：

  WO2006028970A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 二硫化碳 、 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-甲氧基羰酰基苯基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships (SAR) Research of Thiourea Derivatives as Dual Inhibitors Targeting both HIV-1 Capsid and Human Cyclophilin A

  摘要：

  HIV‐1 capsid (CA) and human cyclophilin A (CypA) play important roles in HIV‐1 assembly and disassembly processes, which are critical in HIV‐1 replication. Based on the discovery of thiourea derivatives targeting both of the two proteins and indicating effective inhibitory activities in our group, we designed and synthesized a new class of thiourea derivatives. Their abilities to bind to capsid and cyclophilin A were determined by ultraviolet spectroscopic analysis, fluorescence binding affinity, and PPIase inhibition assay. Furthermore, the newly synthesized compounds were tested for their antiviral activities and cytotoxicities using CEM cells. According to the biological evaluation and subsequent molecular docking analyses, we studied the structure–activity relationships of thiourea derivatives. Three optimal compounds (K17, K24, K25) based on the achieved structure–activity relationships would be the basis for future optimization.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00981.x

文献信息

• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• Chemoselective reduction of isothiocyanates to thioformamides mediated by the Schwartz reagent
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Raffaele Senatore、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8ob02312c

  日期：——

  through the partial reduction of isothiocyanates with the in situ generated Schwartz reagent. The high electrophilicity of the starting materials enables the straightforward addition of the hydride ion, thus constituting a reliable and high-yielding method for obtaining variously functionalized thioformamides. Sensitive chemical groups to the reduction conditions such as nitro, ester, alkene, azo, azide and

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。
• Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Alexander Klein、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00689

  日期：2017.4.7

  selective, and rapid transformation of primary amines and diamines to isothiocyanates and cyclic thioureas is disclosed. As opposed to established approaches that employ toxic or volatile electrophilic liquids and require reaction control (i.e., slow addition, cooling), this protocol utilizes the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is characterized by operational simplicity

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。
• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Isothiocyanates from Tosyl Chloride Mediated Decomposition of in Situ Generated Dithiocarbamic Acid Salts
  作者：Rince Wong、Sarah J. Dolman

  DOI：10.1021/jo070246n

  日期：2007.5.1

  A facile and general protocol for the preparation of isothiocyanates from alkyl and aryl amines is reported. This method relies on a tosyl chloride mediated decomposition of a dithiocarbamate salt that is generated in situ by treatment of an amine with carbon disulfide and triethylamine. Utilizing this protocol, we have prepared 19-alkyl- and arylisothiocyanates in moderate to excellent yield.

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。

表征谱图