N-[7]quinolyl-benzamide | 123298-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[7]quinolyl-benzamide
• 英文别名: N-[7]Chinolyl-benzamid；N-quinolin-7-ylbenzamide
• CAS: 123298-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: DFXQADHVNUUCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-[7]quinolyl-benzamide 、 碘甲烷 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以29 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学反应器决定 N-杂芳烃羧化的位点选择性

  摘要：

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05667-0
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基喹啉 、 苯甲酰氯 生成 N-[7]quinolyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Grabowski; Rawicz, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1310498A2

  公开（公告）日：2003-05-14

  This invention provides a compound of the formula (I): or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the dashed lines represent optional double bonds; C1, C2, C3 and C4 are carbon atom; R1 is C1-4 alkyl ; R2 is H, amino, etc.; R3 is H, halo-CH2-, C2-8 alkyl or Q1-, wherein said C2-8 alkyl is optionally substituted with up to 3 substituents selected from halo, C1-3 alkyl, R4(R5)N, etc.; R4 is H, C1-7 alkyl, etc.; R5 is H, C1-7alkyl, etc. ; R6 and R7are independently selected from H and C1-4 alkyl ; R8 is aryl or heteroaryl; Q1 is a 4-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C1-4 alkyl, etc.; Y5, Y6, Y7 and Y8 are hydrogen ; Y1, Y2, Y3 and Y4 are independently selected from hydrogen, halo, etc.; Q2 is a 5-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 3 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C1-4alkyl-, etc.; These compounds have protein kinase C inhibitory activity and thus are useful for the treatment of neuropathic pain, acute or chronic inflammatory pain, auditory deficiency (synaptic repair), or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐 其中虚线代表任选的双键；C1、C2、C3 和 C4 是碳原子；R1 是 C1-4 烷基；R2 是 H、氨基等；R3 是 H、卤代-CH2-、C2-8 烷基或 Q1-，其中所述 C2-8 烷基可任选地被最多 3 个选自卤代、C1-3 烷基、R4(R5)N 等的取代基取代；R4 是 H、C1-7 烷基等；R5 是 H、C1-7 烷基等。R6 和 R7 独立选自 H 和 C1-4 烷基；R8 是芳基或杂芳基；Q1 是 4-12 分子的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多 4 个选自 O、N 和 S 的杂原子，并可选地被卤代、C1-4 烷基等取代。Y5、Y6、Y7 和 Y8 是氢；Y1、Y2、Y3 和 Y4 独立地选自氢、卤素等；Q2 是 5-12 个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有多达 3 个选自 O、N 和 S 的杂原子，并可选地被卤素、C1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶 C 抑制活性，因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的神经性疼痛、急性或慢性炎症性疼痛、听觉缺陷（突触修复）或类似疾病。本发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。
• v. Braun; Grabowski; Rawicz, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3182
  作者：v. Braun、Grabowski、Rawicz

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical reactor dictates site selectivity in N-heteroarene carboxylations
  作者：Guo-Quan Sun、Peng Yu、Wen Zhang、Wei Zhang、Yi Wang、Li-Li Liao、Zhen Zhang、Li Li、Zhipeng Lu、Da-Gang Yu、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-022-05667-0

  日期：2023.3.2

  electrolysis setup gives rise to divergent site selectivity: a divided electrochemical cell leads to C5-carboxylation, whereas an undivided cell promotes C4-carboxylation. The undivided cell reaction is proposed to operate via a paired electrolysis mechanism9,10, wherein both cathodic and anodic events play critical roles in altering the site selectivity. Specifically, anodically-generated iodine preferentially

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。