乙烯基三乙氧基硅烷 | 78-08-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 三乙氧基乙烯基硅烷,(三乙氧基甲硅烷基)乙烯；三乙氧基乙烯基硅烷；乙烯基三乙氧硅烷；(三乙氧基甲硅烷基)乙烯；硅烷偶联剂YDH-151
• 英文名称: Triethoxyvinylsilane
• 英文别名: Vinyltriethoxysilan；vinyltriethoxysilane；ethenyl(triethoxy)silane
• CAS: 78-08-0
• 化学式: C₈H₁₈O₃Si
• mdl: MFCD00009063
• 分子量: 190.315
• InChiKey: FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  160-161 °C(lit.)
• 密度：
  0.903 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  94 °F
• 溶解度：
  与有机溶剂混溶。
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  2.28 mmHg
• 保留指数：
  934.7
• 稳定性/保质期：
  该物质与强氧化剂、强碱、水以及湿空气反应。它是一种无色液体，能溶解在乙醇、异丙醇、苯、甲苯和汽油中，但不溶于水。与酸的水溶液混合会使其发生水解并溶于水中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 4000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 4,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  VV6700000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙烯三乙氧基硅烷；三乙氧基乙烯硅烷
化学品英文名称：	Vinyltriethoxy silane；Triethoxyvinyl silane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	78-08-0
分子式：	C 8 H 18 O 3 Si
分子量：	190.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙烯三乙氧基硅烷；三乙氧基乙烯硅烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3.3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入后引起头痛、头昏、恶心和共济失调。大量吸入可能致死。对眼有刺激性，摄入对机体有害。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硅。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	34
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国TLV-
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	160～161
相对密度(水=1)：	0.90
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	34
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 18 O 3 Si
分子量：	190.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚、苯。
主要用途：	用作硅酮的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、水、潮湿空气。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硅。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：22500mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33635
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
淡黄色至无色透明液体，具有芳香酯味。相对密度为0.9042，沸点160.5℃，闪点为54.44℃，折射率为1.3992。该物质可溶于多种有机溶液，并且在pH值介于3.0-3.5的水中也具有良好的溶解性。易水解，在与水分反应时会释放乙醇并生成相应的缩合物，呈现为无色、低粘度液体。

用途
乙烯基三乙氧基硅烷作为RTV单组份硅橡胶交联剂（醇型）使用，并应用于聚合物中（例如PE）、憎水剂及玻璃布表面处理剂。此外，它还可用作无线电零件的防潮绝缘材料等。

此外，该物质广泛用作偶联剂，在不同物质界面处起到架桥作用，以提高聚酯、聚酰亚胺、硅树脂、聚乙烯和聚丙烯等有机聚合物与无机填料的粘合能力。同时具有偶联剂和交联剂的作用，适用于多种聚合物类型，如聚乙烯、聚丙烯、不饱和聚酯等，并常用于玻纤、塑料、玻璃、电缆、陶瓷及橡胶等领域。

生产方法
通过将乙烯基三氯硅烷与乙醇反应制备乙烯基三乙氧基硅烷。

类别
可燃物品

毒性分级
低毒

急性毒性
口服：大鼠LD50为22,500毫克/公斤

刺激数据
皮肤：兔子500毫克轻度；眼睛：兔子500毫克/24小时轻度

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂可燃，燃烧时会排放出刺激烟雾。

储运特性
需包装完整并轻装轻卸。库房应保持通风，并远离明火和高温环境，同时与氧化剂分开存放。

灭火剂
泡沫、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 在 Br₂ 、 NH(C₂H₅)2 、 CH₃OH 作用下， 以11%的产率得到(vi-1-Br)Si(Ome)(Oet)2
  参考文献：
  名称：

  Studies in Silico-Organic Compounds. XXII. Alkoxyl and Aroxyl Derivatives of Vinyltrichlorosilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a017
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 在 C₂H₅OH 、 pyridine 作用下， 以60.1%的产率得到乙烯基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Studies in Silico-Organic Compounds. XVIII. The Preparation and Properties of Vinyltrialkoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a017
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧杂环-2,5-己二酮 、 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 在 乙烯基三乙氧基硅烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-triethoxysilylpropyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYMETHYL-CARBOXAMIDO-SUBSTITUTED SILANE AND ITS USE FOR CURABLE, SILANE-TERMINATED POLYMERS

  摘要：

  公式（I）的特定羟基硅烷，其生产方法，其用作湿固化组合物成分的用途，以及由此产生的硅烷官能化化合物，特别是硅烷官能化聚合物和异氰酸硅烷。这些氢硅烷可以通过简单的过程以高纯度生产，并且在生产后具有储存稳定性。从乳酸酯与氨基硅烷的反应中生产是特别有利的。公式（I）的羟基硅烷，其中n为1或2。

  公开号：

  US20160159833A1

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Tetraphenylenes via Carbonyl-Directed C–H Functionalization
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1561862

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrically disubstituted tetraphenylenes from 2-acetylbiphenylene has been developed via ruthenium-catalyzed C–H functionalization. Four reactions, including alkenylation–cyclization, alkenylation, alkylation, and amidation, were achieved. The reactions provide easy access to a variety of unsymmetrically disubstituted tetraphenylene derivatives, which could accelerate research

  已经通过钌催化的 C-H 官能化开发了一种从 2-乙酰联苯合成不对称双取代四苯的新策略。实现了烯基化-环化、烯基化、烷基化和酰胺化四个反应。该反应为获得各种不对称双取代的四亚苯基衍生物提供了便利，可以加速四亚苯基应用的研究。
• Fe and Co Complexes of Rigidly Planar Phosphino-Quinoline-Pyridine Ligands for Catalytic Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation
  作者：Debashis Basu、Ryan Gilbert-Wilson、Danielle L. Gray、Thomas B. Rauchfuss、Aswini K. Dash

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00416

  日期：2018.8.27

  of simple and complex 1-alkenes with a variety of hydrosilanes. Catalysts derived from MesNQpy exhibited low activity. Fe-RPQpy derived catalysts favor hydrosilylation, whereas Co-RPQpy based catalysts favor dehydrogenative silylation. Catalysts derived from CoX2(iPrPQpy) convert hydrosilanes and ethylene to vinylsilanes. Related experiments were conducted on propylene to give propenylsilanes.

  制备了一种新的刚性平面PNN配体平台的Co和Fe二卤化物配合物，并将其作为烯烃氢化硅烷化的预催化剂。将Thummel的8-溴-2-（吡啶-2'-基）喹啉锂化，然后用（i- Pr）2 PCl和（C 6 F 5）2 PCl处理，得到膦-喹啉-吡啶配体，缩写为R PQpy对于R ＝i- Pr和C 6 F 5。这些配体与铁和钴的二氯化物和二溴化物形成1：1加合物。FeBr 2（iPr PQpy），FeBr 2（ArFPQpy），CoCl 2（iPr PQpy），CoBr 2（iPr PQpy）和CoCl 2（ArF PQpy）证实这些配合物的M–P–C–C–N–C–C–N部分在0.078范围内为平面不同于前几代的PNN配合物，其平面度偏差约为0.35。键距和磁性表明Fe络合物为高自旋，而钴络合物为高自旋或参与自旋平衡。还研究了R PQpy配体的NNN类似物，其中膦基被异丁烯酮取代。FeBr 2（Mes
• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。

表征谱图