乙烯基三氯硅烷 | 75-94-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基三氯硅烷
• 中文别名: 三氯乙烯硅烷；三氯乙烯基硅烷；三氯硅烷基乙烯；乙烯三氯化硅；(十三氟-1,1,2,2-四氢辛基)-1-三氯硅烷；乙烯三氯硅烷
• 英文名称: trichlorovinylsilane
• 英文别名: vinyltrichlorosilane；trichloro(ethenyl)silane
• CAS: 75-94-5
• 化学式: C₂H₃Cl₃Si
• mdl: MFCD00000482
• 分子量: 161.49
• InChiKey: GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −95 °C(lit.)
• 沸点：
  90 °C(lit.)
• 密度：
  1.27 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  51 °F
• 物理描述：
  Vinyltrichlorosilane appears as a colorless to pale yellow fuming liquid with a pungent odor. Vapor and liquid may cause burns. More dense than water. Vapors are heavier than air.
• 颜色/状态：
  Fuming liquid
• 气味：
  Sharp, choking; like hydrochloric acid
• 溶解度：
  Soluble in most organic solvents
• 蒸汽密度：
  5.61 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  65.9 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  505 °F (263 °C)
• 分解：
  The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -4,300 Btu/lb = -2,400 cal/g = -100x10-5 J/kg
• 汽化热：
  88 Btu/lb = 49 cal/g = 2.0X10+5 J/kg
• 表面张力：
  28 dynes/cm = 0.028 N/m at 20 °C
• 聚合：
  Polymerizes easily.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4295 at 20 °C/D
• 保留指数：
  682.6;685
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[16]：稳定。
  2. 禁配物^[17]：强氧化剂、强酸、强碱和水。
  3. 避免接触的条件^[18]：潮湿空气。
  4. 聚合危害^[19]：可能发生聚合。
  5. 分解产物^[20]：生成氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

氯硅烷在与组织液接触时，会迅速水解释放氯化氢。

... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 1,611 ppm/1小时

LC50 (rat) = 1,611 ppm/1hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭（参阅第三部分的摄入协议……）。在去污后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用气囊面罩的积极压力通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量症状的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S30,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R34,R11,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1305 3/PG 1
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  VV6125000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H225,H302,H311 + H331,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存注意事项：通常商品会添加阻聚剂。应存放在阴凉、干燥且通风良好的库房内，远离火源和热源，库温不宜超过37℃。包装需密封，避免与空气接触，并与其他化学品分开存放，尤其是氧化剂、酸类及碱类物质，切忌混储。使用防爆型照明和通风设备，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：

• 用于有机硅化合物的合成
• 用作偶联剂，适用于玻璃纤维表面处理及增强层压塑料制品

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服：大鼠 LD50 为 1280 毫克/公斤
• 吸入：大鼠 LCL0 为 500 PPM（4 小时）

刺激数据：

• 皮肤接触：兔子试验，625 毫克，重度刺激
• 眼睛接触：兔子试验，50 微克，重度刺激

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂易燃；高温分解产生有毒光气；遇水释放氯化物毒雾

储运特性： 需存放在通风低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂：干粉、干砂、干石粉、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 在 CH₃MgBr 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以91.4%的产率得到乙烯基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Studies in Silico-Organic Compounds. XXI. Alkyl and Phenyl Derivatives of vinyltrichlorosilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a016
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯 在 铜 硅烷 作用下， 生成 乙烯基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  X = Cl、Br 的 VixSiX4-x 化合物的核磁共振研究；x = 0, 1, 2, 3

  摘要：

  摘要 报道了化合物 Vi x SiX 4- x 的 1 H、 13 C 和 29 Si NMR 数据。虽然来自 π 系统的 1 H 和 13 C 共振表明卤素的吸电子感应效应 (-I)，但 29 Si 化学位移数据不仅揭示了源自这种感应效应的位移贡献，而且还揭示了重要的{ d , σ * -π} 超共轭 [1] 的影响。这种回馈来自乙烯基 π 系统，而不是卤素。化学位移数据和耦合常数也显示了空间相互作用甚至由硅-卤素键极化引起的电场效应的重要影响。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(80)80373-5
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 乙醇 、 乙烯基三氯硅烷 、 四氯化锡 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到氯代环己烷
  参考文献：
  名称：

  Pomerantseva; Belyakova; Shryaev, Journal of applied chemistry of the USSR, 1986, vol. 59, # 6 pt 2, p. 1314 - 1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of refining silane compounds
  申请人：Wassmann-Wilken Suzanne

  公开号：US20050059835A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Provided are methods of producing refined silane compounds comprising providing a starting composition comprising a silane ester and an acidic halide and contacting the starting composition with an alkali metal salt selected from the group consisting of alkali metal salts derived from amides, imides, oxazolidinones, amines, sulfonamides, and combinations of two or more thereof.

  提供了生产精制硅烷化合物的方法，包括提供包含硅烷酯和酸性卤化物的起始组合物，并将起始组合物与从酰胺、亚胺、噁唑烷酮、胺、磺胺酰胺衍生的碱金属盐中选择的碱金属盐接触。
• Silicium-stickstoff-fluorverbidungen
  作者：Uwe Klingebiel、Detlev Enterling、Anton Meller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88531-9

  日期：1975.11

  Compounds of the composition RR′SiFNR″Si(CH3)3 (R = H, F, CH3, C2H5, C3H7, C2H3, C6H5, C(CH3)3; R = F, CH3, C6H5; R″ = CH3, C(CH3)3, Si(CH3)3) are obtained by the reaction of silicontetrafluoride or organo-substituted silicon-fluorides with the lithium salts of alkylsilylamines in a molar ratio of . The disubstituted compounds RSiF(NR′Si(CH3)3)2 (R = H, F, CH3, C2H3, C6H5; R′ = CH3, C(CH3)3) result

  组成为RR'SiFNR''Si（CH 3）3（R = H，F，CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 2 H 3，C 6 H 5，C（CH 3）3的化合物；； R ＝ F，CH 3，C 6 H 5； R″ ＝ CH 3，C（CH 3）3，Si（CH 3）3）通过四氟化硅或有机取代的氟化硅与锂的反应获得。烷基甲硅烷基胺盐的摩尔比为。当以下情况时产生双取代化合物RSiF（NR'Si（CH 3）3）2（R = H，F，CH 3，C 2 H 3，C 6 H 5 ; R'= CH 3，C（CH 3）3）反应物的摩尔比为。同样，式F 2 Si（NRSi（CH 3）3）（NR'Si（CH 3）3）（R = CH 3，R'= C（CH 3）3）的不对称硅氟甲硅烷基胺，以及三取代的化合物FSi（NCH 3制成Si（CH 3）3）3和FSi（NCH 3 Si（CH 3）3）2（N（Si（CH 3）3）2
• Organosilicon chemistry. Part 21. Reactions of NN-bistrifluoromethylamino-oxyl and perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with vinylsilanes, and pyrolysis of the resulting adducts
  作者：Terence R. Fernandes、Robert N. Haszeldine、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9780001024

  日期：——

  α-(CF3)2N·O group on silicon to eliminate a fluorosilane and perfluoro-2-azapropene and form a carbonyl compound, e.g.(CF3)2N·O·CH2·CH(SiF3)·O·N(CF3)2→ SiF4+ CF3N:CF2+(CF3)2N·CH2·CHO; (ii) nucleophilic attack by an α-chlorine atom on silicon to eliminate a chlorosilane and form an amide, e.g.(CF3)2N·CH2·CCl(SiCl3)·O·N(CF3)2→ SiCl4+(CF3)2N·CH2·CO·N(CF3)2; and (iii) intramolecular elimination of bis(trifluoromethyl)amine

  的氧基（CF 3）2 N·O与oxadiazapentane（CF 3）2 N·O·N（CF 3）2上的反应与乙烯基硅烷CH 2：CH·的SiX 3，CH 2：四氯化碳·的SiX 3， CHCl：CH·SiX 3以高收率得到相应的加合物。硅烷顺式-MeCH：CH·SiCl 3与二氮杂戊烷的反应得到1：1的加合物（50％）和烯丙基取代产物（CF 3）2 N·O·CH 2 ·CH：CH·SiCl 3（50 ％）。热解中的加合物通常会重新排列，例如RCH 2 ·CH（SiX 3）·O·N（CF 3）2 → RCH 2 ·CH（O·SiX 3）·N（CF 3）2 [R =（CF 3）2 N·O或（CF 3）2 N]，但在硅上含有两个或三个氟取代基和/或烷基中的氯的那些进行消除反应。可能发生三种不同的消除方式，包括：（i）硅上α-（CF 3）2 N·O基团中的氟对氟的亲核攻击，以消除氟硅烷和全氟-2-氮杂丙烯并形成羰基化合物，例如（CF
• Nitroxide chemistry. Part X. Reactions of NN-bistrifluoromethyl-amino-oxyl with alkyltrihalogenosilanes and vinylsilanes; rearrangement of (1 -NN-bistrifluoromethylamino-oxyalkyl)silanes
  作者：Robert N. Haszeldine、David J. Rogers、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9760001056

  日期：——

  The reactions of the oxyl (CF3)2N·O˙ with various alkyltrichlorosilanes and alkyltrifluorosilanes show that the α position of the alkyl group is deactivated towards radical attack and the effect is more pronounced with alkyltrichlorosilanes. A novel rearrangement of type N·O·C·Si→N·C·O·Si occurs on heating (1-NN-bistrifluoromethyl-amino-oxyalkyl)silanes, and the ease of rearrangement is in the order

  氧基（CF 3）2 N·O 3与各种烷基三氯硅烷和烷基三氟硅烷的反应表明，烷基的α位向自由基进攻而失活，而烷基三氯硅烷的作用更为明显。的N型的新型重排·O·C·硅→ N·C·O·硅上加热（1-发生NN -bistrifluoromethyl氨基氧烷基）硅烷，和易于重排是在顺序（CF 3）2 N·O·CR 2 ·SiMe 3 >（CF 3）2 N·O·CHR·SiMe 3 >（CF 3）2 N·O·CR 2 SiCl 3>（CF 3）2 N·O·CHR·SiCl 3。在进一步加热重排的硅烷（CF 3）2 N·CME 2 ·O·的SiCl 3消除NN -bistrifluoromethylamine，得到定量的乙烯基化合物CH 2：CME·O·的SiCl 3。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-1-Boryl-3-(silyl)propenes via Ruthenium-­Catalyzed Cross-Metathesis and Cross-Coupling Reactions
  作者：Bogdan Marciniec、Magdalena Jankowska、Cezary Pietraszuk、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1055/s-2006-944212

  日期：2006.7

  A general and mostly highly stereoselective method for effective synthesis of 1-boryl-3-(silyl)propenes via one-step catalytic processes, i.e. silylative coupling of vinylsilanes with allyl boronates, borylative coupling of vinyl boronates with allylsilanes catalysed by [RUHCl(CO)(PCy 3 ) 2 ] and cross-metathesis of respective derivatives in the presence of Grubbs catalysts, is described.

  一种通过一步催化过程有效合成 1-硼基-3-（甲硅烷基）丙烯的通用且高度立体选择性的方法，即乙烯基硅烷与烯丙基硼酸酯的甲硅烷基化偶联，由 [RUHCl(CO) 催化的乙烯基硼酸酯与烯丙基硅烷的硼基化偶联)(PCy 3 ) 2 ] 和各个衍生物在 Grubbs 催化剂存在下的交叉复分解。

表征谱图