(E)-1,2-bis(triethoxysilyl)ethene | 91458-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(triethoxysilyl)ethene
• 英文别名: 1,2-(E)-bis(triethoxysilyl)ethene；bis(triethoxysilyl)ethene；1,2-Bis(triethoxysilyl)ethylene；triethoxy-[(E)-2-triethoxysilylethenyl]silane
• CAS: 91458-95-6
• 化学式: C₁₄H₃₂O₆Si₂
• 分子量: 352.575
• InChiKey: BTLPDSCJUZOEJB-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(triethoxysilyl)ethene 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 Anilino-triethoxy-silan
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dealkenative N-silylation of amines by substituted vinylsilanes

  摘要：

  [RuHCl(CO)(PCy3)2]-催化的一级和二级胺与取代乙烯硅烷发生N-硅基化反应，形成Si-N键并释放烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4dt03084b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,2-bis(triethoxysilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯官能化乙烯桥连 PMO 的合成和表征

  摘要：

  偶氮苯官能化的乙烯桥连周期性介孔有机二氧化硅（PMO）是通过三步法合成的。合成纯 PMO 后，偶氮苯开关在乙烯桥上进行后合成接枝。通过 N2 吸附测量、IR 光谱、元素分析和固态 MAS-NMR 光谱验证了成功的合成。偶氮苯的转换过程已通过 UV/Vis 测量证明。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300489

文献信息

• Salen‐decorated Periodic Mesoporous Organosilica: From Metal‐assisted Epoxidation to Metal‐free CO ₂ Insertion
  作者：Mahdieh Haghighat、Karen Leus、Farhad Shirini、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1002/asia.202100524

  日期：2021.8.2

  We clicked a salen ligand onto a thiol-ethane bridged periodic mesoporous organosilica (Salen-PMO) using a photo-initiated thiol-ene click reaction. This process resulted in a covalently bonded salen ligand on the PMO material. The final BET surface area amounts 511 m2/g and the pore size diameter is approximately 7 nm. The functionalized PMO material showed an excellent carbon dioxide uptake capacity

  我们使用光引发的硫醇-烯点击反应将 salen 配体点击到硫醇-乙烷桥连的周期性介孔有机硅 (Salen-PMO) 上。该过程在 PMO 材料上产生了共价键合的 salen 配体。最终的 BET 表面积为 511 m 2 /g，孔径直径约为 7 nm。功能化的 PMO 材料在 273 K 和 1 bar 下表现出优异的二氧化碳吸收能力，为 1.29 mMOl/g。更重要的是，通过协调一个 MOO 2 2+络合物到Salen-PMO材料上，我们获得了一种对环己烯环氧化具有良好催化性能的多相催化剂。该催化剂具有高度可重复使用性，因为在至少四次运行中未观察到其活性降低（转化率为 99%）。最后，不含金属的Salen-PMO在CO 2环加成成环氧化物时表现出优异的催化性能。获得的结果清楚地证明了 Salen-PMO 材料的多功能性，不仅可以作为无金属催化剂，而且可以作为固定金属配合物用于特定催化应
• The synthesis of (E)-1,2-disilylethenes from a triorganosilylethene with the aid of Ru3(CO)12 and a hydrosilane
  作者：Yoshio Seki、Kenji Takeshita、Kazuaki Kawamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(81)80010-1

  日期：1989.6

  a mixture of (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene and (E)-1-triethylsilyl-2-trimethylsilylethene. The yield of (E-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene increases with an increase in the molar ratio of trimethylsilylethene to triethylsilane. The Ru3(CO)12-catalyzed reaction of trimethylsilylethene in the presence of a catalytic amount of triphenylsilane also gives (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene in good yields

  三甲基甲硅烷基乙烯与三乙基硅烷的Ru 3（CO）12催化反应得到（E）-1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯和（E）-1-三乙基甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基乙烯的混合物。（E -1,2-双（三甲基硅烷基）乙烯的产率随三甲基硅烷基乙烯与三乙基硅烷的摩尔比的增加而增加。在催化量的三苯基硅烷存在下，Ru 3（CO）12催化三甲基硅烷基乙烯的反应产生良好收率的（E）-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯。三有机甲硅烷基如二甲基（乙氧基）甲硅烷基乙烯和三乙氧基甲硅烷基乙烯也产生相应的（E）-1,2-二烯丙基。苯乙烯与三甲基甲硅烷基乙烯的相似催化反应以良好的收率得到1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烯。
• Insertion of vinylsilane into the ruthenium–silicon bond—direct evidence for the non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1039/c39950002003

  日期：——

  The reversible insertion of the vinylsilane molecule into the Ru–Si bond occurs in two different ways to give E-1,2-bis(silyl)ethene and 1,1-bis(silyl)ethene which, in combination with the previous experiments by Wakatsuki et al., provides convincing evidence for a non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation.

  乙烯基硅烷分子以两种不同的方式可逆地插入 RuâSi 键，生成 E-1,2-双（硅烷基）乙烯和 1,1-双（硅烷基）乙烯，结合 Wakatsuki 等人之前的实验，为硅烷歧化的非金属碳化机制提供了令人信服的证据。
• Synthesis and characterization of highly amine functionalized mesoporous organosilicas by an “all-in-one” approach
  作者：Rebecca Voss、Arne Thomas、Markus Antonietti、Geoffrey A. Ozin

  DOI：10.1039/b507084h

  日期：——

  Mesoporous organosilicas (MOs) represent a promising class of organic–inorganic nanocomposites for a broad range of applications like catalysis, sensing, separation, or microelectronics. Their distinct feature is the presence of organic groups incorporated into the channel walls of a mesoporous structure. Here, we present a convenient “all-in-one” approach using silsesquioxane surfactant precursors for the functionalization of the channel walls with primary amine groups. The monomer is made by a hydroboration/aminolysis sequence on the base of a commercial monomer, with the template bound to the functionalization site by hydroboration and released after silica condensation and aminolysis. This combination ensures both the placement of the amine groups exclusively along the channel interface as well as optimal use of the template.

  介孔有机硅（MO）代表了一类有前景的有机-无机纳米复合材料，具有广泛的应用，如催化、传感、分离或微电子学。它们的独特特征是存在并入介孔结构的通道壁中的有机基团。在这里，我们提出了一种方便的“一体化”方法，使用倍半硅氧烷表面活性剂前体通过伯胺基团对通道壁进行功能化。该单体是在商业单体的基础上通过硼氢化/氨解序列制备的，模板通过硼氢化结合到功能化位点，并在二氧化硅缩合和氨解后释放。这种组合确保了胺基团仅沿着通道界面放置以及模板的最佳使用。
• Efficient synthesis of E-1,2-bis(silyl)ethenes via ruthenium-catalyzed homocoupling of vinylsilanes carried out in ionic liquids
  作者：Szymon Rogalski、Patrycja Żak、Miłosz Miętkiewski、Michał Dutkiewicz、Ryszard Fiedorow、Hieronim Maciejewski、Cezary Pietraszuk、Marcin Śmiglak、Thomas J.S. Schubert

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.08.038

  日期：2012.11

  [RuHCl(CO)(PCy3)2] immobilized in a variety ionic liquids ([bmim][PF6], [bmim][BF4], [bmim][Tf2N], [bmim][TfO], [bmim][HSO4], [bmim][Cl], [trimim][MeSO4], [NBu3Me][MeSO4], [PBu4][Cl], [bpy][PF6], [bpy][BF4], [bpy][Cl]) exhibits high catalytic activity in homocoupling of H2CCHSiMe2Ph, H2CCHSi(OEt)3 and H2CCHSiMe(OSiMe3)2 and enables high-yield stereoselective synthesis of the corresponding E-1,2-bis(silyl)ethenes

  一系列钌络合物（RuCl 3  ×3H 2 O，[C 5 H 5 Ru（CH 3 CN）3 ] + [PF 6 ] -，[RuCl 2（PPh 3）3 ]，[RuHCl（CO）（PPh）3）3 ]，固定在[bmim] [Tf 2 N]中的[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]）在乙烯基硅烷（H 2 C CHSi（OEt）3，H 2 C CHSi（O i Pr）3，H 2C CHSi（OSiMe 3）3，H 2 C CHSiMe（OSiMe 3）2和H 2 C CHSiPh（OSiMe 3）2）在双相系统中进行。对于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ，观察到最高的催化活性和均偶联产物的选择性。固定在多种离子液体（[bmim] [PF 6 ]，[bmim] [BF 4 ]，[bmim] [Tf 2 N]，[bmim] [TfO]中的络合物[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ]，[bmim]