1,2-bis(triethoxysilyl)ethylene | 87061-56-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(triethoxysilyl)ethylene
• 英文别名: 1,2-bis(triethoxysilyl)ethene；bis(triethoxysilyl)ethene；BTEE；4,4,7,7-Tetraethoxy-3,8-dioxa-4,7-disiladec-5-ene；triethoxy(2-triethoxysilylethenyl)silane
• CAS: 87061-56-1
• 化学式: C₁₄H₃₂O₆Si₂
• 分子量: 352.575
• InChiKey: BTLPDSCJUZOEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(triethoxysilyl)ethylene 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二(三乙氧基硅基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ALKOXY-SUBSTITUTED 1,2-BISSILYLETHANES

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式1（R1O）nR2（3-n）Si-CH2-CH2-SiR2（3-n）（OR1）n的烷氧基取代的1,2-双硅基乙烷的方法，其中在第一步中，反应一种混合物，该混合物包含一般式2和3的化合物ClnR2（3-n）Si-CH2-CH2-SiR2（3-n）Cln（2）ClnR2（3-n）Si-CH═CH-SiR2（3-n）Cln（3）与一般式4的醇R1OH（4），在第二步中，将含有一般式1和一般式5（R1O）nR2（3-n）Si-CH═CH-SiR2（3-n）（OR1）n的混合物置于还原条件下，使一般式5的化合物转化为一般式1的化合物，其中R1和R2是具有1到16个碳原子的单价未取代或卤素取代的碳氢基基团，n的值为1、2或3。

  公开号：

  US20120123143A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(triethoxysilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Triblock copolymer-assisted synthesis of a hybrid mesoporous ethenylene–silica with 2D hexagonal structure and large pores

  摘要：

  以三嵌段共聚物 P123 为结构引导剂，在酸性条件下成功合成了双(三乙氧基硅烷基)乙烯的高有序混合介孔乙烯基二氧化硅。根据粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜和透射电子显微镜的分析，确认这种介孔材料呈现二维六边形结构。该材料的孔径分布均匀，平均直径为 6.3 nm，BET 表面积为 705 m2 gâ1 ，孔体积为 0.84 mL gâ1 。固态核磁共振（NMR）测量证实了硅酸盐框架中加入了乙烯基，而 13C 和 29Si NMR 分析则有力地证明了由 O1.5SiâCHCHâSiO1.5 单元组成的有机无机网络的形成。通过液相溴化法和碘滴定法对乙烯含量进行的定量分析表明，约有 20% 的乙烯成分暴露在表面，可用于化学反应。

  DOI：

  10.1039/b501170a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Triethoxy(vinyl-<i>d</i>₂)silanes by Hydrosilylation of Acetylene-<i>d</i>₂
  作者：Álvaro Gordillo、Johan Forigua、Carmen López-Mardomingo、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om101127t

  日期：2011.1.24

  acetylene with triethoxysilane can be directed to the synthesis of either cis or trans triethoxy(vinyl-d2)silanes by an appropriate choice of metal catalyst. In addition, we have demonstrated the viability of designing hydrosilylation−arylation sequential processes in which acetylene can be converted into styrenes or stilbenes using the same Pd catalyst for both reactions.

  用三乙氧基硅烷氘化乙炔的氢化硅烷化可涉及任一的合成顺式或反式三乙氧基（乙烯基- d 2通过金属催化剂的一种合适的选择）硅烷。另外，我们证明了设计氢化硅烷化-芳基化顺序过程的可行性，其中乙炔可以在两个反应中使用相同的Pd催化剂转化为苯乙烯或对苯乙烯。
• シロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2016155771A

  公开（公告）日：2016-09-01

  【課題】シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用なシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法の提供。【解決手段】式（１）で示されるシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物。［Ｒ1及びＲ2はＣ１〜２０の１価炭化水素基；Ｒ3は式（２）で示される基；Ｒ4及びＲ5はＣ１〜２０の炭化水素基又は式（２）で示される基；Ｘ及びＹはハロゲン又は−ＯＲ11（Ｒ11は炭化水素基）で示される基；ｍ及びｎは０〜２；ａは０〜１（Ｒ6〜Ｒ10はＣ１〜２０の炭化水素基；ｂは０〜２０の整数）］【選択図】なし

  提供具有硅氧基的双硅基乙烷化合物及其制备方法。【解决方案】具有式（1）所示的硅氧基的双硅基乙烷化合物。[R1和R2是C1-20的单价碳氢基；R3是由式（2）表示的基；R4和R5是C1-20的碳氢基或由式（2）表示的基；X和Y是卤素或由-O-R11（R11是碳氢基）表示的基；m和n为0-2；a为0-1（R6-R10是C1-20的碳氢基；b是0-20的整数）]【选择图】无
• Competitive dehydrogenative silylation and hydrogenative dimerization of vinyltriethoxysilane catalyzed by the [Ni(acac)2] + PPh3 system, intermediate and mechanistic implications
  作者：B. Marciniec、H. Maciejewski、J. Guliński、B. Maciejewska、W. Duczmal

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06355-3

  日期：1996.8

  [Ni(acac)C2H5(PPh3)](C) has been shown to be an essential intermediate in the reaction between HSi(OC2H5)3 and vinyltrisubstituted silanes catalyzed by the system [Ni(acac)2] + PPh3 at room temperature, but only after oxygenation of the coordinated triphenylphosphive. The stoichiometric and catalytic reactions of complex C with the substrates lead to catalysed, competitive dehydrogenative silylation

  已显示[Ni（acac）C 2 H 5（PPh 3）]（C）是HSi（OC 2 H 5）3与系统[Ni（acac）2催化的乙烯基三取代硅烷之间的反应中必不可少的中间体] + PPh 3在室温下进行，但仅在配位的三苯基膦酸酯氧化后才能进行。配合物C与底物的化学计量和催化反应导致乙烯基硅烷发生催化的竞争性脱氢甲硅烷基化和氢化二聚反应，这些反应发生在乙烯基硅烷插入Ni-H，NiSi和NiC键之后。
• １，２−ビスシリルエチレン化合物の製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2017124976A

  公开（公告）日：2017-07-20

  【課題】 非密閉系での反応により、良好な収率で１，２−ビスシリルエチレン化合物を得ることができる１，２−ビスシリルエチレン化合物の効率的な製造方法を提供すること。【解決手段】 下記一般式（１）（式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、ｎは、０、１または２の整数を表す。）で表されるビニルシラン化合物を、溶媒中、ルテニウム触媒存在下で反応させる、下記一般式（２）（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｎは、前記と同じ。）で表される１，２−ビスシリルエチレン化合物の製造方法において、溶媒として、オルガノオキシシラン化合物（ただし、式（１）のビニルシラン化合物は除く。）を用いる１，２−ビスシリルエチレン化合物の製造方法。【選択図】 なし

  该专利描述了在非密闭系统中的反应中，通过可以获得良好收率的1,2-双(甲基)乙烯化合物的高效制备方法。在该制备方法中，将由通式（1）表示的乙烯硅烷化合物在溶剂中，在存在钌催化剂的条件下反应，以制备由通式（2）表示的1,2-双(甲基)乙烯化合物。在该制备方法中，作为溶剂使用有机氧硅烷化合物（但不包括通式（1）中的乙烯硅烷化合物）。
• Catalysis of hydrosilylation Part XXV. Effect of nickel(O) and nickel(II) complex catalysts on dehydrogenative silylation, hydrosilylation and dimerization of vinyltriethoxysilane
  作者：Bogdan Marciniec、Hieronim Maciejewski、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87198-1

  日期：1994.12

  of vinylsilane, side reactions can be practically eliminated. Tertiary phosphine and phosphite ligands of nickel acetylacetonate (Ni(acac) 2 · 2PR3) stop the consecutive reactions of bis(silyl)ethene but in the presence of σ-basic and bulky tricyclohexylphosphine the system catalyses selectively the regular hydrosilylation of bis(silyl)ethene.

  Ni（O）和Ni（II）膦和非膦配合物对乙烯基三乙氧基硅烷与三乙氧基硅烷的竞争性连续反应的一般催化作用已被观察到，主要产生脱氢甲硅烷基化和氢化二聚化的产物，以及规则的氢硅烷化，歧化的产物。底物和产物的副反应-双（甲硅烷基）乙烯。在过量的乙烯基硅烷中，实际上可以消除副反应。乙酰丙酮化镍（Ni（acac）2 ·2PR 3）的叔膦和亚磷酸酯配体终止了双（甲硅烷基）乙烯的连续反应，但在存在σ-碱性和庞大的三环己基膦的情况下，该系统选择性催化双（甲硅烷基）的定期硅氢加成反应乙烯。