双(三乙氧基硅基)乙烯 | 87061-56-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 双(三乙氧基硅基)乙烯
• 中文别名: 1,2-双(三乙氧基硅基)乙烯
• 英文名称: 1,1-bis(triethoxysilyl)ethene
• 英文别名: bis(triethoxysilanyl)ethene；bis(triethoxysilyl)ethylene；bis(triethoxysilyl)ethene；triethoxy(1-triethoxysilylethenyl)silane
• CAS: 87061-56-1
• 化学式: C₁₄H₃₂O₆Si₂
• 分子量: 352.575
• InChiKey: YFNYCSJNUJQGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 在 RuHCl(CO)(PCy₃)₂ immobilized in 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-1,2-bis(triethoxysilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过在离子液体中进行的钌催化的乙烯基硅烷均质偶合，高效合成E -1,2-双（甲硅烷基）乙烯

  摘要：

  一系列钌络合物（RuCl 3  ×3H 2 O，[C 5 H 5 Ru（CH 3 CN）3 ] + [PF 6 ] -，[RuCl 2（PPh 3）3 ]，[RuHCl（CO）（PPh）3）3 ]，固定在[bmim] [Tf 2 N]中的[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]）在乙烯基硅烷（H 2 C CHSi（OEt）3，H 2 C CHSi（O i Pr）3，H 2C CHSi（OSiMe 3）3，H 2 C CHSiMe（OSiMe 3）2和H 2 C CHSiPh（OSiMe 3）2）在双相系统中进行。对于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ，观察到最高的催化活性和均偶联产物的选择性。固定在多种离子液体（[bmim] [PF 6 ]，[bmim] [BF 4 ]，[bmim] [Tf 2 N]，[bmim] [TfO]中的络合物[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ]，[bmim]

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.08.038

文献信息

• Insertion of vinylsilane into the ruthenium–silicon bond—direct evidence for the non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1039/c39950002003

  日期：——

  The reversible insertion of the vinylsilane molecule into the Ru–Si bond occurs in two different ways to give E-1,2-bis(silyl)ethene and 1,1-bis(silyl)ethene which, in combination with the previous experiments by Wakatsuki et al., provides convincing evidence for a non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation.

  乙烯基硅烷分子以两种不同的方式可逆地插入 RuâSi 键，生成 E-1,2-双（硅烷基）乙烯和 1,1-双（硅烷基）乙烯，结合 Wakatsuki 等人之前的实验，为硅烷歧化的非金属碳化机制提供了令人信服的证据。
• Gulinski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 2, p. 253 - 258
  作者：Gulinski

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of E-1,2-bis(silyl)ethenes via ruthenium-catalyzed homocoupling of vinylsilanes carried out in ionic liquids
  作者：Szymon Rogalski、Patrycja Żak、Miłosz Miętkiewski、Michał Dutkiewicz、Ryszard Fiedorow、Hieronim Maciejewski、Cezary Pietraszuk、Marcin Śmiglak、Thomas J.S. Schubert

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.08.038

  日期：2012.11

  [RuHCl(CO)(PCy3)2] immobilized in a variety ionic liquids ([bmim][PF6], [bmim][BF4], [bmim][Tf2N], [bmim][TfO], [bmim][HSO4], [bmim][Cl], [trimim][MeSO4], [NBu3Me][MeSO4], [PBu4][Cl], [bpy][PF6], [bpy][BF4], [bpy][Cl]) exhibits high catalytic activity in homocoupling of H2CCHSiMe2Ph, H2CCHSi(OEt)3 and H2CCHSiMe(OSiMe3)2 and enables high-yield stereoselective synthesis of the corresponding E-1,2-bis(silyl)ethenes

  一系列钌络合物（RuCl 3  ×3H 2 O，[C 5 H 5 Ru（CH 3 CN）3 ] + [PF 6 ] -，[RuCl 2（PPh 3）3 ]，[RuHCl（CO）（PPh）3）3 ]，固定在[bmim] [Tf 2 N]中的[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]）在乙烯基硅烷（H 2 C CHSi（OEt）3，H 2 C CHSi（O i Pr）3，H 2C CHSi（OSiMe 3）3，H 2 C CHSiMe（OSiMe 3）2和H 2 C CHSiPh（OSiMe 3）2）在双相系统中进行。对于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ，观察到最高的催化活性和均偶联产物的选择性。固定在多种离子液体（[bmim] [PF 6 ]，[bmim] [BF 4 ]，[bmim] [Tf 2 N]，[bmim] [TfO]中的络合物[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ]，[bmim]