1-辛烯基三乙氧基硅烷 | 134837-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-辛烯基三乙氧基硅烷
• 英文名称: 1-octenyltriethoxysilane
• 英文别名: Triethoxy(oct-1-enyl)silane
• CAS: 134837-65-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: SDIRFAFFHXXYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 1-辛烯基三乙氧基硅烷 在 2,2'-联吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 NiBr2*diglyme 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-(Z)-octenyl)benzoxazole 、 2-(1-(E)-octenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化直接C ？有机硅试剂对杂芳烃的氢化和烯基化作用

  摘要：

  打破沉默：在镍催化剂的存在下，杂芳烃与芳基或烯基硅烷的直接交叉偶联有效地进行，从而有效地形成了广泛的芳基和烯基-杂芳基键（请参见方案； DMAc = N，N-二甲基乙酰胺，bpy = 2,2'-联吡啶）。这种催化作用代表了在催化CH官能化化学中使用有机硅烷的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200906996
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三乙氧基硅烷 在 Wilkinson's catalyst sodium iodide 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-辛烯基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  无配体条件下烯丙基三烷氧基硅烷的氢氧化钠水溶液促进的交叉偶联反应†

  摘要：

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。

  DOI：

  10.1021/jo702570q

文献信息

• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Mode of Activation of Cobalt(II) Amides for Catalytic Hydrosilylation of Alkenes with Tertiary Silanes
  作者：Yang Liu、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b12938

  日期：2017.2.8

  capable of catalyzing alkene hydrosilylation in the absence of external activators are rarely known, and their activation mode has remained poorly understood. We present here that cobalt(II) amide complexes, [Co(N(SiMe3)2)2] and its NHC adducts [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2] (NHC = N-heterocyclic carbene), are effective catalysts for the hydrosilylation of alkenes with tertiary silanes. Mechanistic studies

  在没有外部活化剂的情况下能够催化烯烃氢化硅烷化的钴 (II) 配合物很少为人所知，并且其活化模式仍然知之甚少。我们在此提出钴 (II) 酰胺配合物 [Co(N(SiMe3)2)2] 及其 NHC 加合物 [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2]（NHC = N-杂环卡宾）是烯烃与叔硅烷氢化硅烷化的有效催化剂。机理研究表明，钴 (II) 酰胺可以与氢硅烷反应形成钴 (I) 物质、甲硅烷基酰胺和氢，作为进入真正催化活性物质的入口，大概是钴 (I) 物质，用于钴催化氢化硅烷化反应。
• Foltynowicz, Z., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, p. 1361 - 1367
  作者：Foltynowicz, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Nickel-Catalyzed Direct CH Arylation and Alkenylation of Heteroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Hitoshi Hachiya、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.200906996

  日期：2010.3.15

  Breaking the Si‐lence: The direct cross‐coupling of heteroarenes with aryl‐ or alkenylsilanes proceeds efficiently, in the presence of a nickel catalyst, to create a wide range of aryl–and alkenyl–heteroaryl bonds efficiently (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, bpy=2,2′‐bipyridine). This catalysis represents a new avenue for using organosilanes in the catalytic CH functionalization chemistry

  打破沉默：在镍催化剂的存在下，杂芳烃与芳基或烯基硅烷的直接交叉偶联有效地进行，从而有效地形成了广泛的芳基和烯基-杂芳基键（请参见方案； DMAc = N，N-二甲基乙酰胺，bpy = 2,2'-联吡啶）。这种催化作用代表了在催化CH官能化化学中使用有机硅烷的新途径。