乙烯基三异丙氧基硅烷 | 18023-33-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基三异丙氧基硅烷
• 中文别名: 乙烯基三(1-甲基乙氧基)硅烷；(三异丙基硅烷基)乙烯
• 英文名称: tri-isopropoxy(vinyl)silane
• 英文别名: tris(isopropoxy)vinylsilane；tri(isopropoxy)vinylsilane；triisopropoxy(vinyl)silane；vinyltri(isopropoxy)silane；triisopropoxylvinylsilane；triisopropoxyvinylsilane；Vinyltriisopropoxysilane；ethenyl-tri(propan-2-yloxy)silane
• CAS: 18023-33-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• mdl: MFCD00026380
• 分子量: 232.395
• InChiKey: MABAWBWRUSBLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  0.866
• 闪点：
  51°C
• LogP：
  3.8 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225

SDS

1.1 产品标识符
: Tri(isopropoxy)vinylsiLAne
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H24O3Si
分子式
: 232.4 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
45 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.870 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Tri(isopropoxy)vinylsiLAne)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Tri(isopropoxy)vinylsiLAne)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (Tri(isopropoxy)vinylsiLAne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

一种耐磨涂料配方如下：其原料按重量份包括：

• 乙烯基三异丙氧基硅烷20-30份，
• 二氧化硅气凝胶3-5份（孔隙率为75-79%，与乙烯基三异丙氧基硅烷的重量比为1：5-7），
• 三氧杂环己烷15-20份，
• 水5-9份，
• 乙酸酐3-7份，
• 乙酰胆碱10-15份，
• 聚氧乙烯脱水山梨糖醇单甘油酯0.1-0.3份，
• 结晶氧化硅10-15份，
• 石墨粉7-13份。

通过添加乙烯基三异丙氧基硅烷并使其水解，形成大量SiOH，并经过脱水后，可以构建出高度交联的近似于二氧化硅的硬质网络，显著提高耐磨性能。由于存在直接相连的有机基团，涂层的柔韧性也会增加，从而减少应力开裂，提升与基底的粘结强度。

加入二氧化硅气凝胶并合理控制其孔隙率有助于提高涂料的粘度，形成更厚的膜层；同时，因其为无机物质，增加了膜层的耐磨损耗。通过调整二氧化硅气凝胶和乙烯基三异丙氧基硅烷的比例，能在一定程度上显著提升油漆的耐磨性。

以三氧杂环己烷作为溶剂不仅增强了涂层的流平性和表面均匀性，还能与基底形成一个互混层，增强附着力。水与三氧杂环己烷共同使用减少了后者用量，降低了成本；乙酸酐作为水解催化剂维持了弱酸性的pH值，有助于热变形温度较低的光学塑料使用要求。

通过控制乙酸酐和乙酰胆碱的比例，缩短了油漆固化时间并降低了能耗及成本。涂层交联度增强，耐擦伤强度提高。聚氧乙烯脱水山梨糖醇单甘油酯作为流平剂兼润滑剂，减少了涂层摩擦系数，显著提高了耐擦伤性。

结晶氧化硅和石墨粉的合理比例进一步提升了油漆的耐磨性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三异丙氧基硅烷 在 RuHCl(CO)(PCy₃)₂ immobilized in 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1,2-bis(triisopropoxysilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  通过在离子液体中进行的钌催化的乙烯基硅烷均质偶合，高效合成E -1,2-双（甲硅烷基）乙烯

  摘要：

  一系列钌络合物（RuCl 3  ×3H 2 O，[C 5 H 5 Ru（CH 3 CN）3 ] + [PF 6 ] -，[RuCl 2（PPh 3）3 ]，[RuHCl（CO）（PPh）3）3 ]，固定在[bmim] [Tf 2 N]中的[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]）在乙烯基硅烷（H 2 C CHSi（OEt）3，H 2 C CHSi（O i Pr）3，H 2C CHSi（OSiMe 3）3，H 2 C CHSiMe（OSiMe 3）2和H 2 C CHSiPh（OSiMe 3）2）在双相系统中进行。对于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ，观察到最高的催化活性和均偶联产物的选择性。固定在多种离子液体（[bmim] [PF 6 ]，[bmim] [BF 4 ]，[bmim] [Tf 2 N]，[bmim] [TfO]中的络合物[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ] ]，[bmim]

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.08.038
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 异丙醇 在 pyridine 作用下， 以73.1%的产率得到乙烯基三异丙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Studies in Silico-Organic Compounds. XVIII. The Preparation and Properties of Vinyltrialkoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a017

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Shuffle off the classic β-Si elimination by Ni-NHC cooperation: implication for C–C forming reactions involving Ni-alkyl-β-silanes
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1039/c1cc14593b

  日期：——

  Via a cooperation of NHC, Si substituents and a M center, β-Si elimination was attenuated, revealing a new way to attain a high Ni-β-SiR3 : Ni-σ-SiR3 ratio. The scope is illustrated by a head-to-tail vinylsilane-α-olefin hydroalkenylation.

  通过国家卫生健康委员会、Si取代基和一个M中心的协同合作，β-Si消除反应被减弱了，揭示了一种新的方法来提高 Ni-β-SiR3:Ni-σ-SiR3 的比例。这一方法的范围通过乙烯基硅烷-α-烯烃的加氢烷基化反应得到了展示。
• Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and CC Bond Formation via CH Bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Gaël Ung、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.201000884

  日期：2011.5.9

  A tandem process involving oxidation of a benzylic alcohol functionality followed by hydroarylation is described. These two atom‐economic sequences are very convenient to access functionalized aromatic ketones, using simple ruthenium trichloride as catalyst precursor. Moreover they appear to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol

  描述了一种串联方法，该方法涉及氧化苄醇官能度然后进行氢芳基化。使用简单的三氯化钌作为催化剂前体，这两个原子经济序列非常方便地获得官能化的芳族酮。而且，它们似乎对各种官能团具有高度的兼容性，耐受性和选择性，并且该方案的简便性应该使其对于合成目的而言非常方便。
• Hydrogen/Deuterium Exchange Reactions and Transfer Hydrogenations Catalyzed by [C₅Me₅Rh(olefin)₂] Complexes:  Conversion of Alkoxysilanes to Silyl Enolates
  作者：Christian P. Lenges、Peter S. White、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja984409o

  日期：1999.5.1

  C6D5CD3, C6D5Cl, or (CD3)2CO), deuterium is incorporated into the olefinic sites. Thermolysis at higher temperatures results in further H/D exchange and deuteration of both the SiMe3 and C5Me5 groups. Heating 1a in C6D6 with added substrates (aniline, MeOtBu, MeOSiMe3, Cp2Fe, cyclopentene, or EtOAc) results in deuteration of these substrates via shuttling of deuterium from C6D6 to the olefinic sites

  已经制备了一系列 [C5Me5Rh(CH2CHR)2] 配合物 (1a-e)，其中烯烃带有庞大的甲硅烷基取代基，R = (a) SiMe3，(b) SiMe2OEt，(c) Si(OiPr)3， (d) SiMe(OSiMe3)2，(e) SiPh2OiPr。1c 的固态结构已通过 X 射线晶体学确定。当配合物 1a 在氘代溶剂（C6D6、C6D5CD3、C6D5Cl 或 (CD3)2CO）中加热 (50 °C) 时，氘会被结合到烯烃位点中。在较高温度下的热解导致 SiMe3 和 C5Me5 基团的进一步 H/D 交换和氘化。用添加的底物（苯胺、MeOtBu、MeOSiMe3、Cp2Fe、环戊烯或 EtOAc）在 C6D6 中加热 1a，通过氘从 C6D6 穿梭到烯烃位点，然后进入底物的某些位点，导致这些底物的氘化。1a 在乙烯基三甲基硅烷存在下在较高温度下的热解导致 C-Si 键断裂并生成硅杂环戊二烯配合物
• Single-Particle and Ensemble Diffusivities-Test of Ergodicity
  作者：Florian Feil、Sergej Naumov、Jens Michaelis、Rustem Valiullin、Dirk Enke、Jörg Kärger、Christoph Bräuchle

  DOI：10.1002/anie.201105388

  日期：2012.1.27

  To prove the ergodic theorem experimentally the diffusivities of guest molecules inside a nanostructured porous glass were measured by using two conceptually different approaches under identical conditions. The data obtained through the direct observation of dye‐molecule diffusion by single‐molecule tracking experiments (red circles) was in perfect agreement with the ensemble value obtained in pulsed‐field

  为了通过实验证明遍历定理，通过在相同条件下使用两种概念上不同的方法，测量了纳米结构多孔玻璃内部客体分子的扩散率。通过单分子跟踪实验直接观察染料分子扩散获得的数据（红色圆圈）与在脉冲场梯度NMR实验中获得的整体值（黑色正方形）完全吻合。

表征谱图