1,4-二氧杂环-2,5-己二酮 | 502-97-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 1,4-二氧杂环-2,5-己二酮
• 中文别名: 1,4-二氧六环-2,5-二酮；乙交酯；1,4-二恶烷-2,5-二酮；羟基乙酸交酯；1,4-二氧-2,5-二酮；1,4-二烷-2,5-二酮；1,4-二噁烷-2,5-二酮
• 英文名称: glycolide
• 英文别名: 1,4-dioxane-2,5-dione
• CAS: 502-97-6
• 化学式: C₄H₄O₄
• mdl: MFCD00081108
• 分子量: 116.073
• InChiKey: RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83°C
• 沸点：
  130°C(lit.)
• 密度：
  1.1315 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Glycolide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4-Dioxane-2,5-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4-Dioxane-2,5-dione
别名
: C4H4O4
分子式
: 116.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Dioxane-2,5-dione
-
CAS 号 502-97-6
EC-编号 207-954-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 82 - 86 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.928
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

1,4-二氧杂环-2，5-己二酮是由两分子乙醇酸脱水生成的环状酯，是用于制备聚乙醇酸（PGA）的重要单体。

化学性质

乙交酯为白色片状晶体。丙交酯则呈淡黄色固体，其熔点为124°C，并溶于丙酮、乙醇和酯类溶剂中，微溶于水和乙醚，难溶于四氯化碳和石油醚。乙交酯和丙交酯不仅可以用于均聚形成聚乙交酯和聚丙交酯（即聚乳酸），还能与其他环状单体共聚生成无规共聚物或嵌段共聚物。

应用

1,4-二氧杂环-2，5-己二酮是一种可用于制备聚乙醇酸及其共聚物的重要化合物。作为可降解的高分子材料，在医用领域具有广泛的应用前景，如手术缝合线、人造皮肤及血管、骨骼固定与修复、药物控制释放以及组织工程等领域。

制备

将50g乙醇酸加入到500毫升双口烧瓶中，并添加0.05g苯丙氨酸亚锡催化剂（占总重量的0.1%）。在常压下于120℃条件下预聚0.5小时后，提升温度至160℃。通过减压蒸馏装置进行抽真空除水反应约2小时直至无水分排出，即可得到白色低聚物。随后，在260℃条件下使用减压裂解收集1,4-二氧杂环-2，5-己二酮，整个过程历时约5小时，最终粗制品收率为89%，产物熔点为90.6°C。

用途

作为可降解的高分子材料，在医用领域有着重要的应用价值。例如：手术缝合线、人造皮肤及血管、骨骼固定与修复、药物控制释放以及组织工程等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂环-2,5-己二酮 在 Lindlar's catalyst 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、55.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 glycolide
  参考文献：
  名称：

  Glycolide deuteriation by hydrogen isotope exchange using the HSCIE method

  摘要：

  Although poly(alpha-hydroxy acid)s derived from lactic and glycolic acids (PLAGA) are currently used for many surgical and pharmacological applications, their behaviour and their fate in vivo are still a source of concern according to some authors. As part of our attempts to label these polymers and monitor their fate by using radioactivity, investigation was made of the possibility to exchange the protons present in glycolide molecules by hydrogen isotopes using the High-temperature Solid-state Catalytic Isotope Exchange (HSCIE) method which was previously successful in the case of lactide. Accordingly H-1(1)-->H-2(1) exchanges were carried out on glycolide in the presence of Pd/CaCO3 at various temperatures and 550 mbar pressure of deuterium. Substitution yields as high as 24% were obtained, depending primarily on temperature. PLAGA polymers with lactyl and glycolyl repeating units labeled with deuterium were synthesized and characterized.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1093::aid-jlcr265>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetyl glycolic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以75%的产率得到1,4-二氧杂环-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  乙交酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙交酯的合成方法，包括如下步骤：取氯乙酰氯和加热熔融的乙醇酸置于反应器中，加入碳酸盐，反应，得到到氯乙酰乙醇酸；将氯乙酰乙醇酸和碳酸盐混合，在搅拌下，减压蒸馏，蒸出乙交酯粗产物；反应式为：本发明所采用的原料氯乙酰氯、乙醇酸、碳酸盐可以在市场上大批量购买，在合成过程中没有大量的酸性废水产生，大大降低了对环境的污染。本发明的方法都没有使用有机溶剂，既降低了成本又避免的环境的污染，减少了对工作人员的身体危害。本发明中采用的氯乙酰氯价格低廉，比传统工艺中全部使用乙醇酸在生产成本上有极大的降低，同时不需要添加催化剂，使生产操作更加简单。乙交酯的产率有相应的提高。

  公开号：

  CN108707134A
• 作为试剂：
  描述：

  松油醇 在 1,4-二氧杂环-2,5-己二酮 作用下， 生成 limonene.
  参考文献：
  名称：

  DE281902

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BIORESPONSIVE POLYMER SYSTEM FOR DELIVERY OF MICROBICIDES<br/>[FR] SYSTEME POLYMERE BIOSENSIBLE POUR L'ADMINISTRATION DE MICROBICIDES
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2005097210A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The polymer systems of the present invention degrade in the presence of an ejaculate. They may further provide degradable sequences that degrade upon contact with an ejaculate and/or microbicides. The polymer systems of the present invention are of use in the oral, rectal or vaginal cavities of an individual for such purposes as the treatment or prevention of sexually transmitted disease, the prevention or promotion of fertility or for hormone replacement therapy.

  本发明的聚合物系统在射精的存在下降解。它们还可以提供在接触射精和/或杀微生物剂时降解的可降解序列。本发明的聚合物系统适用于个人的口腔、直肠或阴道腔道，用于治疗或预防性传播疾病、预防或促进生育或用于激素替代疗法。
• Preparation and Application of Hydroxyacetic Acid Esters as Methanol-Gasoline Additives
  作者：Xiaoyan Jiang、Ying Tang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14775

  日期：——

  In this paper, hydroxyacetic acid esters (glycolic esters) were synthesized and used as phase stabilizer and saturation vapour pressure depressor of methanol-gasoline. The results show that the stabilities of the blends depend on the length of the glycolic esters’ alkoxy group. Among these glycolic esters, hexyl glycolic ester and octyl glycolic ester were found to be the most effective in various gasoline-methanol blends. Besides, the glycolic esters display high capacity to depress the saturation vapour pressure of methanol-gasoline and decyl glycolic ester is the most effective one. According to the results, it can be concluded that the glycolic esters have the great potential to be used as bifunctional gasoline-methanol additives.

  本文中，羟基乙酸酯（甘醇酸酯）被合成并作为甲醇-汽油的相稳定剂和饱和蒸汽压降低剂。结果显示，混合物的稳定性取决于甘醇酸酯的烷氧基链长度。在这些甘醇酸酯中，己基甘醇酸酯和辛基甘醇酸酯在各种甲醇-汽油混合物中效果最为显著。此外，甘醇酸酯展现了降低甲醇-汽油饱和蒸汽压的高能力，其中癸基甘醇酸酯效果最为有效。根据这些结果，可以得出结论，甘醇酸酯具有作为双功能甲醇-汽油添加剂的巨大潜力。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING GLYCOLIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE GLYCOLIDE
  申请人：HALDOR TOPSOE AS

  公开号：WO2020114905A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  According to the present invention a process is provided for producing glycolide which comprises contacting glycolaldehyde dimer with an oxidizing agent to produce a glycolide product.Preferably, the process is carried out in an aprotic environment, such as in a reaction mixture comprising the glycolaldehyde dimer, the oxidizing agent, the glycolide product and an aprotic solvent.

  根据本发明，提供了一种生产乙二醇酸酐的方法，包括将乙二醇醛二聚体与氧化剂接触以产生乙二醇酸酐产品。优选地，该方法在无质子溶剂环境中进行，例如在包括乙二醇醛二聚体、氧化剂、乙二醇酸酐产品和无质子溶剂的反应混合物中进行。
• Method for producing diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138409A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A method of producing a diol derivative efficiently and to high purity is provided. Specifically, the present invention relates to a method of producing a diol derivative having, as a fundamental step, a step of obtaining an &agr;-hydroxycarboxylic acid ester by reacting (i) one or more 1,2-diols or (ii) a 1,2-diol and a primary alcohol as starting material(s) with oxygen in the presence of a catalyst comprising metal loaded on a carrier.

  提供了一种高效且高纯度地生产二醇衍生物的方法。具体来说，本发明涉及一种生产二醇衍生物的方法，其基本步骤是通过在催化剂存在的情况下，将（i）一个或多个1,2-二醇或（ii）一个1,2-二醇和一种主要醇作为起始原料与氧气反应，从而获得α-羟基羧酸酯。
• 一种乙交酯的制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN112028868A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明提供了一种乙交酯的制备方法，包括：加入乙醇酸甲酯、辛酸亚锡，搅拌，持续地通入氮气，将温度升高到150℃～180℃开始反应，然后升高温度至200℃～210℃继续反应，反应过程中保持蒸馏头的温度在甲醇的沸点以上，当没有甲醇蒸出时结束反应，生成的黄褐色固体即为乙醇酸甲酯低聚物；将乙醇酸甲酯低聚物加热到240℃～260℃，保持反应体系内的真空度在1.0kPa～1.5kPa反应，得到淡黄色的晶体，该淡黄色的晶体即为乙交酯粗制品；将乙交酯粗制品取出，用蒸馏水洗涤，然后将洗涤后的乙交酯粗制品重结晶，得到乙交酯。本发明提供的乙交酯的制备方法，利用煤化工制乙二醇的中间产物为原料，得到了高纯度的乙交酯，工艺简单，有利于工业推广。

表征谱图