triethoxy-α-bromovinylsilane | 2550-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethoxy-α-bromovinylsilane
• 英文别名: (vi-1-Br)Si(Oet)3；triethoxy-(1-bromo-vinyl)silane；1-Brom-1-triaethoxysilyl-aethylen；Triaethoxy-(1-brom-vinyl)silan；(1-Bromovinyl)triethoxysilane；1-bromoethenyl(triethoxy)silane
• CAS: 2550-01-8
• 化学式: C₈H₁₇BrO₃Si
• 分子量: 269.211
• InChiKey: QBNKDZWWMKNXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethoxy-α-bromovinylsilane 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基异恶唑啉-2：合成，结构与性能

  摘要：

  甲硅烷基异恶唑啉是通过腈氧化物和甲硅烷基亚硝酸盐的[2 + 3]环加成反应合成乙烯基硅烷和烯丙基硅烷而合成的。已显示腈氧化物与三烷氧基乙烯基硅烷的环加成反应的方向取决于硅上取代基的性质以及用于产生腈氧化物的方法。将三硝基硝基甲烷的甲硅烷基酯加到三乙氧基乙烯基硅烷中，得到5-甲硅烷基和4-甲硅烷基异构体。讨论了甲硅烷基异恶唑啉的结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06358-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 在 Br₂ 、 NH(C₂H₅)2 作用下， 以33.1%的产率得到triethoxy-α-bromovinylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies in Silico-Organic Compounds. XXII. Alkoxyl and Aroxyl Derivatives of Vinyltrichlorosilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a017

文献信息

• Synthesis of α-Vinyltrialkoxysilanes via Nickel-Mediated Cross-Electrophile Coupling Reactions
  作者：Bincy Chindan、Anagha Syam、Hariharan Mahendran、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03206

  日期：2023.10.27

  Vinyltrialkoxysilanes are indispensable for organic synthesis, particularly cross-coupling reactions. Hydrosilylation of alkynes inevitably yields α- and β-isomers of vinyltrialkoxysilanes even with complex ligands and catalysts, limiting its usage in organic synthesis. We report the synthesis of α-vinyltrialkoxysilanes via cross-electrophile C(sp2)–C(sp2) coupling of bromoalkenes. The method is quite

  乙烯基三烷氧基硅烷对于有机合成，特别是交叉偶联反应是不可或缺的。即使使用复杂的配体和催化剂，炔烃的氢化硅烷化也不可避免地产生乙烯基三烷氧基硅烷的α-和β-异构体，限制了其在有机合成中的使用。我们报道了通过溴代烯烃的交叉亲电子试剂 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联合成 α-乙烯基三烷氧基硅烷。该方法在较温和的反应条件下与官能团相当相容。大多数底物的克级合成令人印象深刻。乙烯基碘和自由基逃逸反弹路径的中介作用得到了机理研究的支持。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 75, page 209 - 211
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Silico-Organic Compounds. XXVI. Additional Derivatives of Vinyltrichlorosilane
  作者：Christ Tamborski、Howard W. Post

  DOI：10.1021/jo50010a021

  日期：1952.10