乙烯基三乙基锗烷 | 6207-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基三乙基锗烷
• 英文名称: triethyl(vinyl)germane
• 英文别名: vinyltriethylgermane；Triaethyl-vinyl-german；Triethyl-vinyl-german；ethenyl(triethyl)germane
• CAS: 6207-41-6
• 化学式: C₈H₁₈Ge
• 分子量: 186.821
• InChiKey: CILYPIUDEPXAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C
• 密度：
  1,005 g/cm3
• 闪点：
  32°C (90°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙基锗烷 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] C₆D₆CD=CD₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 乙烯-D
  参考文献：
  名称：

  通过新的钌催化的偶联反应合成功能化的乙烯基锗烷。

  摘要：

  乙烯基取代的锗烷在含有Ru-H和Ru-Ge键的配合物存在下，与烯烃发生立体和区域选择性反应，形成官能化的乙烯基锗烷，而该官能化的乙烯基锗烷无法通过烯烃交叉复分解程序合成。该反应为制备一类有机锗烷打开了一条新的催化路线，这些有机锗烷是用于有机合成的有效有机金属试剂，因为它们显示出非常低的毒性并且可以替代有机锡化合物。事实证明，这种新的催化途径的机理涉及将乙烯基锗烷有趣地插入Ru-H键中，以及将β-Ge转移到金属中，从而消除乙烯并生成Ru-Ge键，然后插入烯烃。进入Ru-Ge键，然后将β-H转移到金属上，以消除取代的乙烯基锗烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200500670
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 三乙基氯化锗 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙烯基三乙基锗烷
  参考文献：
  名称：

  将有机锗烷基官能团引入笼型倍半硅氧烷。

  摘要：

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00557f

文献信息

• Enantioselective Silylation of Aliphatic C−H Bonds for the Synthesis of Silicon‐Stereogenic Dihydrobenzosiloles
  作者：Bo Yang、Wu Yang、Yonghong Guo、Lijun You、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202009912

  日期：2020.12

  A rhodium(I)‐catalyzed enantioselective silylation of aliphatic C−H bonds for the synthesis of silicon‐stereogenic dihydrobenzosiloles is demonstrated. This reaction involves a highly enantioselective intramolecular C(sp3)−H silylation of dihydrosilanes, followed by a stereospecific intermolecular alkene hydrosilylation leading to the asymmetrically tetrasubstituted silanes. A wide range of dihydrosilanes

  铑（I）催化脂肪族CH键的对映选择性甲硅烷基化反应，用于合成硅立体异构二氢苯并甲硅烷基。该反应涉及二氢硅烷的高度对映选择性的分子内C（sp 3）-H甲硅烷基化，然后发生立体异构的分子间烯烃氢化硅烷化反应，从而形成不对称的四取代的硅烷。各种具有各种官能团的二氢硅烷和烯烃都可与该方法兼容，从而以优异的收率和对映选择性获得各种高度官能化的硅立体异构二氢苯并甲硅烷基。
• 一种硅中心手性二氢苯并噻咯及其制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112125770B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于有机合成领域，公开了一种硅中心手性二氢苯并噻咯化合物，其具有通式I的结构：其中，R1、R2各自独立地选自烷基、苯基、环丙甲基或苯氧乙基，或者R1、R2形成或R3选自苯基、苄基、噻吩基、萘基、苯并呋喃、N‑甲基吲哚、吗啉或三甲基硅基取代的苯基；R4选自苯基、取代苯基、甲氧基取代的吡啶、环己氧基、PhMe2Si、(EtO)3Si、三乙基锗基、频哪醇硼、或R5选自卤素、烷氧基或者苯环，该苯环与相连的苯环稠环成萘。本发明还提供了该化合物的合成方法。本发明的产物和方法可以在合成化学、药物化学和材料科学中得到广泛应用。
• Streamlined Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Tandem Enantioselective C–H Silylation/Alkene Hydrosilylation
  作者：Delong Mu、Wei Yuan、Shuyou Chen、Na Wang、Bo Yang、Lijun You、Bing Zu、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/jacs.0c04863

  日期：2020.8.5

  A rhodium-catalyzed tandem enantioselective C-H silylation/alkene hydrosilylation of dihydrosilanes, which enables the streamlined construction of a wide range of silicon-stereogenic silanes, is successfully developed. This process involves a SiH2-steered highly enantioselective C-H silylation to furnish the corresponding desymmetric monohydrosilanes, which are subsequently trapped with alkenes in

  成功开发了铑催化的二氢硅烷的串联对映选择性 CH 硅烷化/烯烃氢化硅烷化，它能够简化构建各种硅立体硅烷。该过程涉及 SiH2 控制的高度对映选择性 CH 甲硅烷基化，以提供相应的不对称单氢硅烷，随后以立体有择的方式用烯烃捕获以构建功能多样的不对称四取代硅烷。这种通用策略将现成的二氢硅烷和烯烃结合在一起，以单一步骤构建各种对映体富集的硅立体硅烷，包括 9-硅芴、Si 桥连梯形化合物和苯并硅基茂金属，并具有良好的产率和对映选择性。
• Tin- and Germanium-Substituted Enol Ethers from Fischer Carbene Complexes and Group 14 Vinyl Derivatives
  作者：José Barluenga、Rosario González、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/om9703999

  日期：1997.10.1

  Trialkyltin- or trialkylgermanium-substituted enol ethers 5 and 2-alkoxy-1,3-butadienes 7 have been prepared by the reaction of Fischer carbene complexes 1−3 and 6 with vinylstannanes and -germanes 4. The opening of the metallacyclobutane intermediate by metalloid migration has been shown by using a 2,2-dideuteriated olefin.

  Trialkyltin-或trialkylgermanium取代的烯醇醚5和2-烷氧基-1,3-丁二烯7已经制备由费卡宾络合物的反应1 - 3和6与乙烯基锡烷和-germanes 4。通过使用2，2-二氘代烯烃显示出通过类金属迁移而形成的金属环丁烷中间体。
• 一种硅中心手性四取代硅烷及其制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111747978B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于有机合成领域，公开了一种硅中心手性四取代硅烷，其具有通式Ⅰ的结构：本发明还公开了硅中心手性四取代硅烷的制备方法。本发明使用的底物二氢硅烷和烯烃经济易得，以良好的收率和优异的对映选择性，一步构建了各种硅中心手性四取代硅烷。