(1E,3R,4Z,7E)-11-(methoxymethyloxy)-3,5-dimethyl-1,4,7-undecatrienyl iodide | 322428-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3R,4Z,7E)-11-(methoxymethyloxy)-3,5-dimethyl-1,4,7-undecatrienyl iodide
• 英文别名: (1E,3R,4Z,7E)-1-iodo-11-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylundeca-1,4,7-triene
• CAS: 322428-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₂
• 分子量: 364.267
• InChiKey: BOILHHCWGNTELL-IHJNKDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4Z,7E)-11-(methoxymethyloxy)-3,5-dimethyl-1,4,7-undecatrienyl iodide 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 methyl 2-[(3E,6Z,8S,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-hennoxazole A

  摘要：

  The antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A was efficiently synthesized by a convergent approach. The stereoselective synthesis of the functionalized tetrahydropyran fragment was accomplished by the Mukaiyama aldol reaction, chelation-controlled 1,3-syn reduction, Wacker oxidation, and acid catalyzed intramolecular ketalization. The nonconjugated triene fragment was synthesized by S(N)2 displacement of an allylic bromide with vinyllithium and the CrCl2-mediated iodoolefination followed by palladium-catalyzed cross coupling with MeMgBr. The final steps include the fragment coupling using DEPC and oxazole synthesis via an oxidation/cyclodehydration process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00593-2
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-pentenol 在 chromium dichloride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.99h， 生成 (1E,3R,4Z,7E)-11-(methoxymethyloxy)-3,5-dimethyl-1,4,7-undecatrienyl iodide
  参考文献：
  名称：

  抗病毒海洋天然产物（-）-hennoxazole A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过收敛方法合成了海洋天然产物己诺唑A。非对映选择性的Mukaiyama醛醇与β-烷氧基醛的反应被用于构建四氢吡喃链段，并通过乙烯基乙烯基锂的烯丙基溴的S（N）2置换和Takai的碘代烯烃反应，然后钯催化的交叉偶联来完成非共轭三烯部分的制备。与MeMgBr。最终步骤涉及使用DEPC的酰胺偶联和经由氧化/环脱水过程的恶唑合成。

  DOI：

  10.1021/ol000305i