rac-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al | 80713-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al
• 英文别名: (3RS)-apo-12'-astaxanthinal；12'-apo-astaxanthinal；3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-13-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 80713-42-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: GTOIUXBIUCWSNU-LEXPBUCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 1,2-环氧丁烷 、 盐酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.2h， 生成 rac-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。九。合成冯（3 - [R）-Hydroxyechinenon，（3 - [R，3' - [R） - UND（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，得润optischen Antipoden UND verwandten Verbindungen †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640754

文献信息

• Reaction of Astaxanthin with Peroxynitrite
  作者：Tsutomu HAYAKAWA、Aditya KULKARNI、Yukimasa TERADA、Takashi MAOKA、Hideo ETOH

  DOI：10.1271/bbb.80358

  日期：2008.10.23

  9-cis-astaxanthin (10), and 13-cis-astaxanthin (11), were isolated from the reaction products of carotenoids with peroxynitrite. Our previous studies achieved for the first time the isolation of nitro derivatives from the reaction of astaxanthin with peroxynitrite. Here we identify the major remaining reaction products of this reaction and investigate the stabilities of the nitro astaxanthins.

  研究虾青素对过氧亚硝酸盐的体外反应性，分析过氧亚硝酸盐清除后的反应产物，以确定该反应的完整机理。一系列的类胡萝卜素，13-脱辅基黄嘌呤酮（1），12'-脱辅基黄嘌呤醛（2），12'-脱辅基黄嘌呤醛（3），10'-脱辅基黄嘌呤醛（4），9-顺式-14'-s-顺式15'-硝基黄嘌呤（5），14'-s-顺式15'-硝基黄嘌呤（6），13-cis-14'-s-顺式15'-硝基黄嘌呤（7）， 10'-s-cis-11'-cis-11'-硝基黄嘌呤（8），13,15,13'-tri-cis-15'-硝基黄嘌呤（9），9-顺式黄嘌呤（10）和13从类胡萝卜素与过氧亚硝酸盐的反应产物中分离出顺式-黄嘌呤（11）。我们以前的研究首次实现了虾青素与过氧亚硝酸盐反应中硝基衍生物的分离。在这里，我们确定该反应的主要剩余反应产物，并研究硝基虾青素的稳定性。
• Analysis of Palmitoyl Apo-astaxanthinals, Apo-astaxanthinones, and their Epoxides by UHPLC-PDA-ESI-MS
  作者：Yannick Weesepoel、Harry Gruppen、Wouter de Bruijn、Jean-Paul Vincken

  DOI：10.1021/jf503520q

  日期：2014.10.22

  Food products enriched with fatty acid-esterified xanthophylls may result in deviating dietary apo-carotenoids. Therefore, free astaxanthin and its mono- and dipalmitate esters were subjected to two degradation processes in a methanolic model system: light-accelerated autoxidation and hypochlorous acid/hypochlorite (HOCl/OCl-) bleaching. Reversed phase ultrahigh-performance liquid chromatography photodiode array with in-line electrospray ionization mass spectrometry (RP-UHPLC-PDA-ESI-MS) was used for assessment of degradation products. Apo-astaxanthinals and -astaxanthinones containing 3 (apo-9) to 10 (apo-8') conjugated double bonds were found upon autoxidation for all three types of astaxanthin (except free apo-8?-astaxanthinal). Fragmentation of [M + H](+) and [M + Na](+) parent masses of apo-astaxanthins from dipalmitate astaxanthin indicated palmitate esterification. Astaxanthin monopalmitate degradation resulted in a mixture of free and palmitate apo-astaxanthins. HOCl/OCl rapidly converted the astaxanthins into a mixture of epoxy-apo-9- and epoxy-apo-13-astaxanthinones. The palmitate ester bond was hardly affected by autoxidation, whereas for HOCl/OCl the ester bond of the apo-astaxanthin palmitoyl esters was degraded.