(3S)-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al | 72523-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al
• 英文别名: all-trans-(3S)-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al；(S)-2,7,11-trimethyl-13-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10,12-tridecahexaen-1-al；(3S)-apo-Astaxanthin；12'-Apoastaxanthinal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-13-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 72523-68-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: GTOIUXBIUCWSNU-MICLCECWSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 虾青素
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL INTERMEDIATES OF CAROTENOIDS, CAROTENOID ANALOGS, AND CAROTENOID DERIVATIVES
  [FR] PROCEDES PERMETTANT LA SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES CHIRAUX DE CAROTENOIDES, D'ANALOGUES DE CAROTENOIDES ET DE DERIVES DE CAROTENOIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2006039685A3
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 1,2-环氧丁烷 、 盐酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.2h， 生成 (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-12'-apo-β-carotin-12'-al
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。九。合成冯（3 - [R）-Hydroxyechinenon，（3 - [R，3' - [R） - UND（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，得润optischen Antipoden UND verwandten Verbindungen †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640754

文献信息

• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. VIII. Synthese von (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin und (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-7,8-Didehydroastaxanthin (Asterinsäure)
  作者：Kurt Bernhard、Frank Kienzle、Hans Mayer、Robert K. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19800630618

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. VIII. Synthesis of (3S,3′S)-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin and (3S,3′S)-7,8-Didehydroastaxanthin (Asterinic Acid)

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。八。（3 S，3 'S）-7,8,7'，8'-四氢紫黄嘌呤和（3 S，3 'S）-7,8-二氢紫黄嘌呤（Asterinic Acid）的合成
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OF CAROTENOID MONO-ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONO-ESTERS DE CAROTÉNOÏDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018050795A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to a process for preparing a carotenoid mono-ester of the formula (I), including the stereoisomers of formula (I), wherein, R1 is e.g. hydrogen, C1-C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, C4-C20-alkdienyl, C6-C20-alktrienyl or C8-C20- alktetraenyl, R2 is e.g. hydrogen or -NRaRb, wherein Ra is e.g. hydrogen, C1-C4-alkyl, -C(O)-C1-C3-alkyl, -Boc or -Cbz, Rb is e.g. hydrogen or C1-C4-alkyl, R3 is e.g. hydrogen, and X1, X2 are independently from each other CH2 or C=O, which comprises reacting a phosphonium salt of the formula (II) or a stereoisomer thereof: formula (II) wherein X1 is as defined for formula (I), R4 is phenyl, tert-butyl or tolyl, and Y- is a suitable counteranion, with a 12'-apocarotenal ester of the formula (III) or a stereoisomer thereof: formula (III) wherein X2, R1, R2, and R3 are as defined for formula (I), in the presence of a base or a cryptobase.

  本发明涉及一种制备公式（I）的类胡萝卜素单酯的方法，包括公式（I）的立体异构体，其中，R1是氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C4-C20二烯基、C6-C20三烯基或C8-C20四烯基，R2是氢或-NRaRb，其中Ra是氢、C1-C4烷基、-C（O）-C1-C3烷基、-Boc或-Cbz，Rb是氢或C1-C4烷基，R3是氢，X1、X2分别独立地为CH2或C=O，其包括在碱或隐蔽碱存在下，将公式（II）的磷酸盐或其立体异构体：公式（II），其中X1如公式（I）所定义，R4是苯、叔丁基或甲苯基，Y-是适当的对阴离子，与公式（III）的12'-脱氢类胡萝卜醛酯或其立体异构体反应：公式（III），其中X2，R1，R2和R3如公式（I）所定义。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL INTERMEDIATES OF CAROTENOIDS, CAROTENOID ANALOGS, AND CAROTENOID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT LA SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES CHIRAUX DE CAROTENOIDES, D'ANALOGUES DE CAROTENOIDES ET DE DERIVES DE CAROTENOIDES
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2006039685A3

  公开（公告）日：2007-01-04
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IX. Synthese von (3<i>R</i>)-Hydroxyechinenon, (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>)- und (3<i>R</i>, 3′<i>S</i>)-Adonixanthin, (3<i>R</i>)-Adonirubin, deren optischen Antipoden und verwandten Verbindungen
  作者：Kurt Bernhard、Gerhard Englert、Hans Mayer、Robert K. Müller、August Rüttimann、Max Vecchi、Erich Widmer、Reinhard Zell

  DOI：10.1002/hlca.19810640754

  日期：1981.11.4

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. IX. Synthesis of (3R)-Hydroxyechinenone, (3R, 3′R)- and (3R, 3′S)-Adonixanthin, (3R)-Adonirubin, Their Optical Antipodes and Related Compounds

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物